macOS Red Teaming

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MDM 악용

• JAMF Pro: jamf checkJSSConnection

• Kandji

관리 플랫폼에 접근하기 위해 관리자 자격 증명을 탈취하는 데 성공하면, 기계에 악성 코드를 배포하여 모든 컴퓨터를 잠재적으로 손상시킬 수 있습니다.

MacOS 환경에서 레드 팀 활동을 하려면 MDM이 어떻게 작동하는지에 대한 이해가 필요합니다:

macOS MDM

MDM을 C2로 사용하기

MDM은 프로필을 설치, 쿼리 또는 제거하고, 애플리케이션을 설치하고, 로컬 관리자 계정을 생성하고, 펌웨어 비밀번호를 설정하고, FileVault 키를 변경할 수 있는 권한을 가집니다...

자신의 MDM을 운영하려면 공급업체에 의해 서명된 CSR이 필요하며, 이를 https://mdmcert.download/에서 얻으려고 시도할 수 있습니다. Apple 장치용 MDM을 운영하려면 MicroMDM을 사용할 수 있습니다.

그러나 등록된 장치에 애플리케이션을 설치하려면 여전히 개발자 계정으로 서명해야 합니다... 하지만 MDM 등록 시 장치가 MDM의 SSL 인증서를 신뢰할 수 있는 CA로 추가하므로 이제 무엇이든 서명할 수 있습니다.

장치를 MDM에 등록하려면 mobileconfig 파일을 루트로 설치해야 하며, 이는 pkg 파일을 통해 전달될 수 있습니다(압축하여 zip으로 만들고 Safari에서 다운로드하면 압축이 해제됩니다).

Mythic agent Orthrus는 이 기술을 사용합니다.

JAMF PRO 악용

JAMF는 사용자 정의 스크립트(시스템 관리자가 개발한 스크립트), 네이티브 페이로드(로컬 계정 생성, EFI 비밀번호 설정, 파일/프로세스 모니터링...) 및 MDM(장치 구성, 장치 인증서...)를 실행할 수 있습니다.

JAMF 자체 등록

https://<회사 이름>.jamfcloud.com/enroll/와 같은 페이지로 이동하여 자체 등록이 활성화되어 있는지 확인합니다. 활성화되어 있다면 접근을 위한 자격 증명을 요청할 수 있습니다.

비밀번호 스프레이 공격을 수행하기 위해 JamfSniper.py 스크립트를 사용할 수 있습니다.

또한, 적절한 자격 증명을 찾은 후에는 다음 양식을 사용하여 다른 사용자 이름을 무차별 대입할 수 있습니다:

JAMF 장치 인증

jamf 바이너리는 키체인을 여는 비밀을 포함하고 있으며, 발견 당시 모든 사람과 공유되었습니다: jk23ucnq91jfu9aj. 또한, jamf는 **/Library/LaunchAgents/com.jamf.management.agent.plist**에 LaunchDaemon으로 지속됩니다.

JAMF 장치 인수

JSS (Jamf Software Server) URL은 **jamf**가 사용할 **/Library/Preferences/com.jamfsoftware.jamf.plist**에 위치합니다. 이 파일은 기본적으로 URL을 포함합니다:

plutil -convert xml1 -o - /Library/Preferences/com.jamfsoftware.jamf.plist

[...]
<key>is_virtual_machine</key>
<false/>
<key>jss_url</key>
<string>https://halbornasd.jamfcloud.com/</string>
<key>last_management_framework_change_id</key>
<integer>4</integer>
[...]

그래서 공격자는 설치할 때 이 파일을 덮어쓰는 악성 패키지(pkg)를 배포할 수 있으며, 이제 Typhon 에이전트의 Mythic C2 리스너에 대한 URL을 설정하여 JAMF를 C2로 악용할 수 있습니다.

# After changing the URL you could wait for it to be reloaded or execute:
sudo jamf policy -id 0

# TODO: There is an ID, maybe it's possible to have the real jamf connection and another one to the C2

JAMF 사칭

장치와 JMF 간의 통신을 사칭하려면 다음이 필요합니다:

• 장치의 UUID: ioreg -d2 -c IOPlatformExpertDevice | awk -F" '/IOPlatformUUID/{print $(NF-1)}'

• 장치 인증서를 포함하는 JAMF 키체인: /Library/Application\ Support/Jamf/JAMF.keychain

이 정보를 가지고, 도난당한 하드웨어 UUID와 SIP 비활성화된 VM을 생성하고, JAMF 키체인을 드롭한 후, Jamf 에이전트를 후킹하여 정보를 훔칩니다.

비밀 훔치기

a

관리자가 Jamf를 통해 실행하고자 할 커스텀 스크립트를 위해 /Library/Application Support/Jamf/tmp/ 위치를 모니터링할 수도 있습니다. 이 스크립트는 여기에 배치되고 실행된 후 제거됩니다. 이 스크립트는 자격 증명을 포함할 수 있습니다.

그러나 자격 증명은 이러한 스크립트에 매개변수로 전달될 수 있으므로, ps aux | grep -i jamf를 모니터링해야 합니다 (루트 권한 없이도 가능합니다).

스크립트 JamfExplorer.py는 새 파일이 추가되거나 새 프로세스 인수가 생기는 것을 감시할 수 있습니다.

macOS 원격 접근

또한 MacOS의 "특별한" 네트워크 프로토콜에 대해:

macOS Network Services & Protocols

Active Directory

어떤 경우에는 MacOS 컴퓨터가 AD에 연결되어 있는 것을 발견할 수 있습니다. 이 시나리오에서는 익숙한 대로 액티브 디렉토리를 열거하려고 시도해야 합니다. 다음 페이지에서 도움을 찾으세요:

389, 636, 3268, 3269 - Pentesting LDAPActive Directory Methodology88tcp/udp - Pentesting Kerberos

도움이 될 수 있는 로컬 MacOS 도구는 dscl입니다:

dscl "/Active Directory/[Domain]/All Domains" ls /

또한 MacOS에서 AD를 자동으로 열거하고 kerberos와 상호작용하기 위해 준비된 몇 가지 도구가 있습니다:

• Machound: MacHound는 MacOS 호스트에서 Active Directory 관계를 수집하고 수집할 수 있도록 하는 Bloodhound 감사 도구의 확장입니다.

• Bifrost: Bifrost는 macOS에서 Heimdal krb5 API와 상호작용하도록 설계된 Objective-C 프로젝트입니다. 이 프로젝트의 목표는 타겟에 다른 프레임워크나 패키지를 요구하지 않고 네이티브 API를 사용하여 macOS 장치에서 Kerberos에 대한 보안 테스트를 개선하는 것입니다.

• Orchard: Active Directory 열거를 수행하기 위한 JavaScript for Automation (JXA) 도구입니다.

도메인 정보

echo show com.apple.opendirectoryd.ActiveDirectory | scutil

Users

MacOS 사용자 유형은 세 가지입니다:

• 로컬 사용자 — 로컬 OpenDirectory 서비스에 의해 관리되며, Active Directory와는 어떤 식으로도 연결되어 있지 않습니다.

• 네트워크 사용자 — DC 서버에 연결하여 인증을 받아야 하는 변동성 있는 Active Directory 사용자입니다.

• 모바일 사용자 — 자격 증명 및 파일에 대한 로컬 백업이 있는 Active Directory 사용자입니다.

사용자 및 그룹에 대한 로컬 정보는 /var/db/dslocal/nodes/Default. 폴더에 저장됩니다. 예를 들어, _mark_라는 사용자에 대한 정보는 _/var/db/dslocal/nodes/Default/users/mark.plist_에 저장되며, admin 그룹에 대한 정보는 _/var/db/dslocal/nodes/Default/groups/admin.plist_에 있습니다.

HasSession 및 AdminTo 엣지를 사용하는 것 외에도, MacHound는 Bloodhound 데이터베이스에 세 가지 새로운 엣지를 추가합니다:

• CanSSH - 호스트에 SSH로 접속할 수 있는 엔티티

• CanVNC - 호스트에 VNC로 접속할 수 있는 엔티티

• CanAE - 호스트에서 AppleEvent 스크립트를 실행할 수 있는 엔티티

#User enumeration
dscl . ls /Users
dscl . read /Users/[username]
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Users
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read /Users/[username]
dscacheutil -q user

#Computer enumeration
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Computers
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read "/Computers/[compname]$"

#Group enumeration
dscl . ls /Groups
dscl . read "/Groups/[groupname]"
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Groups
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read "/Groups/[groupname]"

#Domain Information
dsconfigad -show

더 많은 정보는 https://its-a-feature.github.io/posts/2018/01/Active-Directory-Discovery-with-a-Mac/

Computer$ 비밀번호

다음 방법으로 비밀번호를 가져옵니다:

bifrost --action askhash --username [name] --password [password] --domain [domain]

Computer$ 비밀번호에 접근하는 것은 시스템 키체인 내에서 가능합니다.

Over-Pass-The-Hash

특정 사용자 및 서비스에 대한 TGT를 가져옵니다:

bifrost --action asktgt --username [user] --domain [domain.com] \
--hash [hash] --enctype [enctype] --keytab [/path/to/keytab]

TGT가 수집되면, 현재 세션에 주입할 수 있습니다:

bifrost --action asktgt --username test_lab_admin \
--hash CF59D3256B62EE655F6430B0F80701EE05A0885B8B52E9C2480154AFA62E78 \
--enctype aes256 --domain test.lab.local

Kerberoasting

bifrost --action asktgs --spn [service] --domain [domain.com] \
--username [user] --hash [hash] --enctype [enctype]

획득한 서비스 티켓을 사용하여 다른 컴퓨터의 공유에 접근할 수 있습니다:

smbutil view //computer.fqdn
mount -t smbfs //server/folder /local/mount/point

Keychain 접근하기

Keychain은 프롬프트를 생성하지 않고 접근할 경우, 레드 팀 연습을 진행하는 데 도움이 될 수 있는 민감한 정보를 포함하고 있을 가능성이 높습니다:

macOS Keychain

외부 서비스

MacOS 레드 팀은 일반적인 Windows 레드 팀과 다릅니다. 왜냐하면 MacOS는 여러 외부 플랫폼과 직접 통합되어 있기 때문입니다. MacOS의 일반적인 구성은 OneLogin 동기화 자격 증명을 사용하여 컴퓨터에 접근하고, OneLogin을 통해 여러 외부 서비스(예: github, aws...)에 접근하는 것입니다.

기타 레드 팀 기술

Safari

Safari에서 파일이 다운로드될 때, "안전한" 파일이라면 자동으로 열립니다. 예를 들어, zip 파일을 다운로드하면, 자동으로 압축이 해제됩니다:

참고자료

• https://www.youtube.com/watch?v=IiMladUbL6E

• https://medium.com/xm-cyber/introducing-machound-a-solution-to-macos-active-directory-based-attacks-2a425f0a22b6

• https://gist.github.com/its-a-feature/1a34f597fb30985a2742bb16116e74e0

• Come to the Dark Side, We Have Apples: Turning macOS Management Evil

• OBTS v3.0: "An Attackers Perspective on Jamf Configurations" - Luke Roberts / Calum Hall

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