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macOS Apps - Inspecting, debugging and Fuzzing

Aprende a hackear AWS desde cero hasta convertirte en un experto con htARTE (HackTricks AWS Red Team Expert)!

Otras formas de apoyar a HackTricks:

WhiteIntel

WhiteIntel es un motor de búsqueda alimentado por la dark web que ofrece funcionalidades gratuitas para verificar si una empresa o sus clientes han sido comprometidos por malwares de robo.

El objetivo principal de WhiteIntel es combatir los secuestros de cuentas y los ataques de ransomware resultantes de malwares que roban información.

Puedes visitar su sitio web y probar su motor de forma gratuita en:

LogoWhiteIntel

Análisis estático

otool

otool -L /bin/ls #List dynamically linked libraries
otool -tv /bin/ps #Decompile application

objdump

objdump -m --dylibs-used /bin/ls #List dynamically linked libraries
objdump -m -h /bin/ls # Get headers information
objdump -m --syms /bin/ls # Check if the symbol table exists to get function names
objdump -m --full-contents /bin/ls # Dump every section
objdump -d /bin/ls # Dissasemble the binary
objdump --disassemble-symbols=_hello --x86-asm-syntax=intel toolsdemo #Disassemble a function using intel flavour

jtool2

La herramienta se puede utilizar como un reemplazo para codesign, otool y objdump, y proporciona algunas características adicionales. Descárgalo aquí o instálalo con brew.

# Install
brew install --cask jtool2

jtool2 -l /bin/ls # Get commands (headers)
jtool2 -L /bin/ls # Get libraries
jtool2 -S /bin/ls # Get symbol info
jtool2 -d /bin/ls # Dump binary
jtool2 -D /bin/ls # Decompile binary

# Get signature information
ARCH=x86_64 jtool2 --sig /System/Applications/Automator.app/Contents/MacOS/Automator

# Get MIG information
jtool2 -d __DATA.__const myipc_server | grep MIG

Codesign / ldid

Codesign se puede encontrar en macOS mientras que ldid se puede encontrar en iOS

# Get signer
codesign -vv -d /bin/ls 2>&1 | grep -E "Authority|TeamIdentifier"

# Check if the app’s contents have been modified
codesign --verify --verbose /Applications/Safari.app

# Get entitlements from the binary
codesign -d --entitlements :- /System/Applications/Automator.app # Check the TCC perms

# Check if the signature is valid
spctl --assess --verbose /Applications/Safari.app

# Sign a binary
codesign -s <cert-name-keychain> toolsdemo

# Get signature info
ldid -h <binary>

# Get entitlements
ldid -e <binary>

# Change entilements
## /tmp/entl.xml is a XML file with the new entitlements to add
ldid -S/tmp/entl.xml <binary>

SuspiciousPackage

SuspiciousPackage es una herramienta útil para inspeccionar archivos .pkg (instaladores) y ver qué hay dentro antes de instalarlo. Estos instaladores tienen scripts bash preinstall y postinstall que los autores de malware suelen abusar para persistir el malware.

hdiutil

Esta herramienta permite montar archivos de imágenes de disco de Apple (.dmg) para inspeccionarlos antes de ejecutar cualquier cosa:

hdiutil attach ~/Downloads/Firefox\ 58.0.2.dmg

Será montado en /Volumes

Objective-C

Metadatos

Tenga en cuenta que los programas escritos en Objective-C conservan sus declaraciones de clase cuando se compilan en binarios Mach-O. Tales declaraciones de clase incluyen el nombre y tipo de:

  • La clase

  • Los métodos de clase

  • Las variables de instancia de clase

Puede obtener esta información utilizando class-dump:

class-dump Kindle.app

Llamada de función

Cuando se llama a una función en un binario que utiliza Objective-C, en lugar de llamar directamente a esa función, el código compilado llamará a objc_msgSend. Lo cual llamará a la función final:

Los parámetros que esta función espera son:

  • El primer parámetro (self) es "un puntero que apunta a la instancia de la clase que va a recibir el mensaje". O de forma más simple, es el objeto sobre el cual se invoca el método. Si el método es un método de clase, este será una instancia del objeto de la clase (en su totalidad), mientras que para un método de instancia, self apuntará a una instancia instanciada de la clase como un objeto.

  • El segundo parámetro, (op), es "el selector del método que maneja el mensaje". Nuevamente, de forma más simple, este es simplemente el nombre del método.

  • Los parámetros restantes son cualquier valor que sea requerido por el método (op).

Vea cómo obtener esta información fácilmente con lldb en ARM64 en esta página:

pageIntroduction to ARM64v8

x64:

Argumento

Registro

(para) objc_msgSend

1er argumento

rdi

self: objeto sobre el cual se invoca el método

2do argumento

rsi

op: nombre del método

3er argumento

rdx

1er argumento para el método

4to argumento

rcx

2do argumento para el método

5to argumento

r8

3er argumento para el método

6to argumento

r9

4to argumento para el método

7mo+ argumento

rsp+ (en la pila)

5to+ argumento para el método

Swift

Con binarios de Swift, dado que hay compatibilidad con Objective-C, a veces se pueden extraer declaraciones usando class-dump pero no siempre.

Con las líneas de comando jtool -l o otool -l es posible encontrar varias secciones que comienzan con el prefijo __swift5:

jtool2 -l /Applications/Stocks.app/Contents/MacOS/Stocks
LC 00: LC_SEGMENT_64              Mem: 0x000000000-0x100000000    __PAGEZERO
LC 01: LC_SEGMENT_64              Mem: 0x100000000-0x100028000    __TEXT
[...]
Mem: 0x100026630-0x100026d54        __TEXT.__swift5_typeref
Mem: 0x100026d60-0x100027061        __TEXT.__swift5_reflstr
Mem: 0x100027064-0x1000274cc        __TEXT.__swift5_fieldmd
Mem: 0x1000274cc-0x100027608        __TEXT.__swift5_capture
[...]

Puedes encontrar más información sobre la información almacenada en esta sección en esta publicación de blog.

Además, los binarios de Swift pueden tener símbolos (por ejemplo, las bibliotecas necesitan almacenar símbolos para que sus funciones puedan ser llamadas). Los símbolos suelen contener información sobre el nombre de la función y los atributos de una manera fea, por lo que son muy útiles y existen "demanglers" que pueden obtener el nombre original:

# Ghidra plugin
https://github.com/ghidraninja/ghidra_scripts/blob/master/swift_demangler.py

# Swift cli
swift demangle

Binarios empaquetados

  • Verificar la entropía alta

  • Revisar las cadenas de texto (si hay casi ninguna cadena comprensible, está empaquetado)

  • El empaquetador UPX para MacOS genera una sección llamada "__XHDR"

Análisis Dinámico

Ten en cuenta que para depurar binarios, SIP debe estar deshabilitado (csrutil disable o csrutil enable --without debug) o copiar los binarios a una carpeta temporal y eliminar la firma con codesign --remove-signature <ruta-del-binario> o permitir la depuración del binario (puedes usar este script)

Ten en cuenta que para instrumentar binarios del sistema (como cloudconfigurationd) en macOS, SIP debe estar deshabilitado (simplemente quitar la firma no funcionará).

Registros Unificados

macOS genera muchos registros que pueden ser muy útiles al ejecutar una aplicación para entender qué está haciendo.

Además, hay algunos registros que contendrán la etiqueta <private> para ocultar cierta información identificable del usuario o computadora. Sin embargo, es posible instalar un certificado para revelar esta información. Sigue las explicaciones de aquí.

Hopper

Panel izquierdo

En el panel izquierdo de Hopper es posible ver los símbolos (Etiquetas) del binario, la lista de procedimientos y funciones (Proc) y las cadenas de texto (Str). Estas no son todas las cadenas, sino las definidas en varias partes del archivo Mac-O (como cstring o objc_methname).

Panel central

En el panel central puedes ver el código desensamblado. Puedes verlo como un desensamblado en bruto, como gráfico, como decompilado y como binario haciendo clic en el icono respectivo:

Al hacer clic derecho en un objeto de código, puedes ver las referencias desde/hacia ese objeto o incluso cambiar su nombre (esto no funciona en el pseudocódigo decompilado):

Además, en la parte inferior central puedes escribir comandos de Python.

Panel derecho

En el panel derecho puedes ver información interesante como el historial de navegación (para saber cómo llegaste a la situación actual), el grafo de llamadas donde puedes ver todas las funciones que llaman a esta función y todas las funciones que esta función llama, e información sobre variables locales.

dtrace

Permite a los usuarios acceder a las aplicaciones a un nivel extremadamente bajo y proporciona una forma para que los usuarios rastreen programas e incluso cambien su flujo de ejecución. Dtrace utiliza sondas que se colocan en todo el kernel y están en ubicaciones como el inicio y fin de las llamadas al sistema.

DTrace utiliza la función dtrace_probe_create para crear una sonda para cada llamada al sistema. Estas sondas pueden activarse en el punto de entrada y salida de cada llamada al sistema. La interacción con DTrace ocurre a través de /dev/dtrace, que solo está disponible para el usuario root.

Para habilitar Dtrace sin deshabilitar completamente la protección SIP, puedes ejecutar en modo de recuperación: csrutil enable --without dtrace

También puedes dtrace o dtruss binarios que hayas compilado.

Las sondas disponibles de dtrace se pueden obtener con:

dtrace -l | head
ID   PROVIDER            MODULE                          FUNCTION NAME
1     dtrace                                                     BEGIN
2     dtrace                                                     END
3     dtrace                                                     ERROR
43    profile                                                     profile-97
44    profile                                                     profile-199

El nombre de la sonda consta de cuatro partes: el proveedor, módulo, función y nombre (fbt:mach_kernel:ptrace:entry). Si no se especifica alguna parte del nombre, Dtrace aplicará esa parte como un comodín.

Para configurar DTrace para activar sondas y especificar qué acciones realizar cuando se activen, necesitaremos usar el lenguaje D.

Una explicación más detallada y más ejemplos se pueden encontrar en https://illumos.org/books/dtrace/chp-intro.html

Ejemplos

Ejecuta man -k dtrace para listar los scripts de DTrace disponibles. Ejemplo: sudo dtruss -n binary

  • En línea

#Count the number of syscalls of each running process
sudo dtrace -n 'syscall:::entry {@[execname] = count()}'

  • script

syscall:::entry
/pid == $1/
{
}

#Log every syscall of a PID
sudo dtrace -s script.d 1234
syscall::open:entry
{
printf("%s(%s)", probefunc, copyinstr(arg0));
}
syscall::close:entry
{
printf("%s(%d)\n", probefunc, arg0);
}

#Log files opened and closed by a process
sudo dtrace -s b.d -c "cat /etc/hosts"
syscall:::entry
{
;
}
syscall:::return
{
printf("=%d\n", arg1);
}

#Log sys calls with values
sudo dtrace -s syscalls_info.d -c "cat /etc/hosts"

dtruss

dtruss -c ls #Get syscalls of ls
dtruss -c -p 1000 #get syscalls of PID 1000

ktrace

Puedes usar este incluso con SIP activado

ktrace trace -s -S -t c -c ls | grep "ls("

ProcessMonitor

ProcessMonitor es una herramienta muy útil para verificar las acciones relacionadas con procesos que un proceso está realizando (por ejemplo, monitorear qué nuevos procesos está creando un proceso).

SpriteTree

SpriteTree es una herramienta que imprime las relaciones entre procesos. Necesitas monitorear tu Mac con un comando como sudo eslogger fork exec rename create > cap.json (se requiere FDA para lanzar este terminal). Y luego puedes cargar el json en esta herramienta para ver todas las relaciones:

FileMonitor

FileMonitor permite monitorear eventos de archivos (como creaciones, modificaciones y eliminaciones) proporcionando información detallada sobre dichos eventos.

Crescendo

Crescendo es una herramienta GUI con la apariencia que los usuarios de Windows pueden conocer de Procmon de Microsoft Sysinternals. Esta herramienta permite iniciar y detener la grabación de varios tipos de eventos, permite filtrar estos eventos por categorías como archivo, proceso, red, etc., y proporciona la funcionalidad para guardar los eventos grabados en formato json.

Apple Instruments

Apple Instruments son parte de las herramientas de desarrollador de Xcode, utilizadas para monitorear el rendimiento de la aplicación, identificar fugas de memoria y rastrear la actividad del sistema de archivos.

fs_usage

Permite seguir las acciones realizadas por los procesos:

fs_usage -w -f filesys ls #This tracks filesystem actions of proccess names containing ls
fs_usage -w -f network curl #This tracks network actions

TaskExplorer

Taskexplorer es útil para ver las bibliotecas utilizadas por un binario, los archivos que está utilizando y las conexiones de red. También verifica los procesos binarios en virustotal y muestra información sobre el binario.

PT_DENY_ATTACH

En esta publicación de blog puedes encontrar un ejemplo sobre cómo depurar un daemon en ejecución que utilizaba PT_DENY_ATTACH para evitar la depuración incluso si SIP estaba deshabilitado.

lldb

lldb es la herramienta de hecho para depurar binarios en macOS.

lldb ./malware.bin
lldb -p 1122
lldb -n malware.bin
lldb -n malware.bin --waitfor

Puedes establecer el sabor de Intel al usar lldb creando un archivo llamado .lldbinit en tu carpeta de inicio con la siguiente línea:

settings set target.x86-disassembly-flavor intel

Dentro de lldb, volcar un proceso con process save-core

(lldb) Comando

Descripción

run (r)

Iniciar la ejecución, que continuará sin interrupciones hasta que se alcance un punto de interrupción o el proceso termine.

continue (c)

Continuar la ejecución del proceso depurado.

nexti (n / ni)

Ejecutar la siguiente instrucción. Este comando omitirá las llamadas a funciones.

stepi (s / si)

Ejecutar la siguiente instrucción. A diferencia del comando nexti, este comando entrará en las llamadas a funciones.

finish (f)

Ejecutar el resto de las instrucciones en la función actual ("frame") y detener.

control + c

Pausar la ejecución. Si el proceso ha sido ejecutado (r) o continuado (c), esto hará que el proceso se detenga ...donde sea que esté ejecutándose actualmente.

breakpoint (b)

b main #Cualquier función llamada main

b <nombre_binario>`main #Función principal del binario

b set -n main --shlib <nombre_lib> #Función principal del binario indicado

b -[NSDictionary objectForKey:]

b -a 0x0000000100004bd9

br l #Lista de puntos de interrupción

br e/dis <número> #Habilitar/Deshabilitar punto de interrupción

breakpoint delete <número>

help

help breakpoint #Obtener ayuda del comando breakpoint

help memory write #Obtener ayuda para escribir en la memoria

reg

reg read

reg read $rax

reg read $rax --format <formato>

reg write $rip 0x100035cc0

x/s <registro/dirección de memoria>

Mostrar la memoria como una cadena terminada en nulo.

x/i <registro/dirección de memoria>

Mostrar la memoria como instrucción de ensamblador.

x/b <registro/dirección de memoria>

Mostrar la memoria como byte.

print object (po)

Esto imprimirá el objeto referenciado por el parámetro

po $raw

{

dnsChanger = {

"affiliate" = "";

"blacklist_dns" = ();

Nota que la mayoría de las APIs o métodos Objective-C de Apple devuelven objetos, y por lo tanto deben mostrarse mediante el comando "print object" (po). Si po no produce una salida significativa, usa x/b

memory

memory read 0x000.... memory read $x0+0xf2a memory write 0x100600000 -s 4 0x41414141 #Escribir AAAA en esa dirección memory write -f s $rip+0x11f+7 "AAAA" #Escribir AAAA en la dirección

disassembly

dis #Desensamblar la función actual

dis -n <nombre_func> #Desensamblar función

dis -n <nombre_func> -b <nombre_base> #Desensamblar función dis -c 6 #Desensamblar 6 líneas dis -c 0x100003764 -e 0x100003768 # Desde una dirección hasta la otra dis -p -c 4 # Comenzar en la dirección actual desensamblando

parray

parray 3 (char **)$x1 # Verificar el array de 3 componentes en el registro x1

Al llamar a la función objc_sendMsg, el registro rsi contiene el nombre del método como una cadena terminada en nulo ("C"). Para imprimir el nombre a través de lldb haz:

(lldb) x/s $rsi: 0x1000f1576: "startMiningWithPort:password:coreCount:slowMemory:currency:"

(lldb) print (char*)$rsi: (char *) $1 = 0x00000001000f1576 "startMiningWithPort:password:coreCount:slowMemory:currency:"

(lldb) reg read $rsi: rsi = 0x00000001000f1576 "startMiningWithPort:password:coreCount:slowMemory:currency:"

Anti-Análisis Dinámico

Detección de Máquinas Virtuales

  • El comando sysctl hw.model devuelve "Mac" cuando el host es un MacOS pero algo diferente cuando es una VM.

  • Jugando con los valores de hw.logicalcpu y hw.physicalcpu algunos malwares intentan detectar si es una VM.

  • Algunos malwares también pueden detectar si la máquina es basada en VMware según la dirección MAC (00:50:56).

  • También es posible encontrar si un proceso está siendo depurado con un código simple como:

  • if(P_TRACED == (info.kp_proc.p_flag & P_TRACED)){ //proceso siendo depurado }

  • También se puede invocar la llamada al sistema ptrace con la bandera PT_DENY_ATTACH. Esto impide que un debugger se adjunte y haga seguimiento.

  • Puedes verificar si la función sysctl o ptrace está siendo importada (pero el malware podría importarla dinámicamente)

  • Como se señala en este artículo, “Derrotando Técnicas Anti-Depuración: variantes de ptrace en macOS” : “El mensaje Proceso # salió con estado = 45 (0x0000002d) suele ser una clara señal de que el objetivo de depuración está usando PT_DENY_ATTACH”

Fuzzing

ReportCrash

ReportCrash analiza los procesos que se bloquean y guarda un informe de bloqueo en el disco. Un informe de bloqueo contiene información que puede ayudar a un desarrollador a diagnosticar la causa de un bloqueo. Para aplicaciones y otros procesos que se ejecutan en el contexto de lanzamiento por usuario, ReportCrash se ejecuta como un LaunchAgent y guarda los informes de bloqueo en ~/Library/Logs/DiagnosticReports/ del usuario. Para demonios, otros procesos que se ejecutan en el contexto de lanzamiento del sistema y otros procesos privilegiados, ReportCrash se ejecuta como un LaunchDaemon y guarda los informes de bloqueo en /Library/Logs/DiagnosticReports del sistema.

Si te preocupa que los informes de bloqueo sean enviados a Apple, puedes desactivarlos. Si no, los informes de bloqueo pueden ser útiles para descubrir cómo se bloqueó un servidor.

#To disable crash reporting:
launchctl unload -w /System/Library/LaunchAgents/com.apple.ReportCrash.plist
sudo launchctl unload -w /System/Library/LaunchDaemons/com.apple.ReportCrash.Root.plist

#To re-enable crash reporting:
launchctl load -w /System/Library/LaunchAgents/com.apple.ReportCrash.plist
sudo launchctl load -w /System/Library/LaunchDaemons/com.apple.ReportCrash.Root.plist

Suspensión

Mientras se realiza fuzzing en un MacOS, es importante evitar que la Mac entre en suspensión:

Desconexión de SSH

Si estás realizando fuzzing a través de una conexión SSH, es importante asegurarse de que la sesión no se cierre. Por lo tanto, cambia el archivo sshd_config con:

  • TCPKeepAlive Yes

  • ClientAliveInterval 0

  • ClientAliveCountMax 0

sudo launchctl unload /System/Library/LaunchDaemons/ssh.plist
sudo launchctl load -w /System/Library/LaunchDaemons/ssh.plist

Manipuladores Internos

Consulta la siguiente página para descubrir cómo puedes encontrar qué aplicación es responsable de manejar el esquema o protocolo especificado:

pagemacOS File Extension & URL scheme app handlers

Enumeración de Procesos de Red

dtrace -n 'syscall::recv*:entry { printf("-> %s (pid=%d)", execname, pid); }' >> recv.log
#wait some time
sort -u recv.log > procs.txt
cat procs.txt

O utiliza netstat o lsof

Libgmalloc

lldb -o "target create `which some-binary`" -o "settings set target.env-vars DYLD_INSERT_LIBRARIES=/usr/lib/libgmalloc.dylib" -o "run arg1 arg2" -o "bt" -o "reg read" -o "dis -s \$pc-32 -c 24 -m -F intel" -o "quit"

Fuzzers

AFL++

Funciona para herramientas de línea de comandos.

Litefuzz

Funciona con herramientas de interfaz gráfica de usuario (GUI) de macOS. Ten en cuenta que algunas aplicaciones de macOS tienen requisitos específicos como nombres de archivo únicos, la extensión correcta, necesidad de leer los archivos desde el sandbox (~/Library/Containers/com.apple.Safari/Data)...

Algunos ejemplos:

# iBooks
litefuzz -l -c "/System/Applications/Books.app/Contents/MacOS/Books FUZZ" -i files/epub -o crashes/ibooks -t /Users/test/Library/Containers/com.apple.iBooksX/Data/tmp -x 10 -n 100000 -ez

# -l : Local
# -c : cmdline with FUZZ word (if not stdin is used)
# -i : input directory or file
# -o : Dir to output crashes
# -t : Dir to output runtime fuzzing artifacts
# -x : Tmeout for the run (default is 1)
# -n : Num of fuzzing iterations (default is 1)
# -e : enable second round fuzzing where any crashes found are reused as inputs
# -z : enable malloc debug helpers

# Font Book
litefuzz -l -c "/System/Applications/Font Book.app/Contents/MacOS/Font Book FUZZ" -i input/fonts -o crashes/font-book -x 2 -n 500000 -ez

# smbutil (using pcap capture)
litefuzz -lk -c "smbutil view smb://localhost:4455" -a tcp://localhost:4455 -i input/mac-smb-resp -p -n 100000 -z

# screensharingd (using pcap capture)
litefuzz -s -a tcp://localhost:5900 -i input/screenshared-session --reportcrash screensharingd -p -n 100000

Más información sobre Fuzzing en MacOS

Referencias

WhiteIntel

WhiteIntel es un motor de búsqueda alimentado por la dark web que ofrece funcionalidades gratuitas para verificar si una empresa o sus clientes han sido comprometidos por malwares de robo.

El objetivo principal de WhiteIntel es combatir los secuestros de cuentas y los ataques de ransomware resultantes de malwares que roban información.

Puedes visitar su sitio web y probar su motor de forma gratuita en:

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