143,993 - Pentesting IMAP

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インターネットメッセージアクセスプロトコル

インターネットメッセージアクセスプロトコル（IMAP）は、ユーザーがどこからでも電子メールメッセージにアクセスできるように設計されています。主にインターネット接続を介して行われます。要するに、電子メールはサーバーに保持され、個人のデバイスにダウンロードおよび保存されることはありません。つまり、電子メールにアクセスまたは読み取りするときは、サーバーから直接行われます。この機能により、複数のデバイスから電子メールを確認できる便益がもたらされ、使用するデバイスに関係なくメッセージが見逃されることはありません。

デフォルトでは、IMAPプロトコルは2つのポートで動作します：

• ポート143 - これはデフォルトのIMAP非暗号化ポートです

• ポート993 - これはIMAPを安全に使用して接続する場合に使用するポートです

PORT    STATE SERVICE REASON
143/tcp open  imap    syn-ack

バナーの取得

nc -nv <IP> 143
openssl s_client -connect <IP>:993 -quiet

NTLM認証 - 情報漏洩

サーバーがNTLM認証（Windows）をサポートしている場合、機密情報（バージョン）を取得できます。

root@kali: telnet example.com 143
* OK The Microsoft Exchange IMAP4 service is ready.
>> a1 AUTHENTICATE NTLM
+
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
+ TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

または、nmapプラグインimap-ntlm-info.nseを使用してこれを自動化できます。

IMAPブルートフォース攻撃

構文

こちらからのIMAPコマンドの例：

Login
A1 LOGIN username password
Values can be quoted to enclose spaces and special characters. A " must then be escape with a \
A1 LOGIN "username" "password"

List Folders/Mailboxes
A1 LIST "" *
A1 LIST INBOX *
A1 LIST "Archive" *

Create new Folder/Mailbox
A1 CREATE INBOX.Archive.2012
A1 CREATE "To Read"

Delete Folder/Mailbox
A1 DELETE INBOX.Archive.2012
A1 DELETE "To Read"

Rename Folder/Mailbox
A1 RENAME "INBOX.One" "INBOX.Two"

List Subscribed Mailboxes
A1 LSUB "" *

Status of Mailbox (There are more flags than the ones listed)
A1 STATUS INBOX (MESSAGES UNSEEN RECENT)

Select a mailbox
A1 SELECT INBOX

List messages
A1 FETCH 1:* (FLAGS)
A1 UID FETCH 1:* (FLAGS)

Retrieve Message Content
A1 FETCH 2 body[text]
A1 FETCH 2 all
A1 UID FETCH 102 (UID RFC822.SIZE BODY.PEEK[])

Close Mailbox
A1 CLOSE

Logout
A1 LOGOUT

進化

apt install evolution

CURL

CURLを使用すると基本的なナビゲーションが可能ですが、ドキュメントには詳細が少ないため、正確な詳細を確認するにはソースをチェックすることをお勧めします。

1. メールボックスのリスト表示（imapコマンド LIST "" "*"）

curl -k 'imaps://1.2.3.4/' --user user:pass

2. メールボックス内のメッセージをリストアップする（imapコマンド SELECT INBOX そして SEARCH ALL）

curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX?ALL' --user user:pass

検索の結果、メッセージのインデックスのリストが表示されます。

より複雑な検索条件を指定することも可能です。例: メール本文にパスワードを含む下書きを検索する場合:

curl -k 'imaps://1.2.3.4/Drafts?TEXT password' --user user:pass

A nice overview of the search terms possible is located here.

3. メッセージのダウンロード（imapコマンド SELECT Drafts および FETCH 1 BODY[]）

curl -k 'imaps://1.2.3.4/Drafts;MAILINDEX=1' --user user:pass

メールのインデックスは、検索操作から返されるインデックスと同じになります。

また、UID（ユニークID）を使用してメッセージにアクセスすることも可能ですが、検索コマンドを手動でフォーマットする必要があるため、便利ではありません。例：

curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX' -X 'UID SEARCH ALL' --user user:pass
curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX;UID=1' --user user:pass

また、メッセージの一部だけをダウンロードすることも可能です。たとえば、最初の5つのメッセージの件名と送信者をダウンロードすることができます（件名と送信者を表示するには-vが必要です）:

$ curl -k 'imaps://1.2.3.4/INBOX' -X 'FETCH 1:5 BODY[HEADER.FIELDS (SUBJECT FROM)]' --user user:pass -v 2>&1 | grep '^<'

雖然，只寫一個小的for迴圈可能會更清楚：

for m in {1..5}; do
echo $m
curl "imap://1.2.3.4/INBOX;MAILINDEX=$m;SECTION=HEADER.FIELDS%20(SUBJECT%20FROM)" --user user:pass
done

Shodan

• port:143 CAPABILITY

• port:993 CAPABILITY

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HackTricks Automatic Commands

Protocol_Name: IMAP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  143,993     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Internet Message Access Protocol         #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for WHOIS
Note: |
The Internet Message Access Protocol (IMAP) is designed for the purpose of enabling users to access their email messages from any location, primarily through an Internet connection. In essence, emails are retained on a server rather than being downloaded and stored on an individual's personal device. This means that when an email is accessed or read, it is done directly from the server. This capability allows for the convenience of checking emails from multiple devices, ensuring that no messages are missed regardless of the device used.

https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-imap

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Banner Grab 143
Command: nc -nv {IP} 143

Entry_3:
Name: Secure Banner Grab
Description: Banner Grab 993
Command: openssl s_client -connect {IP}:993 -quiet

Entry_4:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: IMAP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/imap/imap_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 143; run; exit'

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